1,1'-(ethane-1,2-diyl)bis(6-amino-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile) | 1180519-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-(ethane-1,2-diyl)bis(6-amino-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile)
• 英文别名: 1,1'-(ethane-1,2-diyl)bis(6-amino-4-phenyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile)；2-Amino-1-[2-(2-amino-3,5-dicyano-6-oxo-4-phenylpyridin-1-yl)ethyl]-6-oxo-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-1-[2-(2-amino-3,5-dicyano-6-oxo-4-phenylpyridin-1-yl)ethyl]-6-oxo-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1180519-33-8
• 化学式: C₂₈H₁₈N₈O₂
• 分子量: 498.503
• InChiKey: WQXFHUMZAUHYHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-[2-[(2-氰基乙酰基)氨基]乙基]乙酰胺 、 苄烯丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1,1'-(ethane-1,2-diyl)bis(6-amino-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile)
  参考文献：
  名称：

  新的双（二氢吡啶-3,5-二甲腈）衍生物：绿色合成和细胞毒性活性评估

  摘要：

  据报道，在含乙醇的哌啶中，一当量的双氰基乙酰胺与两当量的芳醛和丙二腈进行三组分反应，合成了双（二氢吡啶-3,5-二甲腈）。双氰基吡啶酮也可以通过在哌啶，壳聚糖或蒙脱石作为碱性催化剂存在下，将双氰基乙酰胺与取代的亚芳基丙二腈缩合而制得。通过WST-1分析评估了合成产物对异种人上皮结肠直肠腺癌细胞系（Caco-2）的细胞毒性，尤其是对化合物5l，5h和5d具有浓度依赖性细胞生长抑制作用。剂量响应曲线表明IC50分别为87±3.11μg/ mL，104±4.78μg/ mL和108±5.12μg/ mL。

  DOI：

  10.1002/jhet.2867

文献信息

• Synthesis of Some Novel Bis(pyrazole), Bis(pyridine) and Bis(pyrazolo[5,1-c]-1,2,4-triazine Derivatives
  作者：Nabila A. Kheder

  DOI：10.3987/com-09-11676

  日期：——

  Treatment of N,N'-(ethane-1,2-dlyl)bis(cyanoacetamide) (1) with hydrazonoyl chlorides 2a,b afforded bis(arninopyrazoles) 5a,b. Heating of compound 1 with arylmethylenepropanedinitrile 9a-c afforded bis(pyridine) derivatives 13a-c. Also, compound 1 coupled smoothly with the arenediazonium salt generated from 3-chloroaniline or 5-amino-4-methyl-3-phenylpyrazole (16) to afford the corresponding hydrazones 15 or bis(pyrazolo[5,1-c]-1,2,4-triazine-3-carboxamide) 19. Refluxing of compound I with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal (DMF-DMA) in xylene afforded bis(2-cyano-3-(dimethylamino)-acrylamide) (20) which reacted with hydrazine hydrate to afford the novel bis(cyanoopyrazole) 23.