4-(4-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-2-sulfanylidene-3,4,6,8-tetrahydro-1H-quinazolin-5-one | 1308257-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-2-sulfanylidene-3,4,6,8-tetrahydro-1H-quinazolin-5-one
• CAS: 1308257-90-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 302.397
• InChiKey: BXCOLDXTEJDMGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-2-sulfanylidene-3,4,6,8-tetrahydro-1H-quinazolin-5-one 、 溴丙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到3,8,8-trimethyl-5-(4-hydroxyphenyl)-8,9-dihydro-5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过八氢喹唑啉-2-硫酮与α-溴酮的环化反应合成新型噻唑并[2,3-b]喹唑啉

  摘要：

  摘要 通过八氢喹唑啉-2-硫酮与α-溴酮之间的环化反应制备了新型噻唑并[2,3-b]喹唑啉，为面向多样性的合成提供了一种易于获得的多功能喹唑啉模板。

  DOI：

  10.1515/hc.2011.041
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 硫脲 在 SO₃H organosulfonic acid immobilized on CoFe₂O₄ nanoparticles supported on silica nanomagnetic catalyst 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.2h， 以93%的产率得到4-(4-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-2-sulfanylidene-3,4,6,8-tetrahydro-1H-quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  稻壳磁性纳米二氧化硅表面共价键合磺酸：CoFe2O4@RH-Pr-SO3H作为新型酸催化剂用于合成八氢喹唑啉酮和3,4-二氢嘧啶酮

  摘要：

  在本研究项目中，以低成本稻壳（RH-SiO 2）为原料合成了一种环保型固体催化剂。然后，将 RH-SiO 2用于负载钴铁氧体（CoFe 2 O 4 ）在无定形SiO 2的表面或孔内。纳米粒子随后通过磺化 (CoFe 2 O 4 @RH-Pr-SO 3 H) 通过用 3-巯基丙基三甲氧基硅烷 (MPTMS) 改性和随后用过氧化氢 (H 2 O 2）。包括 FT-IR、BET、CHNS、FE-SEM、TEM、VSM、TGA-DTG、EDX 和 X 射线映射在内的表征技术证实了这种支持复合物的结构。此外，还广泛研究了催化剂CoFe 2 O 4 @RH-Pr-SO 3 H的制备方法对3,4-二氢嘧啶酮和八氢喹唑啉酮合成的影响。目前的方法中没有使用有害的有机溶剂。CoFe 2 O 4 @RH-Pr-SO 3 H的无毒特性、反应时间短、易于回收和高效可重复使用是这种方法的优点。纳米催化剂可以很容易地回收并多次重复使用而不会失去其活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133421

文献信息

• Synthesis of Dimethyl Octahydroquinazolinones by using Electrochemically Prepared Copper Oxide Nanoparticles
  作者：Manisha R. Sawant、Suresh T. Gaikwad、Bhaskar H. Zaware、Anjali S. Rajbhoj

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22704

  日期：——

  Present work involves the synthesis of substituted dimethyl octahydroquinazolinones by using electrochemically prepared copper oxide nanoparticles as catalyst in microwave. Copper oxide nanoparticles were prepared in appreciable yield by using electrochemical reduction method of synthesis in the presence of tetrabutylphosphonium bromide for capping. The prepared nanoparticles were analyzed by UV, FTIR, TGA, X-ray diffraction and electron microscopic studies. The nanoparticles of copper oxide then were successfully used as a catalyst in multicomponent reaction between diketones, substituted aldehydes and urea/thiourea to synthesize substituted dimethyl octahydroquinazolinones.

  本研究利用微波辅助下，以电化学制备的铜氧化物纳米颗粒为催化剂，合成了取代二甲基八氢喹唑啉酮。通过使用四丁基溴化铵作为包覆剂，采用电化学还原法合成了具有可观收率的铜氧化物纳米颗粒。通过UV、FTIR、TGA、X射线衍射和电子显微镜研究，对制备的纳米颗粒进行了分析。随后，将铜氧化物纳米颗粒成功地用作多组分反应中的催化剂，反应涉及二酮、取代醛和脲/硫脲，用于合成取代二甲基八氢喹唑啉酮。
• Synthesis of novel thiazolo[2,3-<i>b</i>]quinazolines by cyclization reaction of octahydroquinazoline-2-thiones with <i>α-</i>bromoketones
  作者：Zheng-Jun Quan、Ying Wei、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1515/hc.2011.041

  日期：2011.12.1

  Abstract Novel thiazolo[2,3-b]quinazolines were prepared by the cyclization reaction between octahydroquinazoline-2-thiones with α-bromoketones, which provides a readily accessible multifunctionalized quinazoline template for diversity-oriented synthesis.

  摘要 通过八氢喹唑啉-2-硫酮与α-溴酮之间的环化反应制备了新型噻唑并[2,3-b]喹唑啉，为面向多样性的合成提供了一种易于获得的多功能喹唑啉模板。
• Covalently bonded sulfonic acid onto the surface of magnetic nanosilica obtained from rice husk: CoFe2O4@RH-Pr-SO3H as novel acid catalyst for synthesis of octahydroquinazolinone and 3,4-dihydropyrimidinone
  作者：Roya Mozafari、Zahra Gheisvandi、Mohammad Ghadermazi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133421

  日期：2022.10

  Then, RH–SiO2 was applied to support cobalt ferrite (CoFe2O4) on the surface or inside the pores of amorphous SiO2. The nanoparticles were later modified by sulfonated (CoFe2O4@RH-Pr-SO3H) through modification with 3-mercaptopropyltrimethoxysilane (MPTMS) and subsequent oxidation with hydrogen peroxide (H2O2). The characterization techniques including FT-IR, BET, CHNS, FE-SEM, TEM, VSM, TGA-DTG, EDX

  在本研究项目中，以低成本稻壳（RH-SiO 2）为原料合成了一种环保型固体催化剂。然后，将 RH-SiO 2用于负载钴铁氧体（CoFe 2 O 4 ）在无定形SiO 2的表面或孔内。纳米粒子随后通过磺化 (CoFe 2 O 4 @RH-Pr-SO 3 H) 通过用 3-巯基丙基三甲氧基硅烷 (MPTMS) 改性和随后用过氧化氢 (H 2 O 2）。包括 FT-IR、BET、CHNS、FE-SEM、TEM、VSM、TGA-DTG、EDX 和 X 射线映射在内的表征技术证实了这种支持复合物的结构。此外，还广泛研究了催化剂CoFe 2 O 4 @RH-Pr-SO 3 H的制备方法对3,4-二氢嘧啶酮和八氢喹唑啉酮合成的影响。目前的方法中没有使用有害的有机溶剂。CoFe 2 O 4 @RH-Pr-SO 3 H的无毒特性、反应时间短、易于回收和高效可重复使用是这种方法的优点。纳米催化剂可以很容易地回收并多次重复使用而不会失去其活性。