cyano(naphthalen-2-yl)methyl ethyl carbonate | 959842-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cyano(naphthalen-2-yl)methyl ethyl carbonate
• 英文别名: carbonic acid, cyano(2-naphthyl)methyl ethyl ester；[Cyano(naphthalen-2-yl)methyl] ethyl carbonate；[cyano(naphthalen-2-yl)methyl] ethyl carbonate
• CAS: 959842-57-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: MMYIIWUTOLSKAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.0-76.5 °C
• 沸点：
  396.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano(naphthalen-2-yl)methyl ethyl carbonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到2-萘乙腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-cyano- and 7-acetamido-indoles via cyanocarbonation/hydrogenation of 7-formyl indole

  摘要：

  A procedure for the synthesis of 7-cyano and 7-acetamido indoles via eyanocarbonation/hydrogenation of 7-formyl indole is presented. The process can be efficiently scaled up to provide multigram quantities of the desired compounds in good yield. A small survey of substrate scope indicates that the reaction may prove generally useful for the synthesis of aryl acetonitriles. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01322-4
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 氰基甲酸乙酯 在 3,3'-di-naphthalen-2-yl-biphenyl-2,2'-diol 、 titanium(IV) isopropylate 、 奎尼丁 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到cyano(naphthalen-2-yl)methyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  由金鸡纳生物碱，手性取代的2,2'-联苯酚和四异丙基钛酸酯生成的多功能催化剂催化醛，酮，醛亚胺和酮亚胺的不对称氰化

  摘要：

  通过使用由金鸡纳生物碱，钛酸四异丙酯[Ti（O i Pr ）4 ]和非手性改性双酚。使用TMSCN作为氰化物源，N -Ts（Ts =对甲苯磺酰基）的亚胺和酮亚胺（产率> 99％和ee > 99％）的Strecker反应取得了良好或优异的结果。酮氰化（产率高达99％，ee高达98％））。通过使用CNCOOEt作为替代氰化物源，完成了醛的氰化反应，制备了各种对映体富集的氰醇碳酸盐，收率高达99％，ee高达96％。值得注意的是，CNCOOOET首次成功地用于醛亚胺和酮亚胺的不对称Strecker反应中，从而提供了各种具有优异收率和ee值（高达> 99％收率和> 99％ee的α-氨基腈））。当前方案的优点包括容易获得的配体组分，操作简便和反应条件温和，这使得制备合成上重要的手性氰醇和α-氨基腈变得很方便。此外，进行了对照实验和NMR分析以阐明催化剂的结构。结果表明，金鸡纳生物碱和双酚中的所有羟基均与Ti

  DOI：

  10.1002/chem.200900936

文献信息

• An Aluminum Fluoride Complex with an Appended Ammonium Salt as an Exceptionally Active Cooperative Catalyst for the Asymmetric Carboxycyanation of Aldehydes
  作者：Daniel Brodbeck、Florian Broghammer、Jan Meisner、Julian Klepp、Delphine Garnier、Wolfgang Frey、Johannes Kästner、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201612493

  日期：2017.3.27

  Al−F bonds are among the most stable σ bonds known, exhibiting an even higher bond energy than Si−F bonds. Despite a stability advantage and a potentially high Lewis acidity of Al−F complexes, they have not been described as structurally defined catalysts for enantioselective reactions. We show that Al−F salen complexes with appended ammonium moieties give exceptional catalytic activity in asymmetric

  Al-F键是已知最稳定的σ键之一，其键能比Si-F键甚至更高。尽管具有稳定性优势和Al-F配合物潜在的路易斯酸度较高，但尚未将其描述为对映选择性反应的结构限定催化剂。我们显示，Al-Salen配合物具有附加的铵基部分，在不对称的羧基氰化反应中具有出色的催化活性。除了芳族醛以外，烯醛和脂族底物也被广泛接受。达到约10 4的营业额，而以前的催化剂为10 1 –10 2营业额通常是达到的。与Al-Me和Al-Cl salen络合物相反，类似的Al-F物种对空气，水和热非常稳定，并且在催化后可以不变地回收。如DFT计算所示，它们具有显着提高的路易斯酸度。
• N-heterocyclic carbene catalyzed cyanation reaction of carbonyl compounds with ethyl cyanoformate and acetyl cyanide
  作者：Jie Zhang、GuangFen Du、YueKe Xu、Lin He、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.119

  日期：2011.12

  employed as an efficient catalyst for cyanation reaction of carbonyl compounds. Under catalysis of 1 mol % NHCs, various aldehydes and 2,2,2-trifluoroacetophenone coupled with ethyl cyanoformate in THF to provide cyanohydrins ethyl carbonates in excellent yields. While in the presence of 10 mol % catalyst, different types of aldehydes and 2,2,2-trifluoroacetophenone reacted with acetyl cyanide in dichloroethane

  N-杂环卡宾（NHC）已被用作羰基化合物氰化反应的有效催化剂。在1 mol％NHCs催化下，各种醛和2,2,2-三氟苯乙酮与氰基甲酸乙酯在THF中偶联，以优异的产率提供氰醇碳酸乙酯。在存在10mol％催化剂的情况下，不同类型的醛和2,2,2-三氟苯乙酮与乙酰氯在二氯乙烷中反应，以中等至高收率得到酰化的氰醇。
• Enantioselective Cyanoformylation of Aldehydes Catalyzed by a Chiral Quaternary Ammonium Salt and Triethylamine
  作者：Xiaoming Feng、Dan Peng、Hui Zhou、Xiaohua Liu、Liwei Wang、Shikui Chen

  DOI：10.1055/s-2007-986625

  日期：2007.9

  An efficient enantioselective cyanoformylation of aldehydes with ethyl cyanoformate, catalyzed by a chiral quaternary ammonium salt and triethylamine, has been developed. The reaction can be carried out in excellent yields (up to 97%) with moderate enantioselectivity (up to 72% ee).

  在手性季铵盐和三乙胺的催化下，开发出了一种高效的醛与氰基甲酸乙酯的对映体选择性氰基甲酰化反应。该反应的收率极高（高达 97%），对映体选择性适中（高达 72%ee）。
• Efficient and facile synthesis of cyanohydrin carbonate promoted by γ-alumina
  作者：Katsuyuki Iwanami、Yusuke Osuka

  DOI：10.1080/00397911.2022.2062248

  日期：2022.4.3

  Abstract A variety of cyanohydrin carbonates were readily prepared by the reaction of aldehydes with cyanoformate under the influence of γ-alumina using a convenient one-pot procedure.

  摘要 在γ-氧化铝的影响下，使用方便的一锅法，通过醛与氰基甲酸酯的反应很容易制备各种羟腈碳酸酯。
• Lewis Base Promoted Intramolecular Acylcyanation of α-Substituted Activated Alkenes: Construction of Ketones Bearing β-Quaternary Carbon Centers
  作者：Zhe Zhuang、Jian-Ming Chen、Feng Pan、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/ol3007716

  日期：2012.5.4

  A novel phosphine-promoted intramolecular acylcyanation of alpha-substituted activated alkenes has been developed, which provides a unique access to densely functionalized acyclic ketones bearing beta-quaternary carbon centers with a remarkable feature that both alpha- and beta-positions of activated alkene are functionalized.