1,5-Diphenyl-3-penten-1-in-5-on | 117552-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-Diphenyl-3-penten-1-in-5-on
• 英文别名: 1,5-diphenyl-pent-2ξ-en-4-yn-1-one；1,5-Diphenyl-pent-2ξ-en-4-in-1-on；1,5-Diphenylpent-2-en-4-yn-1-one；1,5-diphenylpent-2-en-4-yn-1-one
• CAS: 117552-49-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: PZRFKFOFEFIHGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  358.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Diphenyl-3-penten-1-in-5-on 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 silver tetrafluoroborate 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,5-diphenylfuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过银（I）催化的环氧开环/ 1,2-酰基迁移/环化级联反应合成3-甲酰基呋喃

  摘要：

  通过设计合适的原料，已开发出了银（I）催化的环氧基开环/ 1,2-酰基迁移/环化级联反应，这使我们能够系统地制备不对称的3-甲酰基呋喃。制备了各种3-甲酰基呋喃，收率良好至优异。此外，还公开了溶液和固态中3-甲酰呋喃的不同荧光性质。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600938
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 在 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 1,5-Diphenyl-3-penten-1-in-5-on
  参考文献：
  名称：

  Iwai; Okajima, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1284,1287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Aldehyde Catalysis for the Catalytic Asymmetric Activation of Glycine Esters
  作者：Wei Wen、Lei Chen、Ming-Jing Luo、Yan Zhang、Ying-Chun Chen、Qin Ouyang、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/jacs.8b06676

  日期：2018.8.1

  Chiral aldehyde catalysis is uniquely suitable for the direct asymmetric α-functionalization of N-unprotected amino acids, because aldehydes can reversibly form imines. However, there have been few successful reports of these transformations. In fact, only chiral aldehyde catalyzed aldol reactions of amino acids and alkylation of 2-amino malonates have been reported with good chiral induction. Here

  手性醛催化特别适用于 N-未保护氨基酸的直接不对称 α-官能化，因为醛可以可逆地形成亚胺。然而，关于这些转变的成功报道很少。事实上，只有手性醛催化氨基酸的羟醛反应和 2-氨基丙二酸酯的烷基化具有良好的手性诱导作用。在这里，我们报告了一种基于烯醇中间体表面控制的新型手性醛催化剂。由此产生的手性醛是第一种有效的非吡哆醛依赖性催化剂，可以促进 N-未保护甘氨酸酯的直接不对称 α-官能化。通过密度泛函理论计算研究了可能的过渡态和质子转移过程。
• Kinetic Resolution of β-Hydroxy Carbonyl Compounds via Enantioselective Dehydration Using a Cation-Binding Catalyst: Facile Access to Enantiopure Chiral Aldols
  作者：Sushovan Paladhi、In-Soo Hwang、Eun Jeong Yoo、Do Hyun Ryu、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00547

  日期：2018.4.6

  β-hydroxy carbonyl (aldol) compounds through enantioselective dehydration process was developed using a cation-binding Song’s oligoethylene glycol (oligoEG) catalyst with potassium fluoride (KF) as base. A wide range of racemic aldols was resolved with extremely high selectivity factors (s = up to 2393) under mild reaction conditions. This protocol is easily scalable. It provides an alternative approach for

  通过使用阳离子结合的宋氏低聚乙二醇（oligoEG）催化剂，以氟化钾（KF）为基础，开发了通过对映选择性脱水过程开发的外消旋β-羟基羰基（aldol）化合物的实用且高度对映选择性的非酶动力学拆分方法。在温和的反应条件下，极高的选择性因子（s =高达2393）可分离出多种外消旋醇醛。该协议易于扩展。它为合成对映体纯形式的多种生物学和药学上相关的手性醇醛提供了另一种方法。例如，外消旋姜醇可以以极高的效率（s> 240），在一个步骤中同时提供对映体纯的姜黄醇和相应的Shogaols。这种动力学拆分过程的显着效果可归因于在由手性催化剂，底物和KF产生的密闭超分子手性笼中的系统协同氢键催化。
• Visible-light-induced triple catalysis for a ring-opening cyanation of cyclopropyl ketones
  作者：Jing Liu、Xiao-Peng Liu、Hong Wu、Yi Wei、Fu-Dong Lu、Kai-Rui Guo、Ying Cheng、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/d0cc05167e

  日期：——

  An unprecedented triple catalytic, general ring-opening cyanation reaction of cyclopropyl ketones for the construction of γ-cyanoketones is described. The key is to merge photoredox catalysis with Lewis acid catalysis and copper catalysis to enable the selective cleavage of the carbon–carbon bonds and the selective coupling of the generated radical and cyanide anion.

  描述了用于构建γ-氰基酮的前所未有的三丙基环酮催化三价催化，一般的开环氰化反应。关键是将光氧化还原催化与路易斯酸催化和铜催化合并，以实现碳-碳键的选择性裂解以及生成的自由基和氰化物阴离子的选择性偶联。
• Enantioselective reductive aldol reaction using tertiary amine as hydride donor
  作者：Kazuki Osakama、Masaharu Sugiura、Makoto Nakajima、Shunsuke Kotani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.147

  日期：2012.8

  An efficient method was developed for the enantioselective reductive aldol reaction of α,β-unsaturated ketones with aldehydes in the presence of a Lewis base catalyst; conjugate reduction using a tertiary amine and trichlorosilyl triflate, followed by an aldol reaction with BINAP dioxide (BINAPO) as an organocatalyst, gave the corresponding product in high yield with high stereoselectivity.

  在路易斯碱催化剂的存在下，开发了一种有效的方法，用于α，β-不饱和酮与醛的对映选择性还原醛醇缩合反应；使用叔胺和三氟甲磺酸三氯甲硅烷基还原共轭物，然后与二氧化BINAP（BINAPO）作为有机催化剂进行醛醇缩合反应，可以高产率和高立体选择性得到相应的产物。
• Reactions of Activated Enynes with Diazomethane
  作者：S. A. Sokov、I. S. Odin、S. S. Zlotski、A. G. Denisova、A. A. Golovanov

  DOI：10.1134/s107042802110002x

  日期：2021.10

  Abstract Electron-deficient conjugated enynes reacted with diazomethane under mild conditions at the C=C double bond to give the corresponding nitrogen-containing cycloadducts or cyclopropanes. The product structure depended on the number of electron-withdrawing groups at the double bond of the initial enyne. 1,5-Diarylpent-2-en-4-yn-1-ones were converted to 4,5-dihydro-1H-pyrazoles, propargylidenemalonic

  摘要 缺电子共轭烯炔与重氮甲烷在温和条件下在 C=C 双键上反应，得到相应的含氮环加合物或环丙烷。产物结构取决于初始烯炔双键处吸电子基团的数量。1,5-Diarylpent-2-en-4-yn-1-ones 转化为 4,5-dihydro-1 H -pyrazoles，propargylidenemalonic acid 衍生物产生 4,5-dihydro-3 H - pyrazoles，和 5 ,7-二氧杂螺[2.5]辛烷-4​​,8-​​二酮是由 Meldrum 酸的烯炔衍生物形成的。开发了非催化方法以 75-90% 的产率合成螺环环丙烷和乙炔基取代的二氢吡唑。