benzyl-p-methylphenyldimethylammonium bromide | 97788-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl-p-methylphenyldimethylammonium bromide
• 英文别名: N-benzyl-N,N-dimethyl-p-methylanilinium bromide；N-benzyl-N,N,4-trimethylbenzenaminium bromide；N-benzyl-N,N-dimethyl-p-toluidinium; bromide；N-Benzyl-N,N,4-trimethylanilinium bromide；benzyl-dimethyl-(4-methylphenyl)azanium;bromide
• CAS: 97788-15-3
• 化学式: Br*C₁₆H₂₀N
• 分子量: 306.245
• InChiKey: QJGDKHPDCQQSMG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-p-methylphenyldimethylammonium bromide 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(m-cyanobenzyl)-N,N-dimethyl-p-methylanilinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Rate-equilibrium relationships for reactions of families of carbanion nucleophiles with N-benzyl-N,N-dimethylanilinium cations and with alkyl chlorides, bromides, and iodides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00283a027
• 作为产物：
  描述：

  Allyl-dimethyl-phenylammonium-bromid 在 四乙基碘化铵 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 氘代乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 benzyl-p-methylphenyldimethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  季铵盐亲核取代组分交换的动态共价化学

  摘要：

  季铵阳离子的动态共价库（DCL中）通过可逆亲核取代（S设置Ñ 2'和S Ñ 2）铵盐和叔胺的交换反应。反应在60°C下进行，以生成季铵化合物和叔胺的热力学和动力学控制混合物，并通过使用碘化物作为亲核催化剂来加速反应。微波辐射用于辅助吡啶鎓盐和吡啶衍生物之间的交换反应。最后，进行了产生动态离子液体的实验。这项研究的结果为将动态组合化学扩展到亲核取代反应铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/asia.201500604

文献信息

• Isotope effects in nucleophilic substitution reactions. V. The mechanism of the decomposition of 1-phenylethyldimethylphenylammonium halides in chloroform
  作者：Helen Alma Joly、Kenneth Charles Westaway

  DOI：10.1139/v86-200

  日期：1986.6.1

  Secondary α and β hydrogen–deuterium kinetic isotope effects have been used together to show that the SN reaction between 1-phenylethyldimethylphenylammonium ion and bromide or iodide ion in chloro...

  二级α和β氢-氘动力学同位素效应已被一起使用，表明1-苯基乙基二甲基苯基铵离子与氯离子中的溴离子或碘离子之间的SN反应...
• Nucleophilic substitution reaction of benzyl bromide withN,N-Dimethylaniline: Significance of equilibrium cross-interaction constant
  作者：Ikchoon Lee、Yong Kyun Park、Chul Huh、Hai Whang Lee

  DOI：10.1002/poc.610071006

  日期：1994.10

  the reversible reactions of benzyl bromides with N, N-dimethylanilines were carried out for both the forward (kf) and reverse (kr) directions. The equilibrium constants, K were calculated using the ratio kf/kr and the equilibrium cross-interaction constant, ρeXY was determined. The ρeXY value was shown to represent a maximum intensity of interactions between substituents X and Y through covalent bonds

  对顺（k f）和反（k r）方向进行了苄基溴与N，N-二甲基苯胺可逆反应的动力学研究。的平衡常数，ķ使用的比率来计算ķ ˚F / ķ ř ρ和平衡交叉相互作用常数，ê XY测定。的ρ ë XY值显示出通过分子内共价键的取代基代表X和Y之间的相互作用的最大强度。ρX的归一化值（ρ NUC）和ρXY表示在过渡态中，苄基系统中极性相互作用和共振相互作用的部分发展或丧失是不平衡的或非完美地同步的。在正向反应中，共振相互作用的分数损失变大，而在逆向反应中，共振相互作用的分数发展落后于极性相互作用的相应变化约45％。
• Ueda et al., Pharmaceutical Bulletin, 1953, vol. 1, p. 371,372
  作者：Ueda et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dynamic Covalent Chemistry of Nucleophilic Substitution Component Exchange of Quaternary Ammonium Salts
  作者：Sirinan Kulchat、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/asia.201500604

  日期：2015.11

  catalyst. Microwave irradiation was used to assist the exchange reaction between the pyridinium salts and pyridine derivatives. Finally, experiments towards the generation of dynamic ionic liquids were performed. The results of this study pave the way for the extension of dynamic combinatorial chemistry to nucleophilic substitution reactions.

  季铵阳离子的动态共价库（DCL中）通过可逆亲核取代（S设置Ñ 2'和S Ñ 2）铵盐和叔胺的交换反应。反应在60°C下进行，以生成季铵化合物和叔胺的热力学和动力学控制混合物，并通过使用碘化物作为亲核催化剂来加速反应。微波辐射用于辅助吡啶鎓盐和吡啶衍生物之间的交换反应。最后，进行了产生动态离子液体的实验。这项研究的结果为将动态组合化学扩展到亲核取代反应铺平了道路。
• Rate-equilibrium relationships for reactions of families of carbanion nucleophiles with N-benzyl-N,N-dimethylanilinium cations and with alkyl chlorides, bromides, and iodides
  作者：Frederick G. Bordwell、David L. Hughes

  DOI：10.1021/ja00283a027

  日期：1986.11