methyl 4-(propa-1,2-dien-1-yl)benzoate | 1228108-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(propa-1,2-dien-1-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(propa-1,2-dien-1-yl)benzoate
• CAS: 1228108-17-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: VCCRIYKREXZIAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 methyl 4-(propa-1,2-dien-1-yl)benzoate 在 silver(I) nitrite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到(E)-1-(4-methoxycarbonylphenyl)-3-(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-1-oxy)-2-nitroprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Highly regio- and stereoselective nitro-oxoamination of mono-substituted allenes

  摘要：

  在温和的条件下，单取代烯炔发生高度区域和立体选择性（高达99/1）的硝基氧基胺化反应，并一步形成1个C-N键和1个C-O键。在此转化过程中，各种官能团和杂环均可被接受。

  DOI：

  10.1039/c4cc05743k
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-benzyloxyprop-1-ynyl)benzoic acid methyl ester 在 [XPhosAu(NCCH₃)]SbF₆ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以76%的产率得到methyl 4-(propa-1,2-dien-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化炔丙基苄醚的重排：取代艾伦烯的生成和原位转化的实用方法

  摘要：

  一系列苄基炔丙基醚与金 (I) 催化剂反应，通过 1,5-氢化物转移/断裂序列提供各种取代的丙二烯。这种转变迅速而实用。它可以在非常温和的条件下（室温或 60 摄氏度）使用带有伯、仲或叔苄基醚基团的末端和取代炔底物进行。由此形成的丙二烯可以与内部或外部亲核试剂原位反应，对应于整个还原取代过程，以产生更多官能化的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja1020469

文献信息

• Efficient Palladium‐Catalyzed Carbonylation of 1,3‐Dienes: Selective Synthesis of Adipates and Other Aliphatic Diesters
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Yao Ge、Weiheng Huang、Francesco Ferretti、Helfried Neumann、Haijun Jiao、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202015329

  日期：2021.4.19

  The dicarbonylation of 1,3‐butadiene to adipic acid derivatives offers the potential for a more cost‐efficient and environmentally benign industrial process. However, the complex reaction network of regioisomeric carbonylation and isomerization pathways, make a selective and direct transformation particularly difficult. Here, we report surprising solvent effects on this palladium‐catalysed process

  将1,3-丁二烯二羰基化为己二酸衍生物可为更具成本效益和环境友好的工业生产提供潜力。然而，区域异构体羰基化和异构化途径的复杂反应网络使得选择性和直接转化特别困难。在这里，我们报道了在存在1,2-双-二叔丁基膦膦-二甲苯（d t bpx）配体的情况下，钯催化的这一过程产生了令人惊讶的溶剂影响，这些配体允许由1,3-丁二烯，碳形成己二酸酯二酯。一氧化碳和甲醇，在可扩展条件下具有97％的选择性和100％的原子经济性。在最佳条件下，可以以高至极好的收率获得各种1,2-和1,3-二烯的二酯和三酯。
• Synthesis of Terminal Allenes via a Copper-Catalyzed Decarboxylative Coupling Reaction of Alkynyl Carboxylic Acids
  作者：Jeongah Lim、Jinseop Choi、Han-Sung Kim、In Seon Kim、Kye Chun Nam、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02361

  日期：2016.1.4

  Synthesis of terminal allenes via a copper-catalyzed decarboxylative coupling reaction was developed. Aryl alkynyl carboxylic acid, paraformaldehyde, and dicyclohexylamine were reacted with CuI (20 mol %) in diglyme at 100 °C for 2 h to produce the terminal allene in moderate to good yields. The method showed good functional group tolerance.

  开发了通过铜催化的脱羧偶联反应合成末端烯丙基。使芳基炔基羧酸，低聚甲醛和二环己基胺与CuI（20 mol％）在二甘醇二甲醚中于100°C反应2 h，以中等至良好的产率生产末端异烯。该方法显示出良好的官能团耐受性。
• Preparation of (<i>E</i>)-1,3-Enyne Derivatives through Palladium Catalyzed Hydroalkynylation of Allenes
  作者：Zhi-Kai Liu、Ying Yang、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02732

  日期：2022.1.21

  A general and efficient palladium catalyzed hydroalkynylation of allenes was developed to produce synthetically versatile (E)-1,3-enyne derivatives with high regio- and stereoselectivity. This catalytic system proceeded under mild conditions and was compatible with a broad range of substrates, especially for allenes without electron-bias groups. This work further broadens the synthetic potential of

  开发了一种通用且有效的钯催化的丙二烯氢化炔基化反应，以生产具有高区域和立体选择性的合成通用 ( E )-1,3-烯炔衍生物。该催化体系在温和条件下进行，并且与广泛的底物相容，特别是对于没有电子偏压基团的丙二烯。这项工作进一步拓宽了这些支架在有机合成和药物化学中的合成潜力。
• Enantioselective Synthesis of cis-Fused Cyclooctanoids via Rhodium(I)-Catalyzed [4 + 2 + 2] Cycloadditions
  作者：Brendan C. Lainhart、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00267

  日期：2015.3.6

  o]-type cycloadditions offer efficient, atom-economical routes to diverse complex carbocycles. Recently, such transformations have emerged as unique strategies for medium ring carbocycle synthesis. Despite the important developments in this area, however, highly enantioselective [m + n + o]-type processes accessing medium ring carbocycles have yet to be developed. Herein, a rhodium-catalyzed [4 + 2 + 2]

  催化多组分[ m + n + o ]型环加成化合物提供了高效，原子经济的途径，可通往各种复杂的碳环化合物。最近，这种转化已成为中环碳环合成的独特策略。尽管在该领域取得了重要进展，但是，高度对映选择性[ m + n + o进入中环碳环化合物的]型过程尚未开发。在本文中，报道了铑催化的烯丙二烯与丙二烯的[4 + 2 + 2]环加成反应，从而能够直接立体选择性地合成顺式融合的环辛烷类化合物。这些环加成成功地用于各种π组分，并证明了在[4 + 2 + 2]过程中高水平对映选择性的潜力。
• Photoredox-Catalyzed α-Aminoalkylcarboxylation of Allenes with CO₂
  作者：Hyungwoo Hahm、Doohyun Baek、Dowon Kim、Seongwook Park、Jeong Yup Ryoo、Sukwon Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01011

  日期：2021.5.21

  The photoredox-catalyzed α-aminoalkylcarboxylation of aryl allenes with CO2 and N,N-dimethylanilines is reported for the first time (26 examples, up to 96% yield). In the case of electron-deficient allenes, good regioselectivity was observed (up to 94:6), exclusively generating kinetic products over thermodynamic products. This protocol is a novel synthetic method for highly functionalized β,γ-unsaturated

  首次报道了用CO 2和N，N-N-二甲基苯胺进行的光氧化还原催化的芳基丙二烯的α-氨基烷基羧化反应（26个实例，产率高达96％）。在缺乏电子的烯丙基的情况下，观察到良好的区域选择性（高达94：6），仅比热力学产物产生动力学产物。该协议是一种高度功能化的β，γ-不饱和γ-氨基丁酸酯的新型合成方法。