2-(呋喃-2-基)吡咯烷 | 90086-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(呋喃-2-基)吡咯烷
• 中文别名: 2-(呋喃-2)-吡咯烷
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 2--pyrrolidin；2-(2-furyl)pyrrolidine
• CAS: 90086-89-8
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: LIFJPSLQRGQNMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1620

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(呋喃-2-基)吡咯烷 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-furan-2-yl-1-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性吡咯烷基呋喃衍生物的合成和药理学表征：新的功能选择性毒蕈碱激动剂的发现。

  摘要：

  基于先前成功应用的假设，即胆碱能激动剂关键阳离子头附近的立体化学复杂化将导致亚型选择性化合物，我们合成了一系列呋喃酯和5-甲基呋喃酯的手性衍生物，目的是获得化合物可用于治疗源自胆碱能受体功能障碍的疾病和/或用于进一步表征胆碱能受体亚型的药物。与它们的母体化合物不同，新分子缺乏烟碱活性，是纯毒蕈碱配体。虽然对五个克隆的人毒蕈碱受体的结合研究没有显示亚型的选择性，但功能分析表明，该系列中的某些分子是具有有趣药理学特征的强效M 2选择性部分激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm800145d
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-呋喃)-4-氧丁腈 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(呋喃-2-基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Terent'ev,A.P. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 2634 - 2635

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PHTHALAZINONE DERIVATIVES
  申请人：Javaid Muhammad Hashim

  公开号：US20080255128A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  A compound of the formula (I): wherein: A and B together represent an optionally substituted, fused aromatic ring; X is selected from H and F; R 1 and R 2 are independently selected from H and methyl; R N1 is selected from H and optionally substituted C 1-7 alkyl; R N2 is selected from H, optionally substituted C 1-7 alkyl, C 3-7 heterocyclyl and C 5-6 aryl; or R N1 and R N2 and the nitrogen atom to which they are bound form an optionally substituted nitrogen containing C 5-7 heterocyclic group.

  式(I)的化合物：其中：A和B一起代表一个可选择取代的、融合的芳香环；X从H和F中选择；R1和R2分别从H和甲基中选择；RN1从H和可选择取代的C1-7烷基中选择；RN2从H、可选择取代的C1-7烷基、C3-7杂环烷基和C5-6芳基中选择；或者RN1和RN2和它们结合的氮原子形成一个可选择取代的含氮C5-7杂环基。
• α-Functionalization of Cyclic Secondary Amines: Lewis Acid Promoted Addition of Organometallics to Transient Imines
  作者：Anirudra Paul、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/jacs.9b04325

  日期：2019.6.5

  Cyclic imines, generated in situ from their corresponding N-lithiated amines and a ketone hydride acceptor, undergo reactions with a range of organometallic nucleophiles to generate α-functionalized amines in a single operation. Activation of the transient imines by Lewis acids that are compatible with the presence of lithium alkoxides was found to be crucial to accommodate a broad range of nucleophiles

  环状亚胺由其相应的 N-锂化胺和酮氢化物受体原位生成，与一系列有机金属亲核试剂发生反应，在一次操作中生成 α-官能化胺。发现与锂醇盐的存在相容的路易斯酸对瞬态亚胺的活化对于适应广泛的亲核试剂（包括乙炔锂、格氏试剂和具有减弱反应活性的芳基锂）至关重要。
• A novel three carbon-amino grignard reagent: its use in an efficient pyrrolidine synthesis
  作者：Fatima Z. Basha、John F. DeBernardis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81581-1

  日期：——

  A novel primary amino protected Grignard reagent has been developed; 2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilacyclopentane-1-propyl magnesium bromide 1a. Its usefulness is illustrated in the synthesis of 2-substituted pyrrolidines.

  已经开发了一种新型的伯氨基保护的格氏试剂。2,2,5,5-四甲基-1-氮杂-2,5-二硅环戊烷-1-丙基溴化镁1a。在2-取代的吡咯烷的合成中说明了其有用性。
• 1-arenesulfonyl-2-aryl-pyrrolidine and pyridine derivatives
  申请人：Hoffmann- La Roche Inc.

  公开号：US06284785B1

  公开（公告）日：2001-09-04

  1-Arenesulfonyl-2-Aryl-pyrrolidine and pyridine derivatives having activity as ligands of metabotropic glutamate receptors of the formula are disclosed.

  本发明揭示了具有代谢型谷氨酸受体配体活性的公式为1-芳烃磺酰基-2-芳基吡咯烷和吡啶衍生物。
• Benzylether and benzylamino beta-secretase inhibitors for the treatment of alzheimer's disease
  申请人：Nantermet G. Philippe

  公开号：US20060293380A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The present invention is directed to compounds of formula (I) which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及式(I)的化合物，它们是beta-分泌酶酶的抑制剂，可用于治疗beta-分泌酶酶参与的疾病，如阿尔茨海默病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及这些化合物和组合物在治疗beta-分泌酶酶参与的疾病中的应用。