4,8-dichloropyrrolo[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c][1,2,6]thiadiazine-6,7-dicarbonitrile | 264283-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4,8-dichloropyrrolo[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c][1,2,6]thiadiazine-6,7-dicarbonitrile
• 英文别名: 4,8-Dichloro-6,7-dicyanopyrrolo[1',2':1,2]imidazo[5,4-c][1,2,6]thiadiazine；3,9-Dichloro-11-thia-2,7,10,12-tetrazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(12),3,5,7,9-pentaene-4,5-dicarbonitrile
• CAS: 264283-23-0
• 化学式: C₉Cl₂N₆S
• 分子量: 295.111
• InChiKey: PRBFUXFWJDQSNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dichloropyrrolo[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c][1,2,6]thiadiazine-6,7-dicarbonitrile 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 6,7-Dicyano-4,8-dipyrrolidinopyrrolo[1',2':1,2]imidazo[5,4-c][1,2,6]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  四氰基乙烯与SCl 2的反应; 新的分子重排

  摘要：

  氯离子催化将SCl 2加到TCNE中，得到4-二氰基亚甲基-1,2,6-噻二嗪2（60％），具有两个较小的副产物（5％），它们具有广泛的分子重排，嘧啶 4和吡咯并咪唑硫二嗪5。提出的所有三种产物形成的机制都涉及SCl 2与一种氰基双子座和邻位的氰基参加邻近的群体。二氰基亚甲基噻二嗪2与SCl 2进一步反应，得到吡咯并1，2，6-噻二嗪19。吡咯并咪唑并噻二嗪5的两个氯原子被依次取代吡咯烷得到高产率的取代产物20和21。1 H和13 C NMR谱 结果表明，噻二嗪上吡咯烷环的旋转比吡咯环上的旋转慢得多，并且在新的14π三环杂芳族体系中存在电子离域。

  DOI：

  10.1039/b000209g
• 作为产物：
  描述：

  四氰基乙烯 在 二氯化硫 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(3,5-Dichloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ylidene)propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  四氰乙烯与 SCl2 的反应：新的分子重排

  摘要：

  氯离子催化 SCl2 与 TCNE 的加成得到二氰亚甲基-1,2,6-噻二嗪 3 作为主要产物以及两个意想不到的次要产物嘧啶 4 和吡咯并咪唑噻二嗪 5，其 X 射线晶体结构已被描述；这些产物来自 SCl2 与一个氰基的相互作用，相邻的两个基团参与其中。

  DOI：

  10.1039/a909307i

文献信息

• Reaction of 3,4,4,5-tetrachloro-4H-1,2,6-thiadiazine with benzyltriethylammonium chloride
  作者：Andreas S. Kalogirou、Maria Manoli、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.007

  日期：2018.10

  3,4,4,5-Tetrachloro-4H-1,2,6-thiadiazine was reacted with BnEt3NCl (10 mol%) to give perchloro-9-thia-1,5,8,10-tetraazaspiro[5.5]undeca-1,4,7,10-tetraene (up to 18% yield), 4,5,6-trichloropyrimidine-2-carbonitrile (up to 44% yield) and four minor side products: 2,7-dichlorothiazolo[5,4-d]pyrimidine-5-carbonitrile, 2-(4-chloro-6H-thiazolo[5,4-c][1,2,6]thia-diazin-6-ylidene)malononitrile, 4,8-dichloropyrrolo[2′

  使3,4,4,5-四氯-4 H -1,2,6-噻二嗪与BnEt 3 NCl （10 mol％）反应，得到全氯9-thia-1,5,8,10-四氮杂螺[5.5 ] undeca-1,4,7,10-四烯（产率高达18％），4,5,6-三氯嘧啶-2-甲腈（产率高达44％）和四种次要副产物：2,7-二氯噻唑[ 5,4 - d ]嘧啶-5-腈，2-（4-氯-6 H-噻唑并[5,4- c ] [1,2,6]噻二嗪-6-亚丙基）丙二腈，4,8 -二氯吡咯并[2'，1'：2,3]咪唑[4,5- c ] [1,2,6]噻二嗪-6,7-二腈和4,7-二氯-[1,2,6]噻二嗪[3,4- b ] thiazolo [5,4- e ] [1,4] diazepin-9（10 H）-一。单晶X射线研究支持次要产品的结构。这些次要产物的形成和8-溴-4-氯吡咯并[2'，1'：2,3]咪唑[4,5- c ] [1,2,6]噻二嗪-6，给出了7-二腈。