[(1R,2S)-2-ethylcyclohexyl]sulfamic acid | 85507-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2S)-2-ethylcyclohexyl]sulfamic acid
• CAS: 85507-64-8
• 化学式: C₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 207.294
• InChiKey: YWFFKGNDSNAVLW-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-2-ethylcyclohexylamine 在 氯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 [(1R,2S)-2-ethylcyclohexyl]sulfamic acid
  参考文献：
  名称：

  甜蜜素顺式和反式-2-烷基类似物的合成和细菌代谢。

  摘要：

  甜蜜素是一种有效的人造甜味剂，已被美国禁止使用。市场据称具有致癌性。似乎由于细菌代谢而从甜蜜素中释放出来的环己胺是最接近的致癌物。为了阐明甜蜜素类似物进入细菌代谢途径的程度以及可能存在的任何立体化学要求，制备了几种甜蜜素的2-碱类似物。结果发现，反式-N-（2-甲基环己基）氨基磺酸盐（trans-2a）和反式-N-（2-乙基环己基）氨基磺酸盐被新鲜收集的粪便悬浮液水解，所述粪便悬浮液来自于从甜蜜素喂食的大鼠，而非对照大鼠。与甜蜜素本身的比率相同。反式-N-（2-异丙基环己基）氨基磺酸酯（反式-2c）根本不水解。出奇，两种类似的顺式化合物（分别为cis-2a和cis-2c）被粪便悬浮液水解，而粪便悬浮液来自于对照以及由甜蜜素喂养的大鼠。另外，仅在培养基中温育cis-2a即可使其水解。因此，显然，立体化学对这些化合物的化学性质的影响是巨大的。这些结果似乎并未为安全，不可代谢的甜味剂指明方向。

  DOI：

  10.1021/jm00361a025