2,3-dihydro-2,3-epoxy-2-methyl-3-phenylbenzofuran | 151337-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,3-dihydro-2,3-epoxy-2-methyl-3-phenylbenzofuran
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-methyl-3-phenyl-2,3-epoxybenzofuran；1a-Methyl-6b-phenyloxireno[2,3-b][1]benzofuran
• CAS: 151337-20-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: BIXMENQIVXFWJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2,3-epoxy-2-methyl-3-phenylbenzofuran 以 丙酮 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Sauter, Markus, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 12, p. 2697 - 2700

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-phenylbenzofuran 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3-dihydro-2,3-epoxy-2-methyl-3-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷和氧二过氧肟酸氧化3-苯基-2-甲基苯并呋喃环氧化物时生成1,2-二氧杂环丁烷分解产物

  摘要：

  二甲基二环氧乙烷和HMPA-MoO（O 2）2将苯并呋喃环氧化物2氧化为二氧杂环丁烷4分解产物5和7，bu

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85562-9

文献信息

• Generation of 1,2-dioxetane decomposition products in the oxidation of 3-phenyl-2-methylbenzofuran epoxide by dimethyldioxirane and the oxodiperoxomoly
  作者：Waldemar Adam、Markus Sauter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85562-9

  日期：1994.1

  Dimethyldioxirane and HMPA-MoO(O2)2 oxidize the benzofuran epoxide 2 to the dioxetane 4 decomposition products 5 and 7, bu

  二甲基二环氧乙烷和HMPA-MoO（O 2）2将苯并呋喃环氧化物2氧化为二氧杂环丁烷4分解产物5和7，bu
• Adam, Waldemar; Hadjiarapoglou, Lazaros; Peters, Karl, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 5, p. 769 - 770
  作者：Adam, Waldemar、Hadjiarapoglou, Lazaros、Peters, Karl、Sauter, Markus

  DOI：——

  日期：——
• Adam, Waldemar; Sauter, Markus, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 12, p. 2697 - 2700
  作者：Adam, Waldemar、Sauter, Markus

  DOI：——

  日期：——
• Dimethyldioxirane Epoxidation of 3-Phenyl-Substituted Benzofurans: A Reversible Valence Isomerization between Benzofuran Epoxides and Quinone Methides
  作者：Waldemar Adam、Karl Peters、Markus Sauter

  DOI：10.1055/s-1994-25416

  日期：——

  Low-temperature oxidation of the phenyl-substituted benzofurans 1 by dimethyldioxirane afforded the rather labile benzofuran epoxides 2, which are in equilibrium with their equally labile quinone methides 3 through valence isomerization. This reversible valence isomerization was established on the basis of the chemical transformations displayed by the benzofuran epoxides 2 and quinone methides 3. These include tetraethylammonium bromide catalyzed rearrangement of epoxide 2a to benzofuran-2-one 4a, dimerization of quinone methide 3c to dibenzofurodioxane 4c, nucleophilic trapping by methanol in the form of the adducts 5, the 1,3-dipolar cycloaddition with tetracyanoethylene (TCNE) to afford 6, and the inverse Diels-Alder reaction to the [4+2] cycloadducts 7 with ethyl vinyl ether. Also styrene gave with epoxide 2a the benzodihydropyran 8a through cycloaddition to its quinone methide valence isomer 3a, while with acetic anhydride the diacetylated adduct 9a was obtained. The driving force for these latter transformations derives from strain relief and aromatization. The labile benzofuran epoxides function as effective alkylating agents, which add nucleophiles at subambient temperatures without acid and base activation.

  苯基取代的苯并呋喃 1 被二甲基二环氧乙烷低温氧化后，产生了相当易变的苯并呋喃环氧化物 2，通过价式异构化，这些环氧化物与同样易变的醌类甲酯 3 达到了平衡。根据苯并呋喃环氧化物 2 和醌类甲化物 3 的化学变化，可以确定这种可逆的化合价异构化作用。其中包括环氧化物 2a 在四乙基溴化铵催化下重排为苯并呋喃-2-酮 4a，醌类甲化物 3c 二聚为二苯并呋喃二恶烷 4c，甲醇亲核捕获形成加合物 5、与四氰基乙烯（TCNE）发生 1,3-二极环加成反应生成 6，与乙烯基乙醚发生反向 Diels-Alder 反应生成 [4+2] 环加成物 7。此外，苯乙烯与环氧化物 2a 发生环加成反应，生成苯并二氢吡喃 8a，而与醋酸酐发生环加成反应，则生成二乙酰化加合物 9a。后一种转化的驱动力来自应变释放和芳香化。 易变的苯并呋喃环氧化物可作为有效的烷基化剂，在亚环境温度下添加亲核物而无需酸碱活化。