p-(1,2,2-tricyanovinyl)-N-ethyl-N-(2-hydroxyethyl)aniline | 97460-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: p-(1,2,2-tricyanovinyl)-N-ethyl-N-(2-hydroxyethyl)aniline
• 英文别名: 4-tricyanovinyl-N-(2-hydroxyethyl)-N-ethylaniline；Ethenetricarbonitrile, [4-[ethyl(2-hydroxyethyl)amino]phenyl]-；2-[4-[ethyl(2-hydroxyethyl)amino]phenyl]ethene-1,1,2-tricarbonitrile
• CAS: 97460-92-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O
• 分子量: 266.302
• InChiKey: FJPGJMLAHRMGSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(1,2,2-tricyanovinyl)-N-ethyl-N-(2-hydroxyethyl)aniline 、 甲基丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[N-ethyl-4-(1,2,2-tricyanoethenyl)anilino]ethyl 2-methylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Effects of Nanoscale Confinement and Interfaces on the Glass Transition Temperatures of a Series of Poly(n-methacrylate) Films

  摘要：

  我们利用染料标记聚合物的荧光来测量一系列聚（正甲基丙烯酸甲酯）单层薄膜以及双层薄膜表面和二氧化硅界面附近的玻璃化转变温度（Tgs）。在纳米尺度的限制下，聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）支撑在二氧化硅上的薄膜的平均 Tg 会升高，聚甲基丙烯酸乙酯（PEMA）和聚甲基丙烯酸丙酯（PIBMA）的平均 Tg 会降低，聚甲基丙烯酸异丁酯（PIBMA）的平均 Tg 几乎不变。这些趋势与在双层薄膜中测量到的表面和基底对 Tg 的局部扰动的相对强度一致。在 PMMA 中，通过聚合物与二氧化硅表面羟基之间的氢键相互作用而增加 Tg 的基底效应强于自由表面效应。在 PEMA 中，自由表面效应通过降低玻璃转化动力学所需的合作性来降低 Tg，这种效应强于基底效应。在 PIBMA 中，基底效应和自由表面效应对局部 Tg 的扰动强度相似，因此在测量单层薄膜时，这两种效应会相互抵消。

  DOI：

  10.1071/ch07234
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-{[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-ethyl-amino}-phenyl)-3-cyano-but-2-enedinitrile 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 p-(1,2,2-tricyanovinyl)-N-ethyl-N-(2-hydroxyethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  The preparation of aromatic NLO amine and diamine monomers for polymerization: A mild Mitsunobu coupling technique for the tethering of sensitive NLO chromophores

  摘要：

  Polymerizable NLO monomers, including those containing highly nonlinear, reagent sensitive chromophores, are prepared under very mild conditions using a deprotection strategy, coupled with Mitsunobu chemistry.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00858-a

文献信息

• An improved method for tricyanovinilation of aromatic amines under ultrasound irradiation
  作者：Todor Deligeorgiev、Nedyalko Lesev、Stefka Kaloyanova

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.03.004

  日期：2011.10

  A synthetic method for tricyanovinylation under ultrasound irradiation has been developed for preparation of tricyanovinyl aromatic amines. The method is reliable and can be applied to the synthesis of a variety of tricyanovinyl compounds, with high yields, purity and with short reaction times.

  已经开发了在超声辐射下三氰基乙烯基化的合成方法，用于制备三氰基乙烯基芳族胺。该方法可靠，可用于高收率，高纯度，反应时间短的各种三氰基乙烯基化合物的合成。