p-Methoxybenzylidenemalonodialdehyde | 82700-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: p-Methoxybenzylidenemalonodialdehyde
• 英文别名: [(4-Methoxyphenyl)methylidene]propanedial；2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]propanedial
• CAS: 82700-50-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: ADFFWLNJMVXFCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Methoxybenzylidenemalonodialdehyde 在 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 5-Acetyl-4-(4-methoxy-phenyl)-6-methyl-4H-pyran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Dvorak, Dalimil; Saman, David; Hodacova, Jana, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 11, p. 2687 - 2698

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 1,3-bis-dimethylaminotrimethinium perchlorate 在 高氯酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到p-Methoxybenzylidenemalonodialdehyde
  参考文献：
  名称：

  Arylmethylenemalonaldehydes and their heterocyclic analogues: A novel group of organic lewis acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87200-7

文献信息

• Cycloaddition Reactions of Arylmethylenemalonaldehydes with Olefins
  作者：Dalimil Dvořák、David Šaman、Zdeněk Arnold、Ivana Císařová、Václav Petříček

  DOI：10.1135/cccc19922337

  日期：——

  A series of 2,4-disubstituted 3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxaldehydes II-XIX was prepared by reaction of substituted arylmethylenemalonaldehydes I with 2-methylpropane, 1,1-diphenylethylene, styrene, ethyl vinyl ether, 1,1-dimethoxyethylene and 1,1-bis(methylthio)ethylene. In the case of the reaction with ethyl vinyl ether the dependence of the ratio of the arising cis- and trans- 2-ethoxy-4-aryl-3,4-dihydropyran-5-carboxaldehydes VII-XIV on the substitutent on the aromatic nucleus was studied. Information on the mechanism of this reaction was obtained and conformational equilibria of 2-ethoxy-4-aryl-3,4-dihydropyran-5-carboxaldehydes in solution were studied by ¹H NMR spectroscopy. The structure of trans-2-ethoxy-4-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydropyran-5-carboxaldehyde (trans-VIII) was confirmed by X-ray analysis of the corresponding carboxylic acid trans-XXII.

  一系列2,4-二取代3,4-二氢-2H-吡喃-5-羰基醛II-XIX通过取代芳基亚甲基马隆醛I与2-甲基丙烷、1,1-二苯基乙烯、苯乙烯、乙基乙烯醚、1,1-二甲氧基乙烯和1,1-双(甲硫基)乙烯反应制备。在与乙基乙烯醚发生反应的情况下，研究了芳香核上取代基对产生的顺式和反式2-乙氧基-4-芳基-3,4-二氢吡喃-5-羰基醛VII-XIV的比率的依赖关系。通过1H核磁共振波谱研究了溶液中2-乙氧基-4-芳基-3,4-二氢吡喃-5-羰基醛的构象平衡，并获得了有关该反应机理的信息。通过对应羧酸的X-射线分析，确认了反式-2-乙氧基-4-(4-氯苯基)-3,4-二氢吡喃-5-羰基醛（反式-VIII）的结构。
• A rapid means for the synthesis of aldehyde acetals
  作者：G. V. Kroshtal'、D. Dvorzhak、Z. Arnold、L. A. Yanovskaya

  DOI：10.1007/bf00954242

  日期：1986.4
• Effect of reaction conditions and substrate structure on direction of adding bromomalonic ester to ?,?-unsaturated aldehydes
  作者：Z. Arnold、V. Kral、G. V. Kryshtal、L. A. Yanovskaya

  DOI：10.1007/bf00954686

  日期：1983.9
• Wittig reaction with arylidenemalonic dialdehydes
  作者：Z. Arnol'd、V. Kral、G. V. Kryshtal'、L. A. Yanovskaya

  DOI：10.1007/bf00951091

  日期：1984.2
• Dvorak, Dalimil; Arnold, Zdenek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 11, p. 2699 - 2709
  作者：Dvorak, Dalimil、Arnold, Zdenek

  DOI：——

  日期：——