3-methyl-6-(5-oxopyrrolidin-2-yl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one | 128100-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-methyl-6-(5-oxopyrrolidin-2-yl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-methyl-6-(5-oxo-pyrrolidin-2-yl)-3H-benzooxazol-2-one；3-methyl-6-(5-oxopyrrolidin-2-yl)-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 128100-42-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: IHRNPLGIYOQZHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 、 3-methyl-6-(5-oxopyrrolidin-2-yl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以63%的产率得到6-[1-(2-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl]-3-methyl-3H-benzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  官能团对5-官能化吡咯烷-2-酮及其乙烯基类似物的铜引发的N-芳基化的影响

  摘要：

  摘要 研究了控制吡咯烷酮N-芳基化的电子效应。我们对铜（I）催化的Csp 2 -N偶联过程的初步发现的一般性首先通过各种芳基和杂芳基卤化物和焦谷氨酸甲酯得到了改善。优化的方案进一步扩展到在C5-位被带有给电子或吸电子基团的芳基取代的吡咯烷-2-酮，以及它们的一些取代的烯氨基酯乙烯基类似物。N-和C5-位上的取代基对这些偶联过程的影响似乎对于确定反应谱和收率都至关重要。 研究了控制吡咯烷酮N-芳基化的电子效应。我们对铜（I）催化的Csp 2 -N偶联过程的初步发现的一般性首先通过各种芳基和杂芳基卤化物和焦谷氨酸甲酯得到了改善。优化的方案进一步扩展到在C5-位被带有给电子或吸电子基团的芳基取代的吡咯烷-2-酮，以及它们的一些取代的烯氨基酯乙烯基类似物。N-和C5-位上的取代基对这些偶联过程的影响似乎对于确定反应谱和收率都至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561415
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-苯并恶唑酮 、 DL-焦谷氨酸 在 Eaton′s Reagent 作用下， 反应 24.0h， 以63%的产率得到3-methyl-6-(5-oxopyrrolidin-2-yl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。伊顿试剂中焦谷氨酸和乙烯基衍生物与芳烃的反应

  摘要：

  描述了在芳族衍生物存在下，通过在伊顿试剂中对焦谷氨酸进行脱羰使5-芳基-2-吡咯烷酮合成的最优化方法。的这些反应条件在enaminoester vinylogues（的芳基化的利用率17，24也实现了焦谷氨酸），证实这些衍生物是在受试者相同的方式作为母酸decarbonylationî。取决于芳族衍生物的性质（15，21，28，和32），获得了两个不同的化合物家族。还形成了许多副产物，表明该反应可用于比本研究中使用的烯胺酯和烯腈更稳定的化合物。还应注意在双分子反应中烯氨基酯与芳族化合物反应生成烯氨基酮的可能性。评价了五个合成的化合物对NCI-60癌细胞系的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.080

文献信息

• Decarboxylation of pyroglutamic acids with P2O5/CH3SO3H : A general synthesis of 5-aryl-2-pyrrolidinones
  作者：B. Rigo、D. Fasseur、N. Cherepy、D. Couturier

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93422-7

  日期：——
• RIGO, B.;FASSEUR, D.;CHEREPY, N.;COUTURIER, D., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 7057-7060
  作者：RIGO, B.、FASSEUR, D.、CHEREPY, N.、COUTURIER, D.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on pyrrolidinones. Reaction of pyroglutamic acid and vinylogues with aromatics in Eaton’s reagent
  作者：Alina Ghinet、Nathalie Van Hijfte、Philippe Gautret、Benoît Rigo、Hassan Oulyadi、Jolanta Rousseau

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.080

  日期：2012.1

  decarbonylation of pyroglutamic acid in Eaton’s reagent, in presence of aromatic derivatives, is described. The utilization of these reaction conditions in the arylation of enaminoester vinylogues (17, 24) of pyroglutamic acid was also realized, confirming that these derivatives are subject to decarbonylationî in the same way as the parent acid. Depending on the nature of the aromatic derivative (15, 21, 28

  描述了在芳族衍生物存在下，通过在伊顿试剂中对焦谷氨酸进行脱羰使5-芳基-2-吡咯烷酮合成的最优化方法。的这些反应条件在enaminoester vinylogues（的芳基化的利用率17，24也实现了焦谷氨酸），证实这些衍生物是在受试者相同的方式作为母酸decarbonylationî。取决于芳族衍生物的性质（15，21，28，和32），获得了两个不同的化合物家族。还形成了许多副产物，表明该反应可用于比本研究中使用的烯胺酯和烯腈更稳定的化合物。还应注意在双分子反应中烯氨基酯与芳族化合物反应生成烯氨基酮的可能性。评价了五个合成的化合物对NCI-60癌细胞系的抗增殖活性。
• Impact of Functional Groups on the Copper-Initiated N-Arylation of 5-Functionalized Pyrrolidin-2-ones and Their Vinylogues
  作者：Adam Daïch、Alina Ghinet、Davy Baudelet、Benoît Rigo、Emmanuelle Lipka、Philippe Gautret、Germain Homerin、Christelle Claverie、Jolanta Rousseau、Cristina-Maria Abuhaie

  DOI：10.1055/s-0035-1561415

  日期：——

  pyrrolidone were investigated. The generalization of our preliminary findings on a copper(I)-catalyzed Csp2-N coupling process was first improved with a wide variety of aryl and heteroaryl halides and methyl pyroglutamate. The optimized protocol was further extended to pyrrolidin-2-ones substituted at the C5-position with an aryl group bearing an electron-donating or electron-withdrawing group as well as

  摘要 研究了控制吡咯烷酮N-芳基化的电子效应。我们对铜（I）催化的Csp 2 -N偶联过程的初步发现的一般性首先通过各种芳基和杂芳基卤化物和焦谷氨酸甲酯得到了改善。优化的方案进一步扩展到在C5-位被带有给电子或吸电子基团的芳基取代的吡咯烷-2-酮，以及它们的一些取代的烯氨基酯乙烯基类似物。N-和C5-位上的取代基对这些偶联过程的影响似乎对于确定反应谱和收率都至关重要。 研究了控制吡咯烷酮N-芳基化的电子效应。我们对铜（I）催化的Csp 2 -N偶联过程的初步发现的一般性首先通过各种芳基和杂芳基卤化物和焦谷氨酸甲酯得到了改善。优化的方案进一步扩展到在C5-位被带有给电子或吸电子基团的芳基取代的吡咯烷-2-酮，以及它们的一些取代的烯氨基酯乙烯基类似物。N-和C5-位上的取代基对这些偶联过程的影响似乎对于确定反应谱和收率都至关重要。