(E)-1-(2-fluorophenyl)ethan-1-one oxime | 1434602-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-fluorophenyl)ethan-1-one oxime
• 英文别名: (E)-1-(2-fluorophenyl)ethanone oxime；1-(2-fluorophenyl)ethanone oxime；O-Fluoroacetophenone oxime；(NE)-N-[1-(2-fluorophenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 1434602-02-4
• 化学式: C₈H₈FNO
• 分子量: 153.156
• InChiKey: GICWIGFGMGZNGL-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-fluorophenyl)ethan-1-one oxime 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 C₁₉H₂₃BNO₃^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (S)-1-(2-氟苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  通过螺硼酸盐催化还原纯 (E)-和 (Z)-O-苄基肟非外消旋伯胺的不对称合成：在拟钙剂合成中的应用

  摘要：

  使用衍生自稳定的螺硼酸酯，通过硼烷介导的单一异构体 ( E )- 和 ( Z ) -O-苄基肟醚的还原，合成了高对映体纯的 (1-芳基)-和 (1-萘基)-1-乙胺( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇作为手性催化剂。伯 ( R )-芳基乙胺是通过使用 15% 的催化剂将纯 ( Z )-乙酮肟醚还原至 99% ee来制备的。描述了使用对映纯(1-萘-1-基)乙胺作为手性前体合成新的和已知的拟钙剂类似物的两种方便且容易的方法。

  DOI：

  10.1021/jo400371x
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-fluorophenyl)ethan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(II) 催化环状 C(sp2)–H 活化区域选择性合成菲啶

  摘要：

  通过 Pd(II) 催化的多米诺骨牌 C(sp 2 )–H 活化/ N-芳基化，使用肟酯与芳基酰基过氧化物以高度区域选择性的方式实现了菲啶的稳健合成。该协议与苯乙酮以及二苯甲酮衍生的肟酯兼容，并允许对电子功能具有广泛耐受性的功能化菲啶进行模块化构建。进行了进一步的转化以合成关键构件，并进行了控制实验以了解合理的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01234

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling of Unactivated Arenes for the Synthesis of Biaryls
  作者：Ningning Lv、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02526

  日期：2018.9.21

  A mild and efficient protocol for the synthesis of 2,2′-difunctional biaryls from readily available benzamides and oximes by Co(OAc)2·4H2O catalysis has been developed. The catalytic cycle that includes aerobic oxidation of Co(I) to Co(III) is successfully achieved for the first time through dual-chelation-assisted C–H/C–H coupling with the assistance of catalytic Mn(acac)3. The catalytic system exhibits

  已经开发了一种温和有效的方案，可通过Co（OAc）2 ·4H 2 O催化从易于获得的苯甲酰胺和肟合成2,2'-双官能联芳基。首次通过双重螯合辅助的C–H / C–H结合催化​​Mn（acac）3成功地实现了包括Co（I）有氧氧化为Co（III）的催化循环。催化体系具有强大的反应活性，并能耐受大量敏感的官能团。
• Cp*-Free Cobalt-Catalyzed C–H Activation/Annulations by Traceless <i>N</i>,<i>O</i>-Bidentate Directing Group: Access to Isoquinolines
  作者：Xiao-Cai Li、Cong Du、He Zhang、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00866

  日期：2019.4.19

  N,O-Bidentate directing-enabled, traceless heterocycle synthesis is described via Cp*-free cobalt-catalyzed C–H activation/annulation. The weakly coordinating nature of the carboxylic acid was employed for the preparation of isoquinolines. Meanwhile, the N–O bond of the α-imino-oxy acid can serve as an internal oxidant. Terminal as well as internal alkynes can be efficiently applied to the catalytic

  通过无Cp *的钴催化的C–H活化/环化反应，可以描述N，O-二齿导向的无痕杂环合成。羧酸的弱配位性质用于制备异喹啉。同时，α-亚氨基氧基酸的N–O键可作为内部氧化剂。末端炔烃和内部炔烃均可有效地应用于催化系统。这种操作简单的方法显示了广泛的底物范围，所获得的产品具有良好至极好的收率。
• One-pot synthesis of 2-amino-3,4-dicyanopyridines from ketoximes and tetracyanoethylene via Cu(I)-catalyzed cyclization
  作者：Ziwei Han、Jianguang Lv、Jianmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.032

  日期：2019.4

  A novel approach to 2-amino-3,4-dicyanopyridines has been discovered from Cu(I)-catalyzed cyclizations of simple and easily available ketoximes and tetracyanoethylene (TCNE). The complexed radical mechanism involves cleavage of several OH/NO/CH bonds, and new CC/CN bonds formation. A wide variety of substrates with different functional groups could be smoothly converted into the corresponding products

  从Cu（I）催化的简单易得的酮肟和四氰基乙烯（TCNE）的环化反应中发现了一种2-氨基-3,4-二氰基吡啶的新颖方法。复杂的自由基机制涉及几个O H / N O / C H键的断裂，以及新的C C / C N键的形成。可以将具有不同官能团的多种底物以中等收率平稳地转化为相应的产品。
• Copper-catalyzed synthesis of oxime ethers from iminoxy radical (C N–O ) and maleimides via radical addition
  作者：Ziwei Han、Subo Shen、Feng Zheng、Han Hu、Jianmin Zhang、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151188

  日期：2019.10

  identified copper catalyst enables the formation of oxime radicals (N–O) by cleaving the O–H bond in ketoximes, followed by the radical addition to N-substituted maleimides. The oxime radicals (N–O) were detected and confirmed by EPR spectroscopy and variable-temperature 1H NMR. The simple one-pot reaction realizes the facile preparation of a variety of oxime ether adduct products in moderate to good yields

  已经实现了高效的Cu（II）催化的马来酰亚胺自由基加成。鉴定出的铜催化剂可通过裂解酮肟中的O-H键，然后将自由基添加到N-取代的马来酰亚胺中，从而形成肟自由基（N-O ）。通过EPR光谱和可变温度1 H NMR检测并确认了肟自由基（NO ）。简单的一锅反应可轻松制备中度到良好收率的各种肟醚加合物产物。
• O-（N-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-酮肟醚衍生物及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN109280025A

  公开（公告）日：2019-01-29

  本发明涉及一种新型O‑（N‑乙基‑2,5‑二羰基吡咯烷基）‑酮肟醚衍生物的制备方法。该化合物的结构式为：其中，R1为：苯基、取代苯基、苄基、噻吩基；R2为：苯基、C1‑C3烷基、苄基。本方法首次利用在醋酸铜的催化下，酮肟与N‑乙基顺丁烯二酰亚胺一锅法反应并得到了一系列新型O‑（N‑乙基‑2,5‑二羰基吡咯烷基）‑酮肟醚衍生物。本方法无需另外添加碱，反应的收率良好，这种新型的O‑（N‑乙基‑2,5‑二羰基吡咯烷基）‑酮肟醚衍生物在农药、医药和新材料等领域具有潜在的应用价值。