ethyl (2S)-2-methyl-3-oxo-2-phenylsulfanylbutanoate | 864863-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl (2S)-2-methyl-3-oxo-2-phenylsulfanylbutanoate
• CAS: 864863-24-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: JXJIYSWDWAMQRX-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 N-(苯硫基)邻苯二甲酰亚胺 在 C₁₂H₂₈N₂*CHF₃O₃S 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  质子化叔胺在伯-叔二胺催化中的立体效应：双层甾醇模型

  摘要：

  在手性伯胺催化剂的立体控制中很少采用立体屏蔽效果。公开了质子化叔胺（一种典型的氢键部分）的意想不到的空间屏蔽作用。当引入双层Sterimol模型时，在三个反应中建立了结构和对映选择性之间的线性自由能关系。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03584

文献信息

• Highly Enantioselective Sulfenylation of β-Ketoesters: H-Bond Acceptor Catalysis
  作者：Ling Fang、Aijun Lin、Hongwen Hu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.200901099

  日期：2009.7.20

  A new mode of activation: The asymmetric diarylprolinol‐catalyzed α‐sulfenylation of β‐ketoesters provides the products in good‐to‐excellent enantioselectivities and yields. Studies suggest that the sterically bulky secondary amines activate β‐ketoesters through hydrogen bonding. Lg=leaving group.

  一种新的活化方式：β-酮酸酯的不对称二芳基脯氨醇催化的α-亚磺酰化作用，使产物具有良好的对映选择性和良好的收率。研究表明，空间庞大的仲胺通过氢键激活β-酮酸酯。Lg ＝离开组。
• Catalytic Asymmetric α‐Alkylsulfenylation with a Disulfide Reagent
  作者：Mingying Shi、Qi Zhang、Jiali Gao、Xueling Mi、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/anie.202209044

  日期：2022.9.26

  A disulfide-based alkylthio transfer reagent was developed for the asymmetric α-alkylsulfenylation of ketones and aldehydes, showing good activity and stereoselectivity when combined with primary amine organocatalysis.

  开发了一种基于二硫化物的烷硫基转移试剂，用于酮和醛的不对称 α-烷基亚磺酰化，与伯胺有机催化结合时表现出良好的活性和立体选择性。
• Steric Effect of Protonated Tertiary Amine in Primary–Tertiary Diamine Catalysis: A Double-Layered Sterimol Model
  作者：Yaning Wang、Han Zhou、Kai Yang、Chang You、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03584

  日期：2019.1.18

  Steric shielding effects are seldom adopted in the stereocontrol with chiral primary amine catalysts. An unexpected steric shielding effect of protonated tertiary amine, a typical hydrogen-bonding moiety, was disclosed. A linear free energy relationship between structure and enantioselectivity was established in three reactions when a double-layered Sterimol model was introduced.

  在手性伯胺催化剂的立体控制中很少采用立体屏蔽效果。公开了质子化叔胺（一种典型的氢键部分）的意想不到的空间屏蔽作用。当引入双层Sterimol模型时，在三个反应中建立了结构和对映选择性之间的线性自由能关系。