(E)-5-methyl-2-(2-nitrovinyl)phenol | 1221276-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-5-methyl-2-(2-nitrovinyl)phenol
• 英文别名: 5-methyl-2-((E)-2-nitrovinyl)phenol；5-Methyl-2-(2-nitroethenyl)phenol；5-methyl-2-[(E)-2-nitroethenyl]phenol
• CAS: 1221276-72-7
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: FWMRHGDRRUMSLJ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-methyl-2-(2-nitrovinyl)phenol 在 N-[(1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙基]-N'-(2,3,4,6-四-氧-乙酰基-Β-D-吡喃葡萄糖基)硫脲 、 potassium carbonate 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-((2R,3S)-2,3-dihydro-6-methyl-3-(nitromethyl)benzofuran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过伯胺-硫脲有机催化的分子内迈克尔加成反应对反式-二氢苯并呋喃的对映选择性合成

  摘要：

  开发了伯胺-硫脲有机催化的分子内迈克尔加成通道，用于合成反式-二氢苯并呋喃。在具有葡糖基支架的（R，R）-1,2-二苯乙胺衍生的伯胺-硫脲的催化下，以高收率获得了具有优异对映选择性（94至> 99％ee）的相应的反式-二氢苯并呋喃。此外，在高温下发生的原位异构化也使出色的反式/顺式比率也很好（反式/顺式：84 / 16-96 / 4）。

  DOI：

  10.1021/jo301006e
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2-羟基-4-甲基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以65%的产率得到(E)-5-methyl-2-(2-nitrovinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过催化加氢级联合成饱和 N-杂环

  摘要：

  饱和 N-杂环是各种天然产物和药物中发现的重要基序。尽管人们对这类化合物的兴趣日益浓厚，但饱和双环杂烯烃的合成需要繁琐的多步骤合成。在此，我们提出了一种通过级联反应合成八氢吲哚、十氢喹啉和八氢吲哚嗪的单锅法方案。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200601

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Functionalized Chromans via a One-Pot Organocatalytic Domino Michael-Hemiacetalization or -Lactonization and Dehydration Sequence
  作者：Dieter Enders、Gregor Urbanietz、Robert Hahn、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0031-1289683

  日期：2012.3

  Starting from 2-(nitrovinyl)phenols and various cyclic dicarbonyl nucleophiles, a one-pot thiourea-catalyzed diastereo- and enantioselective synthesis of polyfunctionalized chroman derivatives via a domino Michael-hemiacetalization and dehydration sequence as well as via a domino Michael-lactonization reaction is reported. Cyclopenta[b]chromenes, tricyclic spirochromans, and tetrahydro-1H-xanthenes

  从2-（硝基乙烯基）苯酚和各种环状二羰基亲核试剂开始，通过多米诺米歇尔半缩醛化和脱水序列以及多米诺米歇尔-内酰胺化反应，通过一锅硫脲催化的非对映和对映选择性合成多官能化苯并二氢吡喃衍生物。报告。环戊二烯并[ b ]色烯，三环spirochromans，和四氢ħ -xanthenes轴承的各种官能团的可以以这种方式以良好至优异的产率（56-91％）合成并具有非常好的diastereo-（88-99％ de）和对映选择性（83-99％ee）。 有机催化-多米诺反应-硫脲-一锅法-色原
• Asymmetric Organocatalytic Cascade Michael/Hemiketalization/Retro-Aldol Reaction of 2-[(<i>E</i>)-2-Nitrovinyl]phenols with 2,4-Dioxo-4-arylbutanoates: A Convenient Access to Chiral α-Keto Esters
  作者：Yunting Liu、Youming Wang、Haibin Song、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/adsc.201300552

  日期：2013.9.16

  unprecedented organocatalytic enantioselective cascade Michael/hemiketalization/retro‐aldol reaction of 2‐[(E)‐2‐nitrovinyl]phenols and 2,4‐dioxo‐4‐arylbutanoates is described. With a bifunctional squaramide catalyst incorporating (1R,2R)‐1,2‐diphenylethane‐1,2‐diamine, the reactions afford products in 75–99% yields with 80–98% ee. This process provides an enantioselective pathway for the synthesis of chiral

  描述了2-[（（E））-2-硝基乙烯基]苯酚与2,4-二氧代-4-芳基丁酸酯的史无前例的有机催化对映选择性级联迈克尔/半缩酮化/复古-羟醛反应。使用结合了（1 R，2 R）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺的双官能方胺催化剂，该反应可提供75-99％的收率和80-98％ee的产物。该过程为手性α-酮酯，3-芳基脯氨酸衍生物的前体，δ-氨基α-酮酸或环状α-酮内酰胺的合成提供了对映选择性的途径。
• Stereocontrolled construction of 3H-furo[3,4-b]chromen-1(9H)-one scaffolds via organocatalyzed Michael addition and the following intramolecular dehydration
  作者：L.-Y. Cui、Y.-H. Wang、S.-R. Chen、Y.-M. Wang、Z.-H. Zhou

  DOI：10.1039/c5ra17503h

  日期：——

  An efficient approach for the stereocontrolled construction of 3H-furo[3,4-b]chromen-1(9H)-one skeleton has been successfully developed through a sequential Michael addition/intramolecular dehydration strategy. The Michael addition of tetronic acid to 2-((E)-2-nitrovinyl)phenols catalyzed by a bifunctional squaramide derived from L-tert-leucine, and the subsequent intramolecular dehydration promoted

  通过顺序迈克尔加成/分子内脱水策略，成功开发了一种立体控制3 H-呋喃并[3,4- b ] chromen-1（9 H）-骨架的有效方法。迈克尔加成特窗酸的2 - （（Ë）-2-硝基乙烯基）苯酚通过衍生自双官能squaramide催化大号-叔-亮氨酸，和由浓硫酸促进了随后的分子内脱水，顺利进行，得到相应的药学上有价值的3 H-呋喃并[3,4- b ] chromen-1（9 H）-one，可接受的收率为ee的79–97％。
• Asymmetric Synthesis of cis-3,4-Disubstituted Chromans and Dihydrocoumarins via an Organocatalytic Michael Addition/ Hemiacetalization Reaction
  作者：Dieter Enders、Chuan Wang、Xuena Yang、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/adsc.201000659

  日期：2010.11.22

  of diphenyl prolinol trimethylsilyl ether, cis-3,4-disubstituted chromanols are obtained in high to excellent yields (81–98%) and stereoselectivities (dr: 86:14 to >99:1, ee 96 to >99%). The corresponding disubstituted chromans are available by dehydroxylation of the domino products in good to excellent yields (58–95%). Furthermore, oxidation of the domino products with pyridinium chlorochromate provided

  已经开发了各种醛和邻硝基乙烯基苯酚之间的有机催化多米诺迈克尔/半缩醛化反应。在二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚的催化下，可获得高至优异的收率（81–98％）和立体选择性（dr：86：14至> 99：1，ee 96至> 99％）顺式-3,4-二取代的色醇）。通过对多米诺骨牌产品进行脱羟基处理，可以得到相应的二取代的苯并二氢吡喃，收率好至极好（58–95％）。此外，用氯铬酸吡啶鎓氧化多米诺产物可提供高产率（65-83％）的3,4-二氢香豆素，而没有任何差向异构。
• Diastereodivergent Synthesis of Hexahydro‐6 <i>H</i> ‐benzo[ <i>c</i> ]chromen‐6‐one Derivatives Catalyzed by Modularly Designed Organocatalysts
  作者：Satish Jakkampudi、Ramarao Parella、Hadi D. Arman、John C.‐G. Zhao

  DOI：10.1002/chem.201806447

  日期：2019.6.4

  hexahydro‐6H‐benzo[c]chromen‐6‐one derivatives with good to high diastereoselectivities (up to 98:2 d.r.) and enantioselectivities (up to >99 % ee) has been achieved by using a domino Michael/Michael/hemiacetalization reaction between trans‐2‐hydroxy‐β‐nitrostyrenes and trans‐7‐oxo‐5‐heptenals followed by oxidation. With use of appropriate modularly designed organocatalysts (MDOs) that are self‐assembled

  使用多米诺·迈克尔（Domino Michael）可实现非对映异构合成具有良好到高非对映选择性（高达98：2 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）的六氢-6 H-苯并[ c ]铬n-6-one衍生物。反式-2-羟基-β-硝基苯乙烯与反式-7-氧代-5-庚烯之间的/ Michael /半缩醛化反应，然后氧化。通过使用适当的模块化设计的有机催化剂（MDO），这些有机催化剂是从氨基酸衍生物和金鸡纳生物碱衍生物就地自组装而成的，从中获得了所需的六氢-6 H-苯并[ c ]铬6-6-1的两种不同的非对映异构体。相同的基材。