diisopropyl (cyclohexylamino)carbonylphosphonate | 174782-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl (cyclohexylamino)carbonylphosphonate
• 英文别名: N-cyclohexyl(diisopropylphosphonylformamide)；N-cyclohexyl(diisopropoxyphosphinyl)formamide；N-cyclohexyl-1-di(propan-2-yloxy)phosphorylformamide
• CAS: 174782-11-7
• 化学式: C₁₃H₂₆NO₄P
• 分子量: 291.327
• InChiKey: KKDVADOWMZZEJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 diisopropyl (cyclohexylamino)carbonylphosphonate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Compositions comprising oxophosphonate-based metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及用于治疗或控制与含锌蛋白酶，特别是金属蛋白酶相关的疾病状态或病况的组合物。这些组合物中的活性成分是具有化学式(I)的α-氧代或α-硫代膦酸酯。在化学式(I)的膦酸酯中，有些是已知的，而另一些是新的。这些新化合物构成了本发明的另一个方面。

  公开号：

  US07101864B1
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 环己基异氰酸酯 在 C₃₈H₆₇N₂O₂Si₂Y 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到diisopropyl (cyclohexylamino)carbonylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  稀土-金属硅烷基二芳基酰胺配体配合物催化异氰酸酯合成氨基甲酸酯磷酸酯

  摘要：

  合成和表征了具有硅连接的二芳基酰胺配体的中性稀土金属单烷基络合物和阴离子稀土金属二烷基络合物，并开发了它们对亚磷酸二烷基酯加至异氰酸酯的催化活性。稀土类金属的反应的三烷基络合物RE（CH 2森达3）3（THF）2在硅联二芳基胺配体Ñ己烷，得到中性稀土类金属单烷基络合物大号RE（CH 2森达3） （THF）2（RE = Y（1），Er（2）; L =（Me 2Si）（2,6- i Pr 2 C 6 H 3 N）2）的产率很高。通过H 2 L，n BuLi，的盐复分解反应合成了双核稀土金属氯化物[ L RE（μ- Cl）（THF）2 ] 2（RE = Y（3），Er（4））。和无水RECl 3。用4当量的LiCH 2 SiMe 3在甲苯中处理稀土金属氯化物，生成相应的离散的异双金属稀土金属二烷基络合物L RE（CH2 SiMe 3）2（THF）Li（THF）4（RE = Y（5），Er（6））。进一步的研究表明，在存在0

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00627

文献信息

• Raza; Khullar; Agarwal, Seema, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 2, p. 154 - 156
  作者：Raza、Khullar、Agarwal, Seema、Jaiswal

  DOI：——

  日期：——
• Spontaneous Lossen Rearrangement of (Phosphonoformyl)hydroxamates. The Migratory Aptitude of the Phosphonyl Group
  作者：Claudio J. Salomon、Eli Breuer

  DOI：10.1021/jo962075k

  日期：1997.6.13

  (i-PrO)(2)P(=O)COSEt (1) reacted with NH2OH in pyridine at room temperature to give mainly (i-PrO)(2)P(=O)NH2 (4). The formation of 4 was interpreted in terms of a spontaneous Lessen rearrangement of (i-PrO)(2)P(=O)CONHOH (2a) formed in the reaction. A transient (PNMR)-P-31 signal appearing in the reaction mixture at delta -1.8 was assigned to 2a. Trapping of (i-PrO)(2)P(=O)N=C=O (5), formed in the reaction of 1 and NH2OH, by cyclohexylamine gave (i-PrO)(2)P(=O)NHCONHC6H11 (6). Attempted isolation of 6 gave the hydrolyzed product N-cyclohexylurea (7). The reaction of 1 with NH2OMe proceeded slower than that with NH2OH and gave the expected (i-PrO)(2)P(=O)CONHOMe (2b), which was isolated and identified. 2b converts slowly to 4 in pyridine at room temperature. In contrast, MeNHOH reacted rapidly with 1 and gave the stable crystalline (i-PrO)(2)P(=O)CON(Me)OH (2c). The structure of hydroxamates 2 were assigned on the basis of H-1, C-13, and P-31 NMR spectral data. This facile Lossen rearrangement is discussed in terms of the unusually high migratory aptitude of the phosphonyl group.
• Compositions comprising oxophosphonate-based metalloproteinase inhibitors
  申请人：Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem

  公开号：US07101864B1

  公开（公告）日：2006-09-05

  The present invention relates to compositions useful for treating or controlling disease states or conditions associated with zinc containing proteinases, especially metalloproteinases. The active ingredient in these compositions is an alpha-oxo- or alpha-thixophosphpnate of formula (I). Out of the phosphonates of formula (I), some are known and others are new. The novel compounds constitute another aspect of the invention.

  本发明涉及用于治疗或控制与含锌蛋白酶，特别是金属蛋白酶相关的疾病状态或病况的组合物。这些组合物中的活性成分是具有化学式(I)的α-氧代或α-硫代膦酸酯。在化学式(I)的膦酸酯中，有些是已知的，而另一些是新的。这些新化合物构成了本发明的另一个方面。
• Synthesis of Carbamoylphosphates from Isocyanates Catalyzed by Rare-Earth-Metal Alkyl Complexes with a Silicon-Linked Diarylamido Ligand
  作者：Xiancui Zhu、Dianjun Guo、Yiwei Zhang、Yun Wei、Shuangliu Zhou、Mengchen Xu、Shaowu Wang、Yuanqing Yang、Yawen Qi

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00627

  日期：2020.12.28

  Neutral rare-earth-metal monoalkyl complexes and anionic rare-earth-metal dialkyl complexes with a silicon-linked diarylamido ligand were synthesized and characterized, and their catalytic activities toward the additions of dialkyl phosphites to isocyanates were developed. Reactions of rare-earth-metal trialkyl complexes RE(CH2SiMe3)3(THF)2 with a silicon-linked diarylamine ligand in n-hexane afforded

  合成和表征了具有硅连接的二芳基酰胺配体的中性稀土金属单烷基络合物和阴离子稀土金属二烷基络合物，并开发了它们对亚磷酸二烷基酯加至异氰酸酯的催化活性。稀土类金属的反应的三烷基络合物RE（CH 2森达3）3（THF）2在硅联二芳基胺配体Ñ己烷，得到中性稀土类金属单烷基络合物大号RE（CH 2森达3） （THF）2（RE = Y（1），Er（2）; L =（Me 2Si）（2,6- i Pr 2 C 6 H 3 N）2）的产率很高。通过H 2 L，n BuLi，的盐复分解反应合成了双核稀土金属氯化物[ L RE（μ- Cl）（THF）2 ] 2（RE = Y（3），Er（4））。和无水RECl 3。用4当量的LiCH 2 SiMe 3在甲苯中处理稀土金属氯化物，生成相应的离散的异双金属稀土金属二烷基络合物L RE（CH2 SiMe 3）2（THF）Li（THF）4（RE = Y（5），Er（6））。进一步的研究表明，在存在0