1-benzyl-2-oxo-5-n-heptyloxy pyrrolidine | 119984-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-oxo-5-n-heptyloxy pyrrolidine
• 英文别名: (+-)-5-(Heptyloxy)-1-(phenylmethyl)-2-pyrrolidinone；1-benzyl-5-heptoxypyrrolidin-2-one
• CAS: 119984-42-8
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂
• 分子量: 289.418
• InChiKey: KVJKYVNTZDTLAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正庚醇 在 氢氧化钾 、 Amberlite IR-120 (H⁺ form) 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-2-oxo-5-n-heptyloxy pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Amnesia-reversal activity of a series of 5-alkoxy-1-arylcarbonyl-2-pyrrolidinones and 5-alkoxy-1-arylmethyl-2-pyrrolidinones

  摘要：

  A series of 5-alkoxy-1-arylcarbonyl-2-pyrrolidinones (1-27) were prepared by condensation of arylcarbonyl chlorides with 5-alkoxy-2 pyrrolidinones in the presence of butyl lithium in tetrahydrofuran. Alkylation of these intermediates with substituted benzyl bromides or chlorides, under solid/liquid phase-transfer conditions (KOH/Bu4NBr) in tetrahydrofuran, yielded 5-alkoxy-1-arylmethyl-2-pyrrolidinones (28-48). In the first series, the compounds with a 5-n-pentyloxy group had maximal ECS-induced amnesia reversing activity in mice, and in the second series, those with a 5-n-octyloxy group. In both series, substitutions on the phenyl ring had detrimental effects. The two most promising compounds 1-benzoyl-5-n-pentyloxy-2-pyrrolidinone (14) and 1-benzyl-5-n-octyloxy-2-pyrrolidinone (37) were more potent than piracetam and aniracetam and active over broader dose ranges: 50-200 and 50-400 mg/kg, po. Both compounds also reversed scopolamine-induced amnesia in mice, from 50 to 400 mg/kg, po (14) and from 100 to 400 mg/kg, po (37). Finally, 37 showed remarkable activity in protecting the mouse brain against chemically induced hypoxia, with a minimal effective dose of 50 mg/kg, ip, or 100 mg/kg, ip, in NaNO2- or KCN-induced hypoxia.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90102-s

文献信息

• Derivatives of 1-benzyl-2-oxo-5-alkoxy-pyrrolidine, and medicament
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04882350A1

  公开（公告）日：1989-11-21

  Compounds useful in the treatment of patients suffering from intellectual or nervous asthenias, memory failures, senescence or metal strain of the formula (I) ##STR1## in which R' represents hydrogen, linear, branched or cyclic alkyl containing up to 12 carbon atoms, alkenyl containing from 2 to 8 carbon atoms, acyl containing from 1 to 6 carbon atoms or aralkyl containing from 7 to 15 carbon atoms and R represents aryl containing up to 14 carbon atoms, possibly substituted, or a mono- or polycyclic heterocyclic aromatic radical possibly substituted, provided that if R is unsubstituted phenyl, R' does not represent methyl or ethyl; also therapeutic compositions containing those compounds and method of use.

  用于治疗智力或神经衰弱、记忆力减退、衰老或金属应力的化合物的公式（I）##STR1##，其中R'代表氢，含有最多12个碳原子的直链、支链或环烷基，含有2至8个碳原子的烯基，含有1至6个碳原子的酰基或含有7至15个碳原子的芳烷基，R代表含有最多14个碳原子的芳基，可能被取代，或者可能被取代的单环或多环杂环芳族基团，前提是如果R是未取代的苯基，R'不代表甲基或乙基；还包含这些化合物的治疗组合物和使用方法。
• Dérivés de la 1-benzoyl 2-oxo 5-alcoxy pyrrolidine, leur préparation, leur application comme médicament et les compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0296979A2

  公开（公告）日：1988-12-28

  L'invention a pour objet les composés de formule (I) : dans laquelle R′ représente un atome d'hydrogène, un radical alcoyle, linéaire, ramifié ou cyclique renfermant jusqu'à 12 atomes de carbone, un radical alcényle renfermant de 2 à 8 atomes de carbone, un radical acyle renfermant de 1 à 6 atomes de carbone ou un radical aralcoyle renfermant de 7 à 15 atomes de carbone et R représente un radical aryle renfermant jusqu'à 14 atomes de carbone éventuellement subtitué ou un radical hétérocyclique aromatique mono ou polycyclique éventuellement substitué, leur préparation, leur application comme médicaments et les compositions les renfermant.

  本发明的目的是式(I)化合物： 其中 R′代表氢原子、含最多 12 个碳原子的直链、支链或环状烷基、含 2 至 8 个碳原子的烯基、含 1 至 6 个碳原子的酰基或含 7 至 15 个碳原子的芳基，R 代表任选取代的芳基、含有 1 至 6 个碳原子的酰基或含有 7 至 15 个碳原子的芳烷基，R 代表含有最多 14 个碳原子的任选取代的芳基或任选取代的单环或多环芳香杂环基。
• Nouveaux dérivés de 1-benzyl 2-oxo 5-alcoxy pyrrolidine, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments et les compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0296978B1

  公开（公告）日：1991-09-11
• US4882350A
  申请人：——

  公开号：US4882350A

  公开（公告）日：1989-11-21