2-(对甲苯基)-3,4-二氢苯并[c] [1,2]噻嗪2-氧化物 | 155690-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 2-(对甲苯基)-3,4-二氢苯并[c] [1,2]噻嗪2-氧化物
• 中文别名: 2-(对甲苯基)-3,4-二氢苯并[c][1,2]噻嗪2-氧化物
• 英文名称: 3-(4-Methylphenyl)-3lambda6-thia-2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(10),2,6,8-tetraene 3-oxide
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-3λ6-thia-2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(10),2,6,8-tetraene 3-oxide
• CAS: 155690-08-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• 分子量: 257.356
• InChiKey: NZRWCJBLGJUZFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(对甲苯基)-3,4-二氢苯并[c] [1,2]噻嗪2-氧化物 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到2-乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  A General, Regioselective Synthesis of 2-Alkylanilines

  摘要：

  选择性的2,1-苯并噻唑与钠汞合金还原，能以高产率生成2-烷基苯胺。由于苯并噻唑最终源于苯胺，这一过程构成了一种一般性的、区域选择性的苯胺功能化，而这一功能化是不易通过其他方法实现的。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25421
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-S-(4-methylphenyl)sulfoximidoyl chloride 、 乙烯基三甲基硅烷 在 三氯化铝 作用下， 以33%的产率得到2-p-Tolyl-4-trimethylsilanyl-3H,4H-2λ⁴-benzo[c][1,2]thiazine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  A General, Regioselective Approach to the Synthesis of Ortho Allylanilines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)09297-

文献信息

• The reaction of N-phenylsulfonimidoyl chloride with trimethylsilylethene. A new route to 2-alkenylanilines
  作者：Michael Harmata、Mehmet Kahraman、Darin E. Jones、Neville Pavri、Susan E. Weatherwax

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00591-2

  日期：1998.8

  N-Phenylsulfonimidoyl chloride reacts with trimethylsilylethene in the presence of aluminum chloride to give two product benzothiazines, one of which has been desilylated. The silylated benzothiazine can be deprotonated and alkylated, sometimes with very high diastereocontrol. Upon treatment with fluoride, these silylated benzothiazines undergo desilylation with concomitant cleavage of the carbon-sulfur

  在氯化铝的存在下，N-苯基磺酰亚胺基氯与三甲基甲硅烷基乙烯反应，生成两种苯并噻嗪产品，其中一种已被甲硅烷基化。甲硅烷基化的苯并噻嗪可以被去质子化和烷基化，有时具有非常高的非对映异构控制性。在用氟化物处理后，这些甲硅烷基化的苯并噻嗪进行去甲硅烷基化并伴随碳-硫键的裂解，得到2-烯基亚磺酰苯胺，其可以水解为相应的苯胺。