(p-bromophenyl)-cyclopentyl-methanol | 2204-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (p-bromophenyl)-cyclopentyl-methanol
• 英文别名: p-Brom-α-cyclopentylbenzylalkohol；Cyclopentyl (4-bromophenyl)methanol；(4-bromophenyl)-cyclopentylmethanol
• CAS: 2204-99-1
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• 分子量: 255.155
• InChiKey: DXVNEJUGPLMNAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-148 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘代环戊烷 、 对溴苯甲醛 在 indium 、 copper(l) iodide 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到(p-bromophenyl)-cyclopentyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  铟铜和铟银介导的使用未活化烷基卤化物的醛的Barbier-Grignard型烷基化反应

  摘要：

  在In / CuI / I 2或In / AgI / I 2系统存在下，使用未活化的烷基卤化物在水中进行醛的Barbier-Grignard型烷基化反应（包括脂肪族）的有效方法。该反应在水中比在有机溶剂中更有效地进行。In，CuI或AgI和I 2对反应的有效进行都是必不可少的。研究并提出了一种以4-戊烯为底物的自由基型反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo8000589

文献信息

• A new method for alkylation of aromatic aldehydes using alkylboron chloride derivatives in the presence of oxygen
  作者：George W Kabalka、Zhongzhi Wu、Yuhong Ju

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00237-5

  日期：2002.4

  Reactions of aromatic aldehydes with alkylboron chloride derivatives in the presence of oxygen have been investigated. Dialkylboron chlorides react with aryl aldehydes to produce arylalkylmethanols in good to excellent yields. Under the same reaction conditions, alkylboron dichlorides lead to the formation of arylalkyl chlorides.

  已经研究了在氧气存在下芳香醛与烷基氯化硼衍生物的反应。二烷基氯化硼与芳基醛反应生成芳基烷基甲醇，收率高至优异。在相同的反应条件下，烷基氯化硼导致形成芳基烷基氯化物。
• Indium−Copper and Indium−Silver Mediated Barbier–Grignard-Type Alkylation Reaction of Aldehydes Using Unactivated Alkyl Halides in Water
  作者：Zhi-Liang Shen、Yan-Lin Yeo、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/jo8000589

  日期：2008.5.1

  developed for the Barbier–Grignard-type alkylation reaction of aldehydes (including aliphatic version) using unactivated alkyl halides in water in the presence of an In/CuI/I2 or In/AgI/I2 system. The reactions proceeded more efficiently in water than in organic solvent. In, CuI or AgI, and I2 were all essential for the efficient progress of the reactions. A radical-type reaction mechanism was studied

  在In / CuI / I 2或In / AgI / I 2系统存在下，使用未活化的烷基卤化物在水中进行醛的Barbier-Grignard型烷基化反应（包括脂肪族）的有效方法。该反应在水中比在有机溶剂中更有效地进行。In，CuI或AgI和I 2对反应的有效进行都是必不可少的。研究并提出了一种以4-戊烯为底物的自由基型反应机理。