4,8-dichloropyrrolo[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c][1,2,6]thiadiazine-6,7-dicarbonitrile | 264283-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4,8-dichloropyrrolo[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c][1,2,6]thiadiazine-6,7-dicarbonitrile
• 英文别名: 4,8-Dichloro-6,7-dicyanopyrrolo[1',2':1,2]imidazo[5,4-c][1,2,6]thiadiazine；3,9-Dichloro-11-thia-2,7,10,12-tetrazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(12),3,5,7,9-pentaene-4,5-dicarbonitrile
• CAS: 264283-23-0
• 化学式: C₉Cl₂N₆S
• 分子量: 295.111
• InChiKey: PRBFUXFWJDQSNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dichloropyrrolo[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c][1,2,6]thiadiazine-6,7-dicarbonitrile 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 6,7-Dicyano-4,8-dipyrrolidinopyrrolo[1',2':1,2]imidazo[5,4-c][1,2,6]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  四氰基乙烯与SCl 2的反应; 新的分子重排

  摘要：

  氯离子催化将SCl 2加到TCNE中，得到4-二氰基亚甲基-1,2,6-噻二嗪2（60％），具有两个较小的副产物（5％），它们具有广泛的分子重排，嘧啶 4和吡咯并咪唑硫二嗪5。提出的所有三种产物形成的机制都涉及SCl 2与一种氰基双子座和邻位的氰基参加邻近的群体。二氰基亚甲基噻二嗪2与SCl 2进一步反应，得到吡咯并1，2，6-噻二嗪19。吡咯并咪唑并噻二嗪5的两个氯原子被依次取代吡咯烷得到高产率的取代产物20和21。1 H和13 C NMR谱 结果表明，噻二嗪上吡咯烷环的旋转比吡咯环上的旋转慢得多，并且在新的14π三环杂芳族体系中存在电子离域。

  DOI：

  10.1039/b000209g
• 作为产物：
  描述：

  四氰基乙烯 在 二氯化硫 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(3,5-Dichloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ylidene)propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  四氰乙烯与 SCl2 的反应：新的分子重排

  摘要：

  氯离子催化 SCl2 与 TCNE 的加成得到二氰亚甲基-1,2,6-噻二嗪 3 作为主要产物以及两个意想不到的次要产物嘧啶 4 和吡咯并咪唑噻二嗪 5，其 X 射线晶体结构已被描述；这些产物来自 SCl2 与一个氰基的相互作用，相邻的两个基团参与其中。

  DOI：

  10.1039/a909307i

文献信息

• Reaction of 3,4,4,5-tetrachloro-4H-1,2,6-thiadiazine with benzyltriethylammonium chloride
  作者：Andreas S. Kalogirou、Maria Manoli、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.007

  日期：2018.10

  3,4,4,5-Tetrachloro-4H-1,2,6-thiadiazine was reacted with BnEt3NCl (10 mol%) to give perchloro-9-thia-1,5,8,10-tetraazaspiro[5.5]undeca-1,4,7,10-tetraene (up to 18% yield), 4,5,6-trichloropyrimidine-2-carbonitrile (up to 44% yield) and four minor side products: 2,7-dichlorothiazolo[5,4-d]pyrimidine-5-carbonitrile, 2-(4-chloro-6H-thiazolo[5,4-c][1,2,6]thia-diazin-6-ylidene)malononitrile, 4,8-dichloropyrrolo[2′

  使3,4,4,5-四氯-4 H -1,2,6-噻二嗪与BnEt 3 NCl （10 mol％）反应，得到全氯9-thia-1,5,8,10-四氮杂螺[5.5 ] undeca-1,4,7,10-四烯（产率高达18％），4,5,6-三氯嘧啶-2-甲腈（产率高达44％）和四种次要副产物：2,7-二氯噻唑[ 5,4 - d ]嘧啶-5-腈，2-（4-氯-6 H-噻唑并[5,4- c ] [1,2,6]噻二嗪-6-亚丙基）丙二腈，4,8 -二氯吡咯并[2'，1'：2,3]咪唑[4,5- c ] [1,2,6]噻二嗪-6,7-二腈和4,7-二氯-[1,2,6]噻二嗪[3,4- b ] thiazolo [5,4- e ] [1,4] diazepin-9（10 H）-一。单晶X射线研究支持次要产品的结构。这些次要产物的形成和8-溴-4-氯吡咯并[2'，1'：2,3]咪唑[4,5- c ] [1,2,6]噻二嗪-6，给出了7-二腈。
• Reaction of tetracyanoethylene with SCl2; new molecular rearrangements
  作者：Panayiotis A. Koutentis、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/b000209g

  日期：——

  The chloride ion catalysed addition of SCl2 to TCNE gives the 4-dicyanomethylene-1,2,6-thiadiazine 2 (60%) with two minor products (5%) of extensive molecular rearrangement, the pyrimidine 4 and the pyrroloimidazothiadiazine 5. Mechanisms proposed for the formation of all three products involve the interaction of SCl2 with one cyano group and neighbouring group participation by geminal and vicinal

  氯离子催化将SCl 2加到TCNE中，得到4-二氰基亚甲基-1,2,6-噻二嗪2（60％），具有两个较小的副产物（5％），它们具有广泛的分子重排，嘧啶 4和吡咯并咪唑硫二嗪5。提出的所有三种产物形成的机制都涉及SCl 2与一种氰基双子座和邻位的氰基参加邻近的群体。二氰基亚甲基噻二嗪2与SCl 2进一步反应，得到吡咯并1，2，6-噻二嗪19。吡咯并咪唑并噻二嗪5的两个氯原子被依次取代吡咯烷得到高产率的取代产物20和21。1 H和13 C NMR谱 结果表明，噻二嗪上吡咯烷环的旋转比吡咯环上的旋转慢得多，并且在新的14π三环杂芳族体系中存在电子离域。
• Reaction of tetracyanoethylene with SCl2: new molecular rearrangements
  作者：Panayiotis A. Koutentis、Charles W. Rees、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/a909307i

  日期：——

  The chloride ion catalysed addition of SCl2 to TCNE gives the dicyanomethylene-1,2,6-thiadiazine 3 as major product together with two unexpected minor products, pyrimidine 4 and pyrroloimidazothiadiazine 5, whose X-ray crystal structures are described; the products are derived from interaction of SCl2 with one cyano group with neighbouring group participation by two others.

  氯离子催化 SCl2 与 TCNE 的加成得到二氰亚甲基-1,2,6-噻二嗪 3 作为主要产物以及两个意想不到的次要产物嘧啶 4 和吡咯并咪唑噻二嗪 5，其 X 射线晶体结构已被描述；这些产物来自 SCl2 与一个氰基的相互作用，相邻的两个基团参与其中。