diisopropyl (naphthalen-1-ylmethyl)phosphonate | 20386-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diisopropyl (naphthalen-1-ylmethyl)phosphonate
• 英文别名: 1-[Di(propan-2-yloxy)phosphorylmethyl]naphthalene；1-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethyl]naphthalene
• CAS: 20386-42-9
• 化学式: C₁₇H₂₃O₃P
• 分子量: 306.342
• InChiKey: MQADHFYZGZVAMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 1-溴甲基萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到diisopropyl (naphthalen-1-ylmethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过芳基或芳基甲基卤化物（X = I、Br 和 Cl）与 H-膦酸二异丙酯的交叉偶联合成芳基和芳基甲基膦酸酯

  摘要：

  已经开发了一种有效且普遍适用的协议，用于二异丙基 H-膦酸酯的钯环催化芳基化或 K2CO3 促进的芳基甲基化。钯环催化的芳基化反应的显着特点包括底物范围广（芳基碘化物、溴化物和氯化物）、反应时间显着缩短（2 或 3 小时）和催化剂负载量低（1 mol%）。请注意，以碱 K2CO3 作为促进剂，可以在没有任何钯催化剂的情况下实现芳甲基化。此外，第一个以 tBuOK 为碱的钯催化的富电子芳基氯化物磷酸化的例子已经实现。这一结果可以被认为是对 Montchamp 和 Han 早期工作的重要改进和补充，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201230

文献信息

• Synthesis of Aryl and Arylmethyl Phosphonates by Cross-Coupling of Aryl or Arylmethyl Halides (X = I, Br and Cl) with Diisopropyl H-Phosphonate
  作者：Kai Xu、Hao Hu、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201201230

  日期：2013.1

  applicable protocol for the palladacycle-catalysed arylation or K2CO3-promoted arylmethylation of diisopropyl H-phosphonate has been developed. The remarkable features of the palladacycle-catalysed arylation reaction include wide substrate scope (aryl iodides, bromides and chlorides), significant shortening of the reaction time (2 or 3 h) and a low catalyst loading of 1 mol-%. Note that with the base K2CO3

  已经开发了一种有效且普遍适用的协议，用于二异丙基 H-膦酸酯的钯环催化芳基化或 K2CO3 促进的芳基甲基化。钯环催化的芳基化反应的显着特点包括底物范围广（芳基碘化物、溴化物和氯化物）、反应时间显着缩短（2 或 3 小时）和催化剂负载量低（1 mol%）。请注意，以碱 K2CO3 作为促进剂，可以在没有任何钯催化剂的情况下实现芳甲基化。此外，第一个以 tBuOK 为碱的钯催化的富电子芳基氯化物磷酸化的例子已经实现。这一结果可以被认为是对 Montchamp 和 Han 早期工作的重要改进和补充，