2-triethylsilylpropionaldehyde N-cyclohexylimine | 119711-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-triethylsilylpropionaldehyde N-cyclohexylimine
• 英文别名: N-cyclohexyl-(2-triethylsilylpropylidene)amine；N-(2-(triethylsilyl)propyl)cyclohexanimine；Cyclohexanamine, N-[2-(triethylsilyl)propylidene]-；N-cyclohexyl-2-triethylsilylpropan-1-imine
• CAS: 119711-55-6
• 化学式: C₁₅H₃₁NSi
• 分子量: 253.503
• InChiKey: DWZBXMFEWTUGRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶胶THF，溶胶醚。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-3-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethylhex-4-en-1-al 、 2-triethylsilylpropionaldehyde N-cyclohexylimine 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(2E,6E)-(4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4,6-trimethyl-octa-2,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  (all-E)- 和 (6E,10Z)-2'-O-methylmyxalamides D 通过 Pd 催化的烯基化-羰基烯化协同作用的高效和选择性合成。

  摘要：

  高效且选择性地合成 2'-O-甲基粘酰胺 D（2 和 3）的 (all-E) 和 (6 E,10 Z)-异构体，其中关键的共轭戊烯部分组装在 > 或 = 98通过使用两个 Pd 催化的烯基化反应、Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化和 Corey-Schlessinger-Mills 改性（CSM 改性）Peterson 烯化 2 或 Still-Gennari 烯化 3 来提高立体选择性，被举报。2 或 3 以 16% 的收率由炔丙醇分 7 个步骤制备。

  DOI：

  10.1021/ol801115s
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 magnesium sulfate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-triethylsilylpropionaldehyde N-cyclohexylimine
  参考文献：
  名称：

  一步同构催化脱氧丙酸酯的不对称合成

  摘要：

  Zr催化的烯烃不对称碳铝烷基化（ZACA）-Pd催化的乙烯基化与ZACA氧化反应的组合描述了合成包含脱氧丙酸酯基序的天然产物的一步同源协议。与迄今为止使用的大多数其他合成策略由于功能基团相互转化而通常每个脱氧丙酸酯单元需要三步合成的策略相比，我们的一步同源化策略有望为脱氧丙酸酯天然产物提供一条通用且更有效的合成途径，例如霉菌酸1及其类似物2，（-）-rasfonin以及合成和抗合成中间体和/或最终产物的合成方面的改进-二羧酸5和6。

  DOI：

  10.1002/chem.201604478

文献信息

• Total Synthesis of the Tiacumicin B (Lipiarmycin A3/Fidaxomicin) Aglycone
  作者：Florian Glaus、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1002/anie.201409510

  日期：2015.2.2

  tiacumicin B, we have developed an efficient approach to the synthesis of the tiacumicin B aglycone. The synthesis features a high‐yielding intramolecular Suzuki cross‐coupling reaction to effect macrocyclic ring closure. Key steps in the synthesis of the macrocyclization precursor were a highly selective, one‐pot Corey–Peterson olefination and an ene–diene cross‐metathesis reaction. Depending on the

  Tiacumicin B（脂霉素A3，非达索霉素）是一种非典型的大环内酯类抗生素，用于治疗艰难梭菌感染。Tiacumicin B也是结核分枝杆菌的有效抑制剂，但由于其口服生物利用度有限，因此不适合全身治疗。为提供结构活性研究的基础，该研究可能最终导致改进的头孢菌素B变异体，我们开发了一种有效的方法合成头孢菌素B糖苷配基。该合成具有高产量的分子内Suzuki交叉偶联反应，可实现大环闭环。合成大环化前体的关键步骤是高度选择性的一锅法Corey-Peterson烯烃化反应和ene-diene复分解反应。根据反应条件，
• Highly Stereoselective Total Synthesis of Fully Hydroxy-Protected Mycolactones A and B and Their Stereoisomerization upon Deprotection
  作者：Guangwei Wang、Ning Yin、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/chem.201002627

  日期：2011.4.4

  Unprecedentedly efficient and highly (≥98 %) stereoselective syntheses of mycolactones A and B side chains relied heavily on Pd‐catalyzed alkenylation (Negishi version) and were completed in 11 longest linear steps from ethyl (S)‐3‐hydroxybutyrate in 12 % and 11 % overall yield, respectively, roughly corresponding to an average of 82 % yield per step. The synthesis of mycolactone core was realized by using Pd‐catalyzed

  真菌内酯 A 和 B 侧链的前所未有的高效和高度（≥98 %）立体选择性合成严重依赖于 Pd 催化的烯基化（Negishi 版本），并在 11 个最长的线性步骤中完成，从12% 的( S )-3-羟基丁酸乙酯和分别为 11% 的总产率，大致对应于每步平均 82% 的产率。Mycolactone核心的合成是通过使用Pd催化的烯基烯丙基偶联和与三烷基烯基铝酸盐的环氧化物开环反应作为关键步骤来实现的。首次成功合成了异构纯度≥98%的完全羟基保护的支链菌内酯A和B。然而，在脱保护后获得了出乎意料的 4:3-5:4 不可分离的支链内酯 A 和 B 混合物。
• Enantioselective total synthesis of plakotenin, a cytotoxic metabolite from Plakortis sp
  作者：Stephanie Arzt、Emmanuel Bourcet、Thierry Muller、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c004199h

  日期：——

  The first total enantioselective synthesis of plakotenin is described. This marine natural product was isolated from an Okinawan sponge of the genus Plakortis and shows potent biological activity against several cancerous cell lines. A biomimetic intramolecular Diels–Alder reaction served as a key step in the total synthesis. The synthesis proves the relative and absolute stereochemistry of natural

  第一全对映选择性合成 铂白蛋白描述。这种海洋天然产物是从Prakortis属的冲绳海绵中分离出来的，并且对几种癌细胞系显示出有效的生物活性。仿生分子内Diels-Alder反应是整个合成过程中的关键步骤。合成证明了天然的相对和绝对立体化学铂白蛋白。
• Efficient and Selective Synthesis of 6,7-Dehydrostipiamide via Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination and Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Organozincs
  作者：Xingzhong Zeng、Fanxing Zeng、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol048905v

  日期：2004.9.1

  6,7-Dehydrostipiamide has been synthesized in 23% yield in 15 steps in the longest linear sequence through the application of the Zr-catalyzed asymmetric carboalumination and the Pd-catalyzed organozinc cross-coupling in addition to the Brown crotylboration, the Corey-Peterson olefination, and the Corey-Fuchs reaction for carbon-carbon bond formation.
• Efficient and Selective Synthesis of Siphonarienolone and Related Reduced Polypropionates via Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination
  作者：Marina Magnin-Lachaux、Ze Tan、Bo Liang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol0497483

  日期：2004.4.1

  Siphonarienolone (1) has been synthesized from siphonarienal (3) in 66% over four steps. Synthesis of 3, in turn, has been achieved in two steps (85% combined yield) from 4, prepared from 3-buten-1-ol in seven steps (23% combined yield). Also, a two-step conversion of 3 into siphonarienone (2) is reported.