(3-methoxyphenyl)di-p-tolylamine | 106614-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3-methoxyphenyl)di-p-tolylamine
• 英文别名: 3-Methoxy-N,N-bis(4-methylphenyl)aniline；3-methoxy-N,N-bis(4-methylphenyl)aniline
• CAS: 106614-58-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: PVMKDBHOGFGJJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)di-p-tolylamine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(di-p-tolylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  一类聚集诱导发光型近红外荧光材料及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一类聚集诱导发光型近红外荧光材料及其合成方法，该荧光材料的结构式为式中R代表本发明利用4‑甲基碘苯与间氨基苯甲醚反应得到3‑甲氧基‑4‑(N,N‑二甲苯基)苯胺，再脱去甲基经Vilsmeier反应得到4‑(二甲苯基氨基)水杨醛，通过Witting反应得到中间体，再经Vilsmeier反应得到7‑(二甲苯基氨基)香豆素‑3‑甲醛，最后经亲核反应即得荧光材料。本发明荧光材料在一个有机小分子骨架中实现了聚集诱导发光特性及近红外发光特性，同时还具有单线态氧产生特性。利用这些特性，该荧光材料在生物荧光成像、抑菌杀菌等方面有很大的应用前景。

  公开号：

  CN111423402B
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 间氨基苯甲醚 在 18-冠醚-6 、 铜 potassium carbonate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以77%的产率得到(3-methoxyphenyl)di-p-tolylamine
  参考文献：
  名称：

  pN,N-二甲苯基氨基水杨醛中的溶剂极性调谐激发态电荷耦合质子转移反应

  摘要：

  通过发光光谱和飞秒动力学已经获得了对 pN,N-二甲苯基氨基水杨醛 (Ia) 中电荷与质子转移的激发行为的详细了解。在环己烷中，随着激发态分子内质子转移 (ESIPT) 的超快速率 (2.0 10 12 s -1 )，在正常 (N*) 和互变异构体激发态 (T*) 之间发生快速平衡，导致双荧光最大化分别在 450 和 540 nm 处，常见的群体衰减率为 360 ps -1 。正常发射表现出强烈的溶剂极性依赖性，并且已经得出结论，其起源于结合了从二甲苯胺到羰基氧的激发态分子内电荷转移的电荷转移物质。在偶极溶剂中，观察到 ESIPT 和溶剂弛豫之间的竞争速率，并且溶剂化的电荷转移状态在热力学上更有利，因此发生了 T* f N* 反向质子转移。Ia 的甲氧基衍生物以及其他相关类似物的相应实验提供了补充支持。结果揭示了详细的质子/电荷转移耦合动力学以及早期时域相关的溶剂弛豫动力学。

  DOI：

  10.1021/jp048415k

文献信息

• 一类聚集诱导发光型近红外荧光材料及其合成方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN111423402B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明公开了一类聚集诱导发光型近红外荧光材料及其合成方法，该荧光材料的结构式为式中R代表本发明利用4‑甲基碘苯与间氨基苯甲醚反应得到3‑甲氧基‑4‑(N,N‑二甲苯基)苯胺，再脱去甲基经Vilsmeier反应得到4‑(二甲苯基氨基)水杨醛，通过Witting反应得到中间体，再经Vilsmeier反应得到7‑(二甲苯基氨基)香豆素‑3‑甲醛，最后经亲核反应即得荧光材料。本发明荧光材料在一个有机小分子骨架中实现了聚集诱导发光特性及近红外发光特性，同时还具有单线态氧产生特性。利用这些特性，该荧光材料在生物荧光成像、抑菌杀菌等方面有很大的应用前景。
• Solvent-Polarity Tuning Excited-State Charge Coupled Proton-Transfer Reaction in <i>p</i><i>-N</i>,<i>N</i>-Ditolylaminosalicylaldehydes
  作者：Pi-Tai Chou、Wei-Shan Yu、Yi-Ming Cheng、Shih-Chieh Pu、Yueh-Chi Yu、Yu-Chung Lin、Huang、Chao-Tsen Chen

  DOI：10.1021/jp048415k

  日期：2004.8.1

  with a common population decay rate of 360 ps -1 . The normal emission exhibits drastic solvent-polarity dependence and has been concluded to originate from a chargetransfer species incorporating excited-state intramolecular charge transfer from ditolylamine to carbonyl oxygen. In dipolar solvents, competitive rates between ESIPT and solvent relaxation were observed, and the solvated charge-transfer state

  通过发光光谱和飞秒动力学已经获得了对 pN,N-二甲苯基氨基水杨醛 (Ia) 中电荷与质子转移的激发行为的详细了解。在环己烷中，随着激发态分子内质子转移 (ESIPT) 的超快速率 (2.0 10 12 s -1 )，在正常 (N*) 和互变异构体激发态 (T*) 之间发生快速平衡，导致双荧光最大化分别在 450 和 540 nm 处，常见的群体衰减率为 360 ps -1 。正常发射表现出强烈的溶剂极性依赖性，并且已经得出结论，其起源于结合了从二甲苯胺到羰基氧的激发态分子内电荷转移的电荷转移物质。在偶极溶剂中，观察到 ESIPT 和溶剂弛豫之间的竞争速率，并且溶剂化的电荷转移状态在热力学上更有利，因此发生了 T* f N* 反向质子转移。Ia 的甲氧基衍生物以及其他相关类似物的相应实验提供了补充支持。结果揭示了详细的质子/电荷转移耦合动力学以及早期时域相关的溶剂弛豫动力学。