3-(3-p-chlorophenylureido)aniline | 38792-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-p-chlorophenylureido)aniline
• 英文别名: 1-(3-aminophenyl)-3-(4-chlorophenyl)urea
• CAS: 38792-10-8
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃O
• mdl: MFCD11128331
• 分子量: 261.711
• InChiKey: OFUSFWFRFWJRFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸异丙酯 、 3-(3-p-chlorophenylureido)aniline 以 吡啶 为溶剂， 生成 1-(3-isopropylthioureido)-3-(3-p-chlorophenylureido)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Antiviral guanidino-urlido-benzene compounds

  摘要：

  该披露涉及具有抗病毒活性的新型芳香化合物，涉及其制造过程以及一种在其他病毒存在的情况下选择性抑制鼻病毒生长的方法。

  公开号：

  US04024183A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲酰基叠氮化物 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(3-p-chlorophenylureido)aniline
  参考文献：
  名称：

  基于N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲的胸苷酸合酶（TS）抑制剂的发现是一种新型的多效抗肿瘤药物，具有最小的毒性。

  摘要：

  胸苷酸合酶（TS）是肿瘤化学治疗的热点，其抑制剂是抗肿瘤药物研究的重要方向。据我们所知，目前尚无可抑制癌细胞迁移的胸苷酸合酶抑制剂的报道。因此，出于最佳治疗目的，结合我们以前的报道和发现，我们希望获得一种多效抑制剂。本研究根据展平原理设计并合成了18种N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲衍生物作为多效抑制剂。生物学评估结果表明，目标化合物可以在体外显着抑制hTS酶，BRaf激酶和EGFR激酶活性，并且大多数化合物对6种癌细胞具有出色的抗细胞生存能力。尤其，与培美曲塞相比，候选化合物L14e（IC50 = 0.67μM）具有优于A549和H460细胞的抗细胞活力和安全性。进一步的研究表明，L14e可能导致G1 / S期停滞，然后诱导内在凋亡。Transwell，western blot和管形成结果证明，L14e可以抑制EGFR信号通路的激活，从而最终达到抑制癌组织中癌细胞迁移

  DOI：

  10.1038/s41419-019-1773-0

文献信息

• SARs of a novel series of s-triazine compounds targeting vimentin to induce methuotic phenotype
  作者：Lei Zhang、Zhipeng Qu、Jianping Wu、Shining Yao、Qingqing Zhang、Tao Zhang、Lian Mo、Qizheng Yao、Ying Xu、Ruihuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113188

  日期：2021.3
• Antiviral guanidino-urlido-benzene compounds
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04024183A1

  公开（公告）日：1977-05-17

  The disclosure relates to novel aromatic compounds which possess antiviral activity, to processes for their manufacture and to a method of selectively inhibiting rhinovirus growth in the presence of other viruses.

  该披露涉及具有抗病毒活性的新型芳香化合物，涉及其制造过程以及一种在其他病毒存在的情况下选择性抑制鼻病毒生长的方法。
• Discovery of N-phenyl-(2,4-dihydroxypyrimidine-5-sulfonamido) phenylurea-based thymidylate synthase (TS) inhibitor as a novel multi-effects antitumor drugs with minimal toxicity
  作者：Xin-yang Li、Ting-jian Zhang、Mohamed Olounfeh Kamara、Guo-qing Lu、Hai-li Xu、De-pu Wang、Fan-hao Meng

  DOI：10.1038/s41419-019-1773-0

  日期：——

  cell migration and angiogenesis in cancer tissues. Furthermore, in vivo pharmacology evaluations of L14e showed significant antitumor activity in A549 cells xenografts with minimal toxicity. All of these results demonstrated that the L14e has the potential for drug discovery as a multi-effects inhibitor and provides a new reference for clinical treatment of non-small cell lung cancer.

  胸苷酸合酶（TS）是肿瘤化学治疗的热点，其抑制剂是抗肿瘤药物研究的重要方向。据我们所知，目前尚无可抑制癌细胞迁移的胸苷酸合酶抑制剂的报道。因此，出于最佳治疗目的，结合我们以前的报道和发现，我们希望获得一种多效抑制剂。本研究根据展平原理设计并合成了18种N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲衍生物作为多效抑制剂。生物学评估结果表明，目标化合物可以在体外显着抑制hTS酶，BRaf激酶和EGFR激酶活性，并且大多数化合物对6种癌细胞具有出色的抗细胞生存能力。尤其，与培美曲塞相比，候选化合物L14e（IC50 = 0.67μM）具有优于A549和H460细胞的抗细胞活力和安全性。进一步的研究表明，L14e可能导致G1 / S期停滞，然后诱导内在凋亡。Transwell，western blot和管形成结果证明，L14e可以抑制EGFR信号通路的激活，从而最终达到抑制癌组织中癌细胞迁移