2,4-difluoro-1-phenylselenylbenzene | 1235120-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-difluoro-1-phenylselenylbenzene
• 英文别名: 2,4-Difluoro-1-phenylselanylbenzene
• CAS: 1235120-75-8
• 化学式: C₁₂H₈F₂Se
• 分子量: 269.152
• InChiKey: WDCXPDXCZSCWQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化硒 、 2,4-二氟苯硼酸 在 copper(II) sulfate supported on the solid alumina 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到2,4-difluoro-1-phenylselenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  PhSeBr在有机硼烷，有机硅烷和有机锡烷中的Al 2 O 3-负载的Cu催化的亲电子取代。不对称二芳基和烷基芳基硒化物的合成协议

  摘要：

  氧化铝负载的硫酸铜有效地催化了苯基溴化硒对有机硼烷，有机硅烷和有机锡烷中的亲电子取代，为合成不对称的二芳基和烷基芳基硒化物提供了一种新颖而有效的途径。以高收率获得了一系列芳基，烷基和杂芳基苯基硒化物。该催化剂便宜，生态和用户友好，并且可回收。描述了由轻度亲核试剂​​引起的PhSeBr中Cu辅助Br的亲核置换的机理。

  DOI：

  10.1021/jo100755g

文献信息

• Al₂O₃-Supported Cu-Catalyzed Electrophilic Substitution by PhSeBr in Organoboranes, Organosilanes, and Organostannanes. A Protocol for the Synthesis of Unsymmetrical Diaryl and Alkyl Aryl Selenides
  作者：Sukalyan Bhadra、Amit Saha、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo100755g

  日期：2010.7.16

  Alumina-supported copper sulfate efficiently catalyzes electrophilic substitution in organoborane, organosilanes, and organostannanes by phenylselenium bromide providing a novel and efficient route to the synthesis of unsymmetrical diaryl and alkyl aryl selenides. A series of aryl, alkyl, and heteroaryl phenyl selenides were obtained in high yields. The catalyst is inexpensive, eco- and user-friendly

  氧化铝负载的硫酸铜有效地催化了苯基溴化硒对有机硼烷，有机硅烷和有机锡烷中的亲电子取代，为合成不对称的二芳基和烷基芳基硒化物提供了一种新颖而有效的途径。以高收率获得了一系列芳基，烷基和杂芳基苯基硒化物。该催化剂便宜，生态和用户友好，并且可回收。描述了由轻度亲核试剂​​引起的PhSeBr中Cu辅助Br的亲核置换的机理。
• Magnetically Separable CuFe₂O₄Nanoparticle Catalyzed C–Se Cross Coupling in Reusable PEG Medium
  作者：K. Harsha Vardhan Reddy、G. Satish、K. Ramesh、K. Karnakar、Y. V. D. Nageswar

  DOI：10.1246/cl.2012.585

  日期：2012.6.5

  A simple and efficient procedure for the synthesis of unsymmetrical diaryl selenides has been developed by magnetically separable CuFe2O4 nanoparticle catalyzed reactions of organoboranes with PhSeBr in recyclable PEG-400 medium at 80 °C and Cs2CO3 as base. Using this protocol, a variety of unsymmetrical selenides were obtained in good to excellent yields. The copper ferrite nanoparticles were magnetically separated, recycled, and reused up to four cycles.

  通过可磁分离的 CuFe2O4 纳米粒子催化有机硼烷与 PhSeBr 在可回收 PEG-400 介质中在 80 °C 和 Cs2CO3 为基础的反应，开发了一种简单有效的合成不对称二芳基硒化物的方法。使用该方案，以良好至优异的产率获得了多种不对称硒化物。铁氧体铜纳米粒子被磁分离、回收并重复使用最多四个周期。