2-nitro-6-chloro-9-(tert-butoxycarbonyl)purine | 851165-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-nitro-6-chloro-9-(tert-butoxycarbonyl)purine
• 英文别名: 2-nitro-6-chloro-9-t-butoxycarbonyl-purine；Tert-butyl 6-chloro-2-nitropurine-9-carboxylate；tert-butyl 6-chloro-2-nitropurine-9-carboxylate
• CAS: 851165-39-4
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₅O₄
• 分子量: 299.673
• InChiKey: YPSUDZOCAGCHAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-6-chloro-9-(tert-butoxycarbonyl)purine 、 间氨基苯甲醚 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-nitro-6-(3-methoxyanilino)-9-t-butoxycarbonyl-purine
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 6-ANILINOPURINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CYTOKININ OXIDASE/DEHYDROGENASE AND PREPARATIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES

  摘要：

  该发明涉及一般式I的取代6-苯胺嘧啶衍生物，其中R表示从氢、卤素、羟基、氨基、烷氧基和烷基组成的群体中独立选择的一个至五个取代基，R2表示氨基、卤素、硝基、硫代基、烷硫基或烷基，用作细胞分裂素氧化酶/脱氢酶的抑制剂。该发明还涉及含有这些衍生物的组合物。

  公开号：

  US20100190806A1
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-(tert-butoxycarbonyl)purine 在 四丁基硝酸铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-nitro-6-chloro-9-(tert-butoxycarbonyl)purine
  参考文献：
  名称：

  揭示选择性嘌呤 C-硝化的机制：核磁共振研究证明 N7-硝胺中间体的形成和自由基重排

  摘要：

  修饰的嘌呤衍生物在生物医学科学中具有重要意义，并且对嘌呤骨架上的取代反应进行了深入研究。在我们的实验室中，使用四丁基硝酸铵和三氟乙酸酐的混合物开发了一种高效且选择性的嘌呤 C2 硝化反应。由此产生的 2-硝基部分似乎是一个多功能的手柄，可以将各种药效团引入嘌呤骨架。由于这种选择性嘌呤 C2 硝化反应的机制尚不清楚，我们现在使用 N9-Boc 保护的 6-氯嘌呤作为模型化合物进行了广泛的 NMR 研究，以对其进行阐明。高度缺电子 C2 位置的直接亲电芳香硝化被排除在外，我们证明该反应发生在三步过程中。三氟乙酰硝酸盐对嘌呤 N7 位置的亲电攻击导致硝基铵物种被三氟乙酸根阴离子捕获，提供 N7-硝胺中间体 11。该中间体在 -50 摄氏度时通过 (1)H、(13)C、( 15)N 和 (19)F NMR。在 T > -40 摄氏度时，N7-硝胺中间体发生硝胺重排，生成 C2-硝基物质，立即消除 TFA，得到

  DOI：

  10.1021/ja042590x

文献信息

• Substituted 6-anilino-9-heterocyclylpurine derivatives for inhibition of plant stress
  申请人：UNIVERZITA PALACKEHO V OLOMOUCI

  公开号：US10662194B2

  公开（公告）日：2020-05-26

  The invention relates to substituted 6-anilino-9-heterocyclylpurine derivatives of formula I wherein R denotes one to five substituents independently selected from the group hydrogen, halogen, hydroxy, amino, alkyloxy and alkyl group, R2 is selected from the group comprising amino, halogen, hydroxy, thio, and alkylthio group, Cyc is five- or six-membered heterocyclic ring containing one oxygen atom. The derivatives are useful for inhibition of plant stress.

  本发明涉及式 I 的取代 6-苯胺基-9-杂环嘌呤衍生物，其中 R 表示一至五个取代基，这些取代基独立地选自氢、卤素、羟基、氨基、烷氧基和烷基基团，R2 选自氨基、卤素、羟基、硫基和烷硫基基团，Cyc 是含有一个氧原子的五元或六元杂环。这些衍生物可用于抑制植物胁迫。
• Novel potent inhibitors of A. thaliana cytokinin oxidase/dehydrogenase
  作者：Marek Zatloukal、Markéta Gemrotová、Karel Doležal、Libor Havlíček、Lukáš Spíchal、Miroslav Strnad

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.008

  日期：2008.10

  The synthesis of a new group of 2-X-6-anilinopurines, including compounds with potential cytokinin-like activities, with various substitutions (X = H, halogen, amino, methylthio or nitro) on the phenyl ring is described. The prepared compounds have been characterized using standard physico-chemical methods, and the influence of individual substituents on biological activity has been compared in three different bioassays, based on the stimulation of tobacco callus growth, retention of chlorophyll in excised wheat leaves and the dark induction of betacyanin synthesis in Amaranthus cotyledons. The biological activity of the prepared compounds was also assessed in receptor assays, in which the ability of the compounds to activate the cytokinin receptors AHK3 and AHK4/CRE1 was studied. Finally, the interactions of the compounds with the Arabidopsis cytokinin oxidase/dehydrogenase AtCKX2 (heterologously expressed) were investigated. Systematic testing led to the identification of two very potent inhibitors of AtCKX2: 2-chloro-6-(3-methoxyphenyl)aminopurine and 2-fluoro-6-(3-methoxyphenyl) aminopurine. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUTED 6-ANILINO-9-HETEROCYCLYLPURINE DERIVATIVES FOR INHIBITION OF PLANT STRESS
  申请人：Univerzita Palackého V Olomouci

  公开号：EP3233860B1

  公开（公告）日：2020-01-29
• US8222260B2
  申请人：——

  公开号：US8222260B2

  公开（公告）日：2012-07-17
• [EN] SUBSTITUTED 6-ANILINOPURINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CYTOKININ OXIDASE/DEHYDROGENASE AND PREPARATIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6-ANILINOPURINE SUBSTITUÉE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CYTOKININE OXYDASE/DÉSHYDROGÉNASE ET PRÉPARATIONS CONTENANT CES DÉRIVÉS
  申请人：UNIVERZITA PALACKEHO V OLOMOUC

  公开号：WO2009003428A2

  公开（公告）日：2009-01-08

  The invention relates to substituted 6-anilinopurine derivatives of the general formula I, wherein R denotes one to five substituents independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, hydroxyl, amino, alkyloxy and alkyl group, and R2 denotes amino, halogen, nitro, thio, alkylthio or alkyl group for use as inhibitors of cytokinin oxidase/dehydrogenase. The invention also relates to the compositions containing these derivatives.