2-methyl-3-(phenylselanyl)tetrahydro-2H-pyran | 114524-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-methyl-3-(phenylselanyl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2H-Pyran, tetrahydro-2-methyl-3-(phenylseleno)-；2-methyl-3-phenylselanyloxane
• CAS: 114524-26-4
• 化学式: C₁₂H₁₆OSe
• 分子量: 255.218
• InChiKey: GWBRJAIQTFLNQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.9±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-己烯-1-醇 、 苯基溴化硒 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到2-methyl-3-(phenylselanyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Ag 2 O存在下有效的苯硒醚合成途径

  摘要：

  开发了一种在室温下使用苯基硒烯基卤化物从不饱和醇制备苯基硒醚的有效方案。该过程采用苯硒基氯化物和溴化物，一些Δ 4 -和Δ 5个-alkenols和Ag 2 O，作为添加剂，以产生所述的四氢吡喃或四氢呋喃。该方法允许在极温和的条件下以高收率制备环状苯基硒醚。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0661-y

文献信息

• Automated Electrochemical Selenenylations
  作者：Thomas Wirth、Nasser Amri

  DOI：10.1055/s-0039-1690868

  日期：2020.6

  Integrated electrochemical reactors in automated flow systems were utilised for selenenylation reactions. The automation allowed multiple electrochemical reactions of a programmed sequence to be performed in a fully autonomous way. Many functionalised selenenylated­ products were synthesised in short reaction times in good to high yields.

  自动流动系统中的集成电化学反应器用于亚硒化反应。自动化允许以完全自主的方式执行程序化序列的多个电化学反应。在短的反应时间内以高到高的产率合成了许多官能化的亚硒化产物。
• Phenylselenoetherification of some Δ4-alkenols facilitated by pyridine and some Lewis acids
  作者：Biljana M. Šmit、Zorica M. Bugarčić

  DOI：10.1002/jhet.487

  日期：2010.11

  Studies on the phenylselenoetherification of some Δ4‐alkenols in the presence of pyridine and some Lewis acids are described. All alkenols underwent intramolecular cyclization yielding corresponding tetrahydrofuran or tetrahydropyran derivatives. Yield and diastereomeric ratio of the cyclic products depend on counterion of selenylating reagent used. We found that external additives, such as pyridine

  研究一些Δ的phenylselenoetherification 4个在吡啶存在-alkenols和一些路易斯酸说明。所有烯醇都进行分子内环化，得到相应的四氢呋喃或四氢吡喃衍生物。环状产物的产率和非对映异构体比例取决于所用硒化试剂的抗衡离子。我们发现，外部添加剂，例如吡啶和一些与亲电子和/或亲核物质配位的路易斯酸，可用于高效控制环化过程并提高立体诱导水平。J.杂环化​​学。（2010）。
• Electrochemical cyclization of unsaturated hydroxy compounds. Part I. Phenylselenoetherification
  作者：M.Lj. Mihailovic̀、S. Konstantinovic̀、R. Vukic̀evic̀

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96504-3

  日期：1987.1

  One-step cyclization of alkenols has been accomplished by electrooxidative phenylselenoetherification. The reaction was performed by electrolysis of unsaturated alcohols and diphenyl diselenide in methylene chloride containing tetraethylammonium bromide.

  烯醇的一步环化已通过电氧化苯基硒醚化完成。通过不饱和醇和二苯基二硒化物在含溴化四乙铵的二氯甲烷中的电解进行反应。
• Bugarčić, Zorica; Konstantinović, Stanimir; Mojsilović, Biljana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 6, p. 728 - 731
  作者：Bugarčić, Zorica、Konstantinović, Stanimir、Mojsilović, Biljana

  DOI：——

  日期：——
• BUGARCIC, ZORICA;KONSTANTINOVIC, STANIMIR;MIHAILOVIC, MIHAILO LJ., J. SERB. CHEM. SOC., 55,(1990) N, C. 551-553
  作者：BUGARCIC, ZORICA、KONSTANTINOVIC, STANIMIR、MIHAILOVIC, MIHAILO LJ.

  DOI：——

  日期：——