2-(allylthio)propanenitrile | 105643-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 烯丙基硫化合物
• 英文名称: 2-(allylthio)propanenitrile
• 英文别名: 2-[(Prop-2-en-1-yl)sulfanyl]propanenitrile；2-prop-2-enylsulfanylpropanenitrile
• CAS: 105643-81-0
• 化学式: C₆H₉NS
• 分子量: 127.21
• InChiKey: WKXSTPMXXQKOQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allylthio)propanenitrile 在 nitrilase 27 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以83%的产率得到1-(allylthio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过腈水解酶生物催化动态动力学拆分 α-硫代腈对映选择性合成 α-硫代羧酸。

  摘要：

  描述了利用腈水解酶通过腈前体的生物催化动态动力学拆分 (DKR) 对映选择性合成 α-硫代羧酸。筛选了一组 35 种腈水解酶生物催化剂，发现酶 Nit27 和 Nit34 在温和条件下催化外消旋 α-硫腈的 DKR，提供具有高转化率和良好至优异ee的相应羧酸。生物催化转化过程中原位产生的氨有利于腈对映体的外消旋化，进而有利于 DKR 的外消旋化，无需任何外部添加剂碱。

  DOI：

  10.1002/chem.202001108
• 作为产物：
  描述：

  烯丙硫醇 、 2-溴丙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以58%的产率得到2-(allylthio)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过腈水解酶生物催化动态动力学拆分 α-硫代腈对映选择性合成 α-硫代羧酸。

  摘要：

  描述了利用腈水解酶通过腈前体的生物催化动态动力学拆分 (DKR) 对映选择性合成 α-硫代羧酸。筛选了一组 35 种腈水解酶生物催化剂，发现酶 Nit27 和 Nit34 在温和条件下催化外消旋 α-硫腈的 DKR，提供具有高转化率和良好至优异ee的相应羧酸。生物催化转化过程中原位产生的氨有利于腈对映体的外消旋化，进而有利于 DKR 的外消旋化，无需任何外部添加剂碱。

  DOI：

  10.1002/chem.202001108