(2-chloroethyl)diphenylphosphine oxide | 13172-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-chloroethyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: (2-Chloroethyl)(diphenyl)phosphane oxide；[2-chloroethyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 13172-83-3
• 化学式: C₁₄H₁₄ClOP
• 分子量: 264.691
• InChiKey: NKERFCKSIIOGTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-140 °C
• 沸点：
  361.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloroethyl)diphenylphosphine oxide 在 原甲酸三乙酯 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(乙烯基-苯基磷酰)苯
  参考文献：
  名称：

  Kurdyumova; Ragulin; Tsvetkov, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 5, p. 750 - 752

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙氧基(二苯基)膦 反应 4.0h， 生成 (2-chloroethyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Lindner, Ekkehard; Broesamle, Andreas, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 8, p. 2730 - 2744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nonracemic menthyl phosphorylacetates
  作者：A. A. Bredikhin、R. M. Eliseenkova、R. I. Tarasova、O. V. Voskresenskaya、A. A. Balandina、A. B. Dobrynin、Sh. K. Latypov、I. A. Litvinov、D. R. Sharafutdinova、Yu. Ya. Efremov

  DOI：10.1007/s11172-007-0047-7

  日期：2007.2

  Phosphorylacetic acid esters containing the menthoxy fragment at the phosphorus atom or at the carbonyl group were synthesized. The configurations of the enantiomerically pure compounds, viz., methyl (ethoxy)(menthyloxy)phosphorylacetate and menthyl [(2-chloro-ethoxy)(4-dimethylaminophenyl)phosphoryl]acetate, were established by X-ray diffraction and NMR spectroscopy.

  合成了在磷原子或羰基上含有薄荷氧基片段的磷酸酯。通过 X 射线衍射和核磁共振光谱确定了对映体纯化合物的构型，即(乙氧基)(薄荷氧基)磷酰乙酸甲酯和[(2-氯-乙氧基)(4-二甲基氨基苯基)磷酰]乙酸薄荷酯。
• Process for preparing heterocyclic carbenes
  申请人：Celanese GmbH

  公开号：US06025496A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  A process for preparing heterocyclic carbenes of the ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are individually saturated or unsaturated, straight chain, branched or cyclic, unsubstituted or substituted C.sub.1 -C.sub.10 alkyl, C.sub.2 -C.sub.5 alkylidene, C.sub.2 -C.sub.5 alkylidine, C.sub.7 -C.sub.19 aralkyl or C.sub.6 -C.sub.14 alkyl groups, R.sup.3 and R.sup.4 can also stand for hydrogen or form jointly anellated, substituted or unsubstituted groups with between 3 and 7 carbon atoms and X stands for carbon or nitrogen, R.sup.3 being dropped if X is nitrogen comprising reacting azolium salts with a deprotonizing reagent in pure liquid ammonia or in pure organic amine or a mixture of liquid ammonia or an organic amine and an organic polar-aprotic solvent which are a plurality of temperature-sensitive carbenes are produced under mild reaction conditions at temperatures of between -75 and 0.degree. C.

  一种制备杂环卡宾的方法，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别为饱和或不饱和，直链、支链或环状，未取代或取代的C.sub.1-C.sub.10烷基，C.sub.2-C.sub.5烷基，C.sub.2-C.sub.5烷二烯基，C.sub.7-C.sub.19芳基烷基或C.sub.6-C.sub.14烷基基团，R.sup.3和R.sup.4也可以代表氢或共同形成具有3至7个碳原子的接环，取代或未取代的基团，X代表碳或氮，如果X是氮，则R.sup.3被省略，包括在纯液氨或纯有机胺或液氨或有机胺的有机极性-无极性溶剂混合物中用去质子试剂与唑盐反应，在温和的反应条件下，在-75至0℃的温度下产生多种温度敏感的卡宾。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG HETEROCYCLISCHER CARBENE<br/>[EN] PROCESS FOR PREPARING HETEROCYCLIC CARBENES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE CARBENES HETEROCYCLIQUES
  申请人：CELANESE GMBH

  公开号：WO1997034875A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (DE) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Carbenen der allgemeinen Formel (I), worin R1, R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und gesättigte oder ungesättigte, geradkettige, verzweigte oder cyclische, unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkyl, C2-C5-Alkyliden-, C2-C5-Alkylidin-, C7-C19-Aralkyl- oder C6-C14-Arylreste bedeuten, R3 und R4 auch für Wasserstoff stehen können oder gemeinsam anellierte, substituierte oder unsubstituierte Reste mit 3-7 Kohlenstoffatomen bilden, X für Kohlenstoff oder für Stickstoff steht, wobei R3 entfällt, wenn X Stickstoff bedeutet, durch Umsetzung von Azoliumsalzen mit einem Deprotonierungreagenz in reinem flüssigen Ammoniak oder in reinem organischen Amin oder einer Mischung aus flüssigem Ammoniak oder einem organischen Amin und einem organischen polar-aprotischen Lösungsmittel. Dieses Verfahren ermöglicht die Darstellung einer Vielzahl insbesondere temperaturempfindlicher Carbene unter milden Reaktionsbedingungen bei Temperaturen von -75 bis 0 °C.(EN) The invention concerns a process for preparing heterocyclic carbenes of general formula (I) in which R1, R2, R3 and R4 are identical or different and mean saturated or unsaturated, straight-chain, branched or cyclic, unsubstituted or substituted C1-C10 alkyl, C2-C5 alkylidene, C2-C5 alkylidine, C7-C19 aralkyl or C6-C14 alkyl groups, R3 and R4 can also stand for hydrogen or form jointly anellated, substituted or unsubstituted groups with between 3 and 7 carbon atoms and X stands for carbon or nitrogen, R3 being dropped if X is nitrogen. The process is carried out by reacting azolium salts with a deprotonizing reagent in pure liquid ammonia or in pure organic amine or a mixture of liquid ammonia or an organic amine and an organic polar-aprotic solvent. This process enables a plurality of in particular temperature-sensitive carbenes to be produced under mild reaction conditions at temperatures of between -75 and 0 °C.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation de carbènes hétérocycliques de la formule générale (I) dans laquelle R1, R2, R3 et R4 sont identiques ou différents et désignent des restes alkyle C1-C10, alkylidène C2-C5, alkylidine C2-C5, aralkyle C7-C19 ou aryle C6-C14, qui sont saturés ou insaturés, à chaîne linéaire, ramifiés ou cycliques, substitués ou non, R3 et R4 peuvent également désigner hydrogène ou former conjointement des restes annelés, substitués ou non ayant entre 3 et 7 atomes de carbone, X désigne carbone ou azote, R3 ne figurant pas si X désigne azote. Ces carbènes hétérocycliques sont obtenus par réaction de sels d'azolium avec un réactif de déprotonation dans de l'ammoniaque liquide pur ou dans une amine organique pure ou dans un mélange d'ammoniaque liquide ou une amine organique ou un solvant organique polaire-aprotique. Ce procédé permet de préparer une pluralité de carbènes en particulier thermosensibles, dans des conditions de réactions modérées, à des températures comprises entre -75 et 0 °C.

  该发明涉及一种制备一般公式为(I)的杂环羰烯化合物的方法，其中R1、R2、R3和R4可以相同或不同，并表示C1-C10饱和或不饱和的烷基、C2-C5烷基二元、C2-C5烷基二胺、C7-C19杂环烷基或C6-C14杂环烷基，R3和R4也表示H2或构成联结的未取代或取代的具有3-7个碳原子的烷基、 hiatus基或杂环基。X表示碳或氮，其中当X表示氮时R3可被舍去。这种制备方法是在液氨或纯有机胺或液氨和有机胺与有机极性无腐蚀溶剂的混合物中，通过与 destaining试剂反应制备具有多种特别是温度敏感的羰烯化合物的方法。该方法在-75至0°C之间温和的反应条件下实现了这一目标。
• Petrov, K. A.; Chauzov, V. A.; Agafonov, S. ,V., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 7, p. 1227 - 1230
  作者：Petrov, K. A.、Chauzov, V. A.、Agafonov, S. ,V.

  DOI：——

  日期：——
• Bondarenko, N. A.; Tsvetkov, E. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, p. 1361 - 1364
  作者：Bondarenko, N. A.、Tsvetkov, E. N.

  DOI：——

  日期：——