2-chloro-3-(2-methoxyphenylamino)-1,4-naphthoquinone | 64505-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-3-(2-methoxyphenylamino)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-o-anisidino-3-chloro-[1,4]naphthoquinone；2-o-Anisidino-3-chlor-[1,4]naphthochinon；2-Chloro-3-(2-methoxyanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 64505-74-4
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₃
• 分子量: 313.74
• InChiKey: PTNMCDAUXNBBDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  439.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(2-methoxyphenylamino)-1,4-naphthoquinone 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以20%的产率得到2-amino-(2-methoxyphenylamino)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of 2-azido-3-(R-anilino)-1,4-naphthoquinones. Nitrene insertion versus hydrogen abstraction

  摘要：

  2-chloro-3-(R-anilino)-1,4-naphthoquinones react with sodium azide upon refluxing in DMF. The thermochemistry of 2-azido-3-(R-anilino)-1,4-naphthoquinone is strongly modified by the substituent on aniline. Having an strong electron-donor like O-R results in the generation of a phenazine while having an electron-withdrawing substituent results in the formation of 2-amino-3-(R-anilino)-1,4-naphthoquinone. The products obtained are explained in terms of singlet and/or triplet nitrene chemistry. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151731
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 邻甲氧基苯胺 以 乙腈 为溶剂， 以77 %的产率得到2-chloro-3-(2-methoxyphenylamino)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  一种靶向抑制维生素K循环的小分子化合物的合成方法

  摘要：

  一种靶向抑制维生素K循环的小分子化合物的合成方法，结构式如式(Ⅰ)、式(Ⅱ)所示，合成方法为：将2,3‑二氯‑1,4‑萘醌和邻甲氧基苯胺或苄胺加入到干燥乙腈中得到混合反应液Ⅰ；再通过加热回流装置室温下反应8‑12h，冷却析出固体，过滤后烘干即得到目标产物HF13136‑E7或中间产物；将中间产物与苄胺加入到甲苯中，再依次加入1,1′‑二茂铁二基‑双(二苯基膦)、[1,1'‑双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯和叔丁醇钾，在75‑85℃反应温度下反应2.5‑3.5h；冷却后减压旋蒸，纯化后得到目标产物HF13021‑B2。本发明反应过程温和，简便、安全易操作，且具有原料易得、低成本、高产率的优点。

  公开号：

  CN115093338A

文献信息

• 一种靶向抑制维生素K循环的小分子化合物的合成方法
  申请人：洛阳职业技术学院

  公开号：CN115093338A

  公开（公告）日：2022-09-23

  一种靶向抑制维生素K循环的小分子化合物的合成方法，结构式如式(Ⅰ)、式(Ⅱ)所示，合成方法为：将2,3‑二氯‑1,4‑萘醌和邻甲氧基苯胺或苄胺加入到干燥乙腈中得到混合反应液Ⅰ；再通过加热回流装置室温下反应8‑12h，冷却析出固体，过滤后烘干即得到目标产物HF13136‑E7或中间产物；将中间产物与苄胺加入到甲苯中，再依次加入1,1′‑二茂铁二基‑双(二苯基膦)、[1,1'‑双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯和叔丁醇钾，在75‑85℃反应温度下反应2.5‑3.5h；冷却后减压旋蒸，纯化后得到目标产物HF13021‑B2。本发明反应过程温和，简便、安全易操作，且具有原料易得、低成本、高产率的优点。
• Buu-Hoi, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1944, vol. <5> 11, p. 578,581
  作者：Buu-Hoi

  DOI：——

  日期：——
• Thermolysis of 2-azido-3-(R-anilino)-1,4-naphthoquinones. Nitrene insertion versus hydrogen abstraction
  作者：Silvia E. Loredo-Carrillo、Elisa Leyva、Matthew S. Platz、Agobardo Cárdenas-Chaparro、Antonio Martínez-Richa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151731

  日期：2020.4

  2-chloro-3-(R-anilino)-1,4-naphthoquinones react with sodium azide upon refluxing in DMF. The thermochemistry of 2-azido-3-(R-anilino)-1,4-naphthoquinone is strongly modified by the substituent on aniline. Having an strong electron-donor like O-R results in the generation of a phenazine while having an electron-withdrawing substituent results in the formation of 2-amino-3-(R-anilino)-1,4-naphthoquinone. The products obtained are explained in terms of singlet and/or triplet nitrene chemistry. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.