ethyl(diethoxyphosphoryl)acetate | 7193-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl(diethoxyphosphoryl)acetate
• 英文别名: triethyl phosphonoacetate-d2；triethyl phosphono[2,2-2H3]acetate；triethyl [²H₂]phosphonoacetate；ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate-d2；2,2-dideuterio-2-diethoxyphosphoryl-acetic acid ethyl ester；triethyl phosphono[2,2-(2)H2]acetate；Triethylphosphonoacetat-α-d2；Ethyl 2,2-dideuterio-2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 7193-83-1
• 化学式: C₈H₁₇O₅P
• 分子量: 226.178
• InChiKey: GGUBFICZYGKNTD-RJSZUWSASA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、乙酸乙酯、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代丙酮 、 ethyl(diethoxyphosphoryl)acetate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以78%的产率得到ethyl [²H₇]-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an M + 7 stable isotope of γ-cyhalothrin

  摘要：

  γ-氰戊菊酯是一种单异构体合成拟除虫菊酯杀虫剂。这种材料最初由陶氏益农和 Cheminova A/S 的合资企业 Pytech Chemicals 开发和销售。Cheminova A/S现在全资拥有Pytech化学公司。作为注册研究的一部分，需要一种稳定的 γ-氰戊菊酯同位素作为内标。本文将讨论采用 11 步合成法制备 M + 7 稳定同位素γ-氯氰菊酯的过程，即利用磷酰基乙酸三乙酯-d2 和丙酮-d6 将氘结合到分子中。最后，通过制备型反相高效液相色谱分离出非对映异构体，得到γ-氟氯氰菊酯-d7，总产率为6%。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.2915
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 在 重水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 20.0h， 生成 ethyl(diethoxyphosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一个间断的异源Iso-Nazarov反应：共轭三烯酮环化异构化为环戊[ b ]呋喃衍生物

  摘要：

  描述了氯化铁（III）催化的π-共轭的1，3-二羰基化合物的环戊环化。建立了间苯三烯的间断的乙烯基异Nazarov反应，其中获得了环戊五[ b ]呋喃衍生物作为单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo501453b

文献信息

• Copper‐Catalyzed Defluorinative Hydroarylation of Alkenes with Polyfluoroarenes
  作者：Xiaohong Li、Bin Fu、Qiao Zhang、Xiuping Yuan、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202010492

  日期：2020.12.14

  A catalytic defluorinative hydroarylation of alkenes with polyfluoroarenes in the presence of dppbz‐ligated Cu catalyst and silanes was developed. This method provides a straightforward and alternative avenue to synthetic important polyfluorinated arenes with readily available and bench‐stable alkenes as latent nucleophiles, and therefore avoids conventional reliance on stoichiometric quantities of

  开发了在dppbz连接的Cu催化剂和硅烷存在下，烯烃与多氟芳烃的催化脱氟加氢芳基化反应。该方法为合成重要的多氟代芳烃提供了一种简单易行的替代途径，该芳烃具有容易获得且稳定的烯烃作为潜在亲核试剂，因此避免了传统上对化学计量数量的有机金属试剂的依赖。该反应在非常温和的条件下进行，并且表现出良好的官能团相容性和高水平的区域选择性。这种方法的合成潜力通过克级合成得到了进一步证明，并且还进行了一系列实验研究以阐明可能的机理。
• Synthesis of Isotopically Labelled Oligoprenyl Diphosphates and Their Application in Mechanistic Investigations of Terpene Cyclases
  作者：Christian A. Citron、Patrick Rabe、Lena Barra、Chiaki Nakano、Tsutomu Hoshino、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/ejoc.201403002

  日期：2014.12

  flexible, efficient and robust method for the synthesis of isotopically labelled oligoprenyl diphosphates was developed. The method makes use of just a few building blocks (acetone, triethyl phosphonoacetate, and ethyl acetoacetate) from which several isotopomers with deuterium or 13C-labelling are commercially available or can be easily obtained by synthesis. Besides these building blocks, a few deuterated

  开发了一种灵活、高效和稳健的同位素标记低聚异戊二烯二磷酸合成方法。该方法仅使用几个结构单元（丙酮、膦酰基乙酸三乙酯和乙酰乙酸乙酯），其中几种带有氘或 13 C 标记的同位素异构体可商购或通过合成轻松获得。除了这些构件之外，还使用了一些氘代试剂来引入氘标记。此外，还报道了 [14-2H] 香叶基香叶基二磷酸酯的合成。该材料用于对由结核分枝杆菌的结核菌素二磷酸合酶催化的环化反应进行立体化学分析。
• Practical enantioselective synthesis of fully deuterated (R)-mevalonolactone
  作者：Tadashi Eguchi、Eriko Watanabe、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00983-9

  日期：2003.8

  Practical enantioselective synthetic method of fully deuterated (R)-mevalonolactone has been developed based upon Sharpless asymmetric epoxidation. (R)-Mevalonolactone-d91 was prepared on multi-gram scale in seven steps in 17% overall yield.

  基于Sharpless不对称环氧化反应，开发了实用的全氘化（R）-甲羟戊内酯对映体选择性合成方法。（R）-甲戊内酯-d 9 1以多克规模分七个步骤制备，总产率为17％。
• De Novo Synthesis of Phenols and Naphthols through Oxidative Cycloaromatization of Dienynes
  作者：Ming-Guang Rong、Tian-Zhu Qin、Xin-Rui Liu、Hong-Fa Wang、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02786

  日期：2018.10.5

  In this work, a rhodium-catalyzed oxidative cycloaromatization of dienynes, which provides a highly straightforward and efficient way to access polysubstituted naphthols and phenols under mild conditions, is described. Challenged electron-withdrawing groups are well tolerated in this protocol, and late-stage phenyl ring formation is demonstrated.

  在这项工作中，描述了二烯的铑催化的氧化环芳构化，它提供了在温和条件下接触多取代的萘​​酚和苯酚的非常直接和有效的方法。挑战的吸电子基团在该方案中具有良好的耐受性，并证明了后期苯环的形成。
• An Interrupted Vinylogous Iso-Nazarov Reaction: Cycloisomerization of Conjugated Trienones to Cyclopenta[<i>b</i>]furan Derivatives
  作者：Martín J. Riveira、Mirta P. Mischne

  DOI：10.1021/jo501453b

  日期：2014.9.5

  Iron(III) chloride-catalyzed cyclopentannulation of π-conjugated 1,3-dicarbonyl compounds is described. An interrupted vinylogous iso-Nazarov reaction of trienones was established in which cyclopenta[b]furan derivatives are obtained as single diastereomers.

  描述了氯化铁（III）催化的π-共轭的1，3-二羰基化合物的环戊环化。建立了间苯三烯的间断的乙烯基异Nazarov反应，其中获得了环戊五[ b ]呋喃衍生物作为单一非对映异构体。