1-cyano-2-ethoxy-2-oxo-1-phenylethyl benzoate | 19971-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyano-2-ethoxy-2-oxo-1-phenylethyl benzoate
• 英文别名: α-Phenyl-α-benzoyloxy-cyanessigsaeure-aethylester；Benzoyloxy-phenyl-cyanessigsaeure-ethylester；(1-Cyano-2-ethoxy-2-oxo-1-phenylethyl) benzoate
• CAS: 19971-69-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: IWFSTRVHDQQGFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 苯甲酰甲酸乙酯 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到1-cyano-2-ethoxy-2-oxo-1-phenylethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  化学选择性膦催化的α-二羰基化合物的氰基酰化：具有一个四级立体中心的氰醇酯合成的一般方法†

  摘要：

  报道了化学选择性膦催化的α-二羰基化合物的氰基酰化。在P（NMe 2）3的催化下，α-二羰基化合物（如靛红，α-酮酯和α-二酮）与酰基氰的氰基化仅在非常温和的条件下进行，从而提供了多种带有1种氰基醇酯的氰醇酯。四元立体中心，产量中等至极佳。它代表了第一个膦催化的α-二羰基化合物的氰基酰化反应，也提供了制备完全取代的氰醇酯的一般方法。

  DOI：

  10.1039/c8nj04867c

文献信息

• Chemoselective phosphine-catalyzed cyanoacylation of α-dicarbonyl compounds: a general method for the synthesis of cyanohydrin esters with one quaternary stereocenter
  作者：Honghui Zhang、Rongfang Liu、Jialin Liu、Binbin Fan、Ruifeng Li、Yan Qiao、Rong Zhou

  DOI：10.1039/c8nj04867c

  日期：——

  chemoselective phosphine-catalyzed cyanoacylation of α-dicarbonyl compounds is reported. Under the catalysis of P(NMe2)3, the cyanoacylation of α-dicarbonyl compounds such as isatins, α-keto esters, and α-diketones with acyl cyanides exclusively proceeds under very mild conditions, affording a wide range of cyanohydrin esters bearing one quaternary stereocenter in moderate to excellent yields. It represents

  报道了化学选择性膦催化的α-二羰基化合物的氰基酰化。在P（NMe 2）3的催化下，α-二羰基化合物（如靛红，α-酮酯和α-二酮）与酰基氰的氰基化仅在非常温和的条件下进行，从而提供了多种带有1种氰基醇酯的氰醇酯。四元立体中心，产量中等至极佳。它代表了第一个膦催化的α-二羰基化合物的氰基酰化反应，也提供了制备完全取代的氰醇酯的一般方法。