2-Bromo-5-methylnaphthalen-1-ol | 290365-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Bromo-5-methylnaphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-bromo-5-methylnaphthalen-1-ol
• CAS: 290365-68-3
• 化学式: C₁₁H₉BrO
• 分子量: 237.096
• InChiKey: YVCKLHPGFHXQMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-5-methylnaphthalen-1-ol 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 lithium hydroxide 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 Methyl 4-hydroxy-4,8-dimethyl-2-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The structure–activity relationships of mansonone F, a potent anti-MRSA sesquiterpenoid quinone: SAR studies on the C6 and C9 analogs

  摘要：

  For the systematic SAR study on mansonone F, a series of C6 and C9 analogs of mansonone F have been synthesized and their anti-MRSA activities were evaluated. Most of the analogs exhibited good or excellent anti-MRSA activities. In particular, the 6-n-butylmansonone F showed fourfold higher antibacterial activities compared to that of vancomycin. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.024
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-萘酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2-Bromo-5-methylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过围环闭合轻松构建 oxaphenalene 骨架。曼索酮 F 的形式合成

  摘要：

  通过萘酚醚的易周环闭合有效地构建 oxaphenalene 骨架，以及从容易获得的 5-甲氧基-1-四氢萘酮开始的环化前体的有效制备采用钯诱导的萘酚芳构化。

  DOI：

  10.1039/b001859g

文献信息

• Facile construction of the oxaphenalene skeleton by peri ring closure. Formal synthesis of mansonone F
  作者：Young-Ger Suh、Dong-Yun Shin、Kyung-Hoon Min、Soon-Sil Hyun、Jae-Kyung Jung、Seung-Yong Seo

  DOI：10.1039/b001859g

  日期：——

  A concise and divergent total synthesis of mansonone F has been accomplished via an efficient construction of the oxaphenalene skeleton by facile peri ring closure of the naphthol ether, and an effective preparation of the cyclization precursor starting from readily available 5-methoxy-1-tetralone by employing a palladium-induced aromatization of the naphthalinol.

  通过萘酚醚的易周环闭合有效地构建 oxaphenalene 骨架，以及从容易获得的 5-甲氧基-1-四氢萘酮开始的环化前体的有效制备采用钯诱导的萘酚芳构化。
• The structure–activity relationships of mansonone F, a potent anti-MRSA sesquiterpenoid quinone: SAR studies on the C6 and C9 analogs
  作者：Young-Ger Suh、Sun Nam Kim、Dong-Yun Shin、Soon-Sil Hyun、Do-Sang Lee、Kyung-Hoon Min、Sae Mi Han、Funan Li、Eung-Chil Choi、Seong-Hak Choi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.024

  日期：2006.1

  For the systematic SAR study on mansonone F, a series of C6 and C9 analogs of mansonone F have been synthesized and their anti-MRSA activities were evaluated. Most of the analogs exhibited good or excellent anti-MRSA activities. In particular, the 6-n-butylmansonone F showed fourfold higher antibacterial activities compared to that of vancomycin. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.