6-Diethoxyphosphoryl-3,7a-bis[di(propan-2-yloxy)phosphoryl]-7-(4-nitrophenyl)-6,7-dihydro-[1,2]oxazolo[2,3-d][1,2,4]oxadiazole | 1173001-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 6-Diethoxyphosphoryl-3,7a-bis[di(propan-2-yloxy)phosphoryl]-7-(4-nitrophenyl)-6,7-dihydro-[1,2]oxazolo[2,3-d][1,2,4]oxadiazole
• CAS: 1173001-41-6
• 化学式: C₂₆H₄₄N₃O₁₃P₃
• 分子量: 699.569
• InChiKey: RIXONAQFQIWXHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-硝基苯基)乙烯基]膦酸二乙酯 、 (diisopropoxyphosphoryl)carbonyl bromide oxime 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以56.1%的产率得到6-Diethoxyphosphoryl-3,7a-bis[di(propan-2-yloxy)phosphoryl]-7-(4-nitrophenyl)-6,7-dihydro-[1,2]oxazolo[2,3-d][1,2,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  β-取代乙烯基膦酸酯与腈氧化物的区域选择性环加成反应

  摘要：

  在过去的二十年中，乙烯基膦酸酯已广泛用于有机合成。在本文中，开发了一种新型的、高度区域选择性的环加成反应，利用氧化腈和乙烯基膦酸酯合成异恶唑啉和稠合异恶唑啉环。该方法的优点在于它可以容忍多种官能团。

  DOI：

  10.1080/10426500802080717

文献信息

• Regioselective Cycloadditions of Phosphonyl Nitrile Oxides with Vinylphosphonate and Phosphaalkyne
  作者：Li-li Shen、Yong Ye、Yong Luo、Lun-zu Liu

  DOI：10.1080/10426500902917651

  日期：2010.2.23

  1,3-Dipolar cycloaddition reactions are important synthetic manipulations allowing the construction of five-membered heterocycles. In this article, we report the cycloaddition of phosphonyl nitrile oxides with vinylphosphonate and phosphaalkyne to form the unexpected 2:1 cycloaddition product with excellent levels of regiocontrol product. The structures of title compounds were confirmed by 1H NMR,

  1,3-偶极环加成反应是重要的合成操作，允许构建五元杂环。在这篇文章中，我们报告了膦酰腈氧化物与乙烯基膦酸酯和磷炔的环加成反应，形成了意想不到的 2:1 环加成产物，具有出色的区域控制产物水平。标题化合物的结构经 1H NMR、31P NMR、MS 和 IR 确认。使用密度泛函理论（DFT）方法探索了环加成的机制。
• Regioselective Cycloadditions of β -Substituted Vinylphosphonate with Nitrile Oxides
  作者：Yong Ye、Li-bo Ma、Yong Luo、Wen-hu Wang、Lun-zu Liu、Yu-fen Zhao

  DOI：10.1080/10426500802080717

  日期：2008.12.23

  Vinylphosphonates have been widely utilized in organic synthesis during the last two decades. In this article, a novel, highly regioselective cycloaddition utilizing nitrile oxides and vinylphosphonate for the synthesis of isoxazoline and fused isoxazoline rings was developed. The method has the advantages in that it tolerates a wide variety of functional groups.

  在过去的二十年中，乙烯基膦酸酯已广泛用于有机合成。在本文中，开发了一种新型的、高度区域选择性的环加成反应，利用氧化腈和乙烯基膦酸酯合成异恶唑啉和稠合异恶唑啉环。该方法的优点在于它可以容忍多种官能团。