anti-isobutyraldehyde N,N-dimethylhydrazone | 19888-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: anti-isobutyraldehyde N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: isobutyraldehyde dimethylhydrazone；syn-Isobutyraldehyd-N,N-dimethyl-hydrazon；Propanal, 2-methyl-, dimethylhydrazone；N-methyl-N-[(E)-2-methylpropylideneamino]methanamine
• CAS: 19888-77-8
• 化学式: C₆H₁₄N₂
• 分子量: 114.191
• InChiKey: WQDBBOLZIXTESN-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-isobutyraldehyde N,N-dimethylhydrazone 、 苯次磺酰氯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到2-methyl-2-phenylsulfanylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  由醛N，N-二烷基hydr唑酮合成α-苯基杂戊基和α-苯基硫烷基腈

  摘要：

  azaenolates的Phenylselenenylation，通过LDA处理dimethylhydrazones形成1（R 2 = H），并从直链脂族醛衍生的，已经导致α-phenylselanyl腙2。但是，当使用过量的碱和PhSeX（X = Cl，Br）时，会分离出α-苯基硒基腈3。腙1轴承α-烷基取代基（R 2 ≠H），得到也腈3。SAMP-腙4显示了同样的反应性和相应的腈3外消旋形式得到。用PhSCl代替PhSeBr可以从1生成α-苯硫基腈6衍生自α-支化醛（R 2 ≠H）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00232-6
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 、 异丁醛 在 barium(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 anti-isobutyraldehyde N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过核磁共振进行的结构研究—十九：N，N-二甲基hydr和构型和构象异构现象的一般性评论

  摘要：

  通过对其60-Mc NMR光谱的分析，将构型和构象分配给了几个醛和酮N，N-二甲基dra。醛，但不是酮，N，N- dimethylhydrazones仅仅在存在顺式构型。邻位自旋-自旋耦合常数的解释，Ĵ ħ 1 ħ α，导致这样的结论：II和III是这些化合物的最低能量构象。的ΔH 0被发现的II⇋III值成比这N-ME亚胺（Z = Me）的，但比这些肟的更少正（Z = OH）和它们的O-甲基醚（Z = Me）的更积极。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92600-6

文献信息

• Structural studies by nuclear magnetic resonance—XIX
  作者：G.J. Karabatsos、R.A. Taller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92600-6

  日期：1968.1

  Configurations and conformations were assigned to several aldehyde and ketone N,N-dimethyldrazones from analyses of their 60-Mc NMR spectra. Aldehyde, but not ketone, N,N-dimethylhydrazones exist exclusively in the syn configuration. Interpretation of the vicinal spin-spin coupling constants, JH1Hα, led to the conclusion that II and III are the minimum energy conformations of these compounds. The ΔH0

  通过对其60-Mc NMR光谱的分析，将构型和构象分配给了几个醛和酮N，N-二甲基dra。醛，但不是酮，N，N- dimethylhydrazones仅仅在存在顺式构型。邻位自旋-自旋耦合常数的解释，Ĵ ħ 1 ħ α，导致这样的结论：II和III是这些化合物的最低能量构象。的ΔH 0被发现的II⇋III值成比这N-ME亚胺（Z = Me）的，但比这些肟的更少正（Z = OH）和它们的O-甲基醚（Z = Me）的更积极。
• Reaction of the lithio-derivative of methoxyallene with hydrazones. Part 2: Formation of 3-pyrrolines and azetidines; synthetic and mechanistic aspects
  作者：Valérie Breuil-Desvergnes、Jacques Goré

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00031-x

  日期：2001.3

  3-pyrrolines when the time and temperature of the reaction are increased, but the rate of this transformation depends on the substituents of the terminal nitrogen. A reaction mechanism is proposed which involves intermolecular or intramolecular electron transfers from the lithium amide leading to hydrazinyl radicals. The relative stabilities of these intermediates may then explain the role of the substituents

  当在THF中运行时，α-硫代甲氧基烯丙基与芳族的反应生成3-吡咯啉。对于SAMP-hydr，该反应在几乎完全立体分化的情况下发生。与其他（二甲基，哌啶基，吗啉基）一起，3-吡咯啉带有氮杂环丁烷。但是，后一种化合物的形成是可逆的，因为当反应时间和温度增加时它们会转变成3-吡咯啉，但是这种转变的速率取决于末端氮的取代基。提出了一种反应机理，该反应机理涉及从酰胺锂进行分子间或分子内电子转移，从而导致肼基自由基。外-挖激进的过程。
• SEITZ G.; OVERHEU W., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 5, 452-455
  作者：SEITZ G.、 OVERHEU W.

  DOI：——

  日期：——
• MAKHOVA N. N.; MIKHAJLUK A. N.; KARPOV G. A.; PROTOPOPOVA N. V.; KHASAPOV+, TETRAHEDRON, 1978, 34, NO 4, 413-418
  作者：MAKHOVA N. N.、 MIKHAJLUK A. N.、 KARPOV G. A.、 PROTOPOPOVA N. V.、 KHASAPOV+

  DOI：——

  日期：——
• METAL ORGANIC FRAMEWORKS COMPRISING A PLURALITY OF SBUS WITH DIFFERENT METAL IONS AND/OR A PLURALITY OF ORGANIC LINKING LIGANDS WITH DIFFERENT FUNCTIONAL GROUPS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20170101429A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The disclosure provides for metal organic frameworks (MOFs) which comprise a plurality of SBUs comprising different metals or metal ions and/or a plurality of organic linking moieties comprising different functional groups.