2-Formyl-3-phenyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester | 67498-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Formyl-3-phenyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-formyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 67498-80-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: CQDUOFVNEJDNRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Formyl-3-phenyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 0.17h， 生成 diethyl 2-(hydroxymethyl)-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过酶结合亚胺离子中间体的生物催化不对称环丙烷化反应

  摘要：

  混杂的 4-草酰巴豆酸互变异构酶 (4-OT) 的工程产生了一种不寻常的不依赖于辅因子的环丙烷化酶，该酶促进了 2-氯丙二酸二乙酯与取代肉桂醛的立体选择性添加，以提供具有高非对映纯度和对映纯度的各种环丙烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202110719
• 作为产物：
  描述：

  溴代丙二酸二乙酯 、 肉桂醛 在 DL-脯氨酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-Formyl-3-phenyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过酶结合亚胺离子中间体的生物催化不对称环丙烷化反应

  摘要：

  混杂的 4-草酰巴豆酸互变异构酶 (4-OT) 的工程产生了一种不寻常的不依赖于辅因子的环丙烷化酶，该酶促进了 2-氯丙二酸二乙酯与取代肉桂醛的立体选择性添加，以提供具有高非对映纯度和对映纯度的各种环丙烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202110719

文献信息

• Biocatalytic Asymmetric Cyclopropanations via Enzyme‐Bound Iminium Ion Intermediates
  作者：Andreas Kunzendorf、Guangcai Xu、Mohammad Saifuddin、Thangavelu Saravanan、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1002/anie.202110719

  日期：2021.11.2

  Engineering of a promiscuous 4-oxalocrotonate tautomerase (4-OT) resulted in an unusual cofactor-independent cyclopropanation enzyme that promotes the stereoselective addition of diethyl 2-chloromalonate to substituted cinnamaldehydes to afford various cyclopropanes with high diastereo- and enantiopurity.

  混杂的 4-草酰巴豆酸互变异构酶 (4-OT) 的工程产生了一种不寻常的不依赖于辅因子的环丙烷化酶，该酶促进了 2-氯丙二酸二乙酯与取代肉桂醛的立体选择性添加，以提供具有高非对映纯度和对映纯度的各种环丙烷。