2-(吡啶-2-基甲基氨基)乙硫醇 | 65149-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(吡啶-2-基甲基氨基)乙硫醇
• 英文名称: 2-Mercaptoethyl-2-picolylamine
• 英文别名: 2-(2-mercaptoethyl)aminomethylpyridine；2-((pyridin-2-ylmethyl)amino)ethane-1-thiol；2-((2-pyridylmethyl)amino)ethanethiol；N-(2-mercaptoethyl)-2-picolylamine；N-(2-pyridylmethyl)-N-(2-ethoxythiolato)amine；N-(2-mercaptoethyl)picolylamine；PyCH2NHC2H4SH；PyNSH；2-[(Pyridin-2-ylmethyl)amino]ethanethiol；2-(pyridin-2-ylmethylamino)ethanethiol
• CAS: 65149-73-7
• 化学式: C₈H₁₂N₂S
• mdl: MFCD20542294
• 分子量: 168.263
• InChiKey: GVNSSGZFWJZSBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  25.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(吡啶-2-基甲基氨基)乙硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[N-(3,5-di-tert-butylbenzyl)-N-(2-mercaptoethyl)]aminomethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  含有N 2 S三齿配体的新型有机金属二氧钨钨（VI）配合物：氯和烷基衍生物的合成和反应性

  摘要：

  一系列新的N-苄基脂肪族N 2 S三齿配体HL n（n = 2-4）衍生自2-[（2-巯基乙基）氨基甲基]吡啶（HL 1）是通过以下反应制备的三甲基甲硅烷基化， N-苄基化， 和 水解。先前报道的芳族N 2 S三齿配体，2-[（2-巯基苯基）氨基甲基]吡啶（HL 5），也用作辅助配体。这些配体HL n（n = 1-5）与[WO 2 Cl 2（DME）]（二甲醚 = 1,2-二甲氧基乙烷） 在......的存在下 三乙胺导致形成顺式-dioxotungsten（VI）配合物[WO 2（L n）Cl]（n = 1-5）。的治疗氯代导数[WO 2（L n）Cl]（n = 1，5），其中格氏试剂RMgX（R = CH 2 SiMe 3，C 6 H 4 t Bu-4; X = Cl，Br）产生配体 取代反应和形成的首次报道 烷基[WO 2（L n）R]类型的配合物（n = 1，5； R = CH 2

  DOI：

  10.1039/b108994n
• 作为产物：
  描述：

  环硫乙烷 、 2-氨甲基吡啶 以 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 以68%的产率得到2-(吡啶-2-基甲基氨基)乙硫醇
  参考文献：
  名称：

  含有N 2 S三齿配体的新型有机金属二氧钨钨（VI）配合物：氯和烷基衍生物的合成和反应性

  摘要：

  一系列新的N-苄基脂肪族N 2 S三齿配体HL n（n = 2-4）衍生自2-[（2-巯基乙基）氨基甲基]吡啶（HL 1）是通过以下反应制备的三甲基甲硅烷基化， N-苄基化， 和 水解。先前报道的芳族N 2 S三齿配体，2-[（2-巯基苯基）氨基甲基]吡啶（HL 5），也用作辅助配体。这些配体HL n（n = 1-5）与[WO 2 Cl 2（DME）]（二甲醚 = 1,2-二甲氧基乙烷） 在......的存在下 三乙胺导致形成顺式-dioxotungsten（VI）配合物[WO 2（L n）Cl]（n = 1-5）。的治疗氯代导数[WO 2（L n）Cl]（n = 1，5），其中格氏试剂RMgX（R = CH 2 SiMe 3，C 6 H 4 t Bu-4; X = Cl，Br）产生配体 取代反应和形成的首次报道 烷基[WO 2（L n）R]类型的配合物（n = 1，5； R = CH 2

  DOI：

  10.1039/b108994n

文献信息

• Sulfenato and Sulfinato Complex Formation via Oxidation of<i>OC</i>-6-3′2-Bis{2-[(2-pyridylmethyl)amino]ethanethiolato}cobalt(III) (1+) Complex by Molecular Dioxygen
  作者：Kazuaki Yamanari、Tatsuya Kawamoto、Yoshihiko Kushi、Takashi Komorita、Akira Fuyuhiro

  DOI：10.1246/bcsj.71.2635

  日期：1998.11

  The first ligand oxidation of sulfur donors of OC-6-3′2-[Co(pyet)2]+ [pyet = 2-[(2-pyridylmethyl)amino]ethanethiolate (1−)] by molecular dioxygen is attained in the presence of active charcoal. The oxidation products are characterized as one (thiolato)(sulfinato) complex OC-6-3′2-[Co(pyet)(pyesi)]+ (b; 82%), one (thiolato)(sulfenato) complex OC-6-3′2-[Co(pyet)(pyese)]+ (d; 14%) and a mixture of four

  OC-6-3'2-[Co(pyet)2]+[pyet = 2-[(2-吡啶基甲基)氨基]乙硫醇盐(1-)]的硫供体的第一次配体氧化是通过分子双氧实现的活性炭的存在。氧化产物被表征为一种(硫醇合)(亚磺酸根)复合物OC-6-3'2-[Co(pyet)(pyesi)]+ (b; 82%)，一种(硫醇合)(亚磺酸根)复合物OC-6 -3'2-[Co(pyet)(pyese)]+ (d; 14%) 和四种双(亚磺酸根)复合物 OC-6-3'2-[Co(pyese)2]+ (h, i、j和k；4%)，[pyese = 2-[(2-吡啶基甲基)氨基]乙磺酸(1-)；pyesi = 2-[(2-吡啶基甲基)氨基]乙亚磺酸盐(1-)]。很明显，生成单亚磺酸盐络合物的途径在二硫代钴 (III) 络合物和二硫基钴 (II) 络合物中占主导地位。然而，OC-6-3'2-[Co(pyet)(pyese)]+的分离，
• Dinuclear Cobalt(II), Iron(II), and Manganese(II), and Trinuclear Manganese(II) Complexes with Tridentate Ligands of NNS-Donor Set Derived from 2-Aminoethanethiol
  作者：Makoto Handa、Hisashi Okawa、Sigeo Kida

  DOI：10.1246/bcsj.61.3353

  日期：1988.9

  Thiolate-bridged dinuclear cobalt(II), iron(II), and Manganese(II) complexes and trinuclear manganese(II) complexes of thiolic ligands, 2-[(2-aminoethyl)amino]ethanethiol, 2-[(3-aminopropyl)amino]ethanethiol, 2-[(2-pyridylmethyl)amino]ethanethiol, and 2-[[(2-pyridylethyl]amino]ethanethiol, were prepared and their magnetic properties were examined in the temperature range 80–300 K. The results indicated

  硫醇盐桥联的双核钴 (II)、铁 (II) 和锰 (II) 配合物以及硫醇配体的三核锰 (II) 配合物，2-[(2-氨基乙基)氨基]乙硫醇，2-[(3-氨基丙基) )氨基]乙硫醇、2-[(2-吡啶基甲基)氨基]乙硫醇和2-[[(2-吡啶基乙基]氨基]乙硫醇，并在80-300 K的温度范围内检查它们的磁性。结果表明通过所有配合物的桥接硫原子具有显着的反铁磁自旋交换相互作用。
• Synthesis and Structural Characterization of Thiolato-Bridged Zinc(II) Complexes with NNS-Tridentate Thiolic Ligands
  作者：Masahiro Mikuriya、Xiao Jian、Shin-ichiro Ikemi、Takako Kawahashi、Hideyuki Tsutsumi

  DOI：10.1246/bcsj.71.2161

  日期：1998.9

  Zinc(II) complexes with 2-[(2-aminoethyl)amino]ethanethiol (HL1), 2-[(3-aminopropyl)amino]ethanethiol (HL2), 2-[(2-pyridylmethyl)amino]ethanethiol (HL3), and 2-[2-(2-pyridyl)ethyl]amino}ethanethiol (HL4), [Zn(L1)](ClO4) (1), [ZnZn(L1)2}2](ClO4)2 (2), [Zn(L2)](ClO4) (3), [ZnZn(L3)2}2](ClO4)2 (4), and [Zn3(L4)3](ClO4)3 (5), have been synthesized and characterized by measurements of the infrared and electronic spectra. The molecular structures of these complexes were determined by the single-crystal X-ray structure analysis. Complex 1 has a thiolato-bridged polymeric chain structure, in which each metal atom is essentially four-coordinated in a distorted tetrahedron. Complexes 2 and 4 have a thiolato-bridged trinuclear complex with a linear arrangement of three metal atoms. Complex 5 is a thiolato-bridged trinuclear complex displaying a six-membered ring of Zn3S3.

  与2-[(2-氨基乙基)氨基]乙硫醇（HL1）、2-[(3-氨丙基)氨基]乙硫醇（HL2）、2-[(2-吡啶甲基)氨基]乙硫醇（HL3）和2-[2-(2-吡啶)乙基]氨基}乙硫醇（HL4）形成的锌（II）配合物[Zn(L1)](ClO4) (1)、[ZnZn(L1)2}2]( )2 (2)、[Zn(L2)]( ) (3)、[ZnZn(L3)2}2]( )2 (4)和[Zn3(L4)3]( )3 (5)已被合成并通过红外和电子光谱测量进行了表征。这些配合物的分子结构通过单晶X射线结构分析确定。配合物1具有硫醇桥接的聚合链结构，其中每个金属原子基本上是四配位，呈失真四面体形状。配合物2和4具有硫醇桥接的三核配合物，呈线性排列的三个金属原子。配合物5是一种硫醇桥接的三核配合物，显示出一个Zn3S3的六元环。
• Synthesis, Properties, and Crystal Structure of Binuclear Nickel(II) and Palladium(II) Complexes of Tridentate Thiolic Ligands with NNS-Donor Set
  作者：Makoto Handa、Masahiro Mikuriya、Zhuang Jin Zhong、Hisashi Okawa、Sigeo Kida

  DOI：10.1246/bcsj.61.3883

  日期：1988.11

  Nickel(II) and palladium(II) complexes with tridentate thiolic ligands of the NNS-donor set have been prepared and characterized on the basis of elemental analyses, IR and electronic spectra, molar conductances, and magnetic susceptibilities. The crystal structure of the nickel(II) perchlorate of 3-[2-(2-pyridyl)ethylamino]-1-propanethiol was determined by single-crystal X-ray diffraction method. The

  镍 (II) 和钯 (II) 与 NNS 供体组的三齿硫醇配体的配合物已经制备并基于元素分析、红外和电子光谱、摩尔电导和磁化率进行了表征。3-[2-(2-吡啶基)乙氨基]-1-丙硫醇的高氯酸镍(II)的晶体结构通过单晶X射线衍射法测定。该结构由硫醇盐桥接的双核单元组成。每个金属离子由氨基氮、吡啶氮和两个桥接硫原子配位，形成一个基本上平面的配位单元，两个 N2S2 平面在 S1-S2 边缘连接，二面角为 136.1°。
• Minimum structural requirements for inhibitors of the zinc finger protein TRAF6
  作者：Mohamed O. Radwan、Ryoko Koga、Tomohiro Hida、Tomohiko Ejima、Yosuke Kanemaru、Hiroshi Tateishi、Yoshinari Okamoto、Jun-ichiro Inoue、Mikako Fujita、Masami Otsuka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.050

  日期：2019.8

  considered a target of inhibitors. We previously developed a dithiol compound called SN-1 that binds to the zinc finger protein tumor necrosis factor receptor-associated factor 6 (TRAF6) and suppresses downstream nuclear factor-κB (NF-κB) signaling. To determine the minimal structure requirements of TRAF6 inhibitors based on SN-1, NF-κB inhibitory activity and cytotoxicity of its derivatives including new compounds

  锌指很少被视为药物靶标。相反，酶的锌结合位点通常被认为是抑制剂的靶标。我们先前开发了一种称为SN-1的二硫醇化合物，该化合物与锌指蛋白肿瘤坏死因子受体相关因子6（TRAF6）结合并抑制下游核因子-κB（NF-κB）信号传导。为了确定基于SN-1的TRAF6抑制剂的最低结构要求，研究了NF-κB抑制活性及其衍生物（包括新化合物）的细胞毒性。SN-2是SN-1的氧化型前药，具有通过二硫键生成的2-硝基苯硫基，正如细胞实验所示，它具有TRAF6抑制剂的最小结构。分子建模显示了带有硫醇基的两个侧链的重要性。