diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-naphthyl)pyridine-3,5-dicarboxylate | 50672-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-naphthyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2,6-dimethyl-4-(naphthalen-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 4-(naphthalen-2-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 4-(naphthalene-2-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；2,6-dimethyl-4- (2-naphthyl) -3,5-diethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine；2,6-dimethyl-4-naphthalen-2-yl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester；2,6-Dimethyl-4-naphthyl-(2)-1,4-dihydro-pyridin-dicarbonsaeure-(3,5)-diethylester；Diethyl 2,6-dimethyl-4-naphthalen-2-yl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 50672-71-4
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: DNELGQXXLDUVEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-naphthyl)pyridine-3,5-dicarboxylate 在 zirconium(IV) nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以94%的产率得到diethyl 2,6-dimethyl-4-(naphth-2-yl)pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sabitha, Gowravaram; Kumar Reddy, G. S. Kiran; Reddy, Ch. Srinivas, Synthesis, 2003, # 8, p. 1267 - 1271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-萘甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-naphthyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  l-Tyrosine loaded nanoparticles: an efficient catalyst for the synthesis of dicoumarols and Hantzsch 1,4-dihydropyridines

  摘要：

  -酪氨酸载荷的纳米颗粒催化有机反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra16627b

文献信息

• Magnesium Nitride as a Convenient Source of Ammonia: Preparation of Dihydropyridines
  作者：Katy L. Bridgwood、Gemma E. Veitch、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol801399w

  日期：2008.8.21

  Magnesium nitride (Mg 3N 2) has been investigated for the preparation of dihydropyridines. This is a commercially available, bench-stable solid that generates ammonia upon treatment with protic solvents. The main features of the process are the facile reaction setup and good yields obtained in the majority of cases.

  已经研究了氮化镁（Mg 3N 2）用于制备二氢吡啶。这是一种可从市场上买到的，板凳稳定的固体，在用质子溶剂处理后会生成氨。该方法的主要特点是反应设置简便，在大多数情况下均能获得良好的收率。
• 一种新型离子型β-萘酚醛席夫碱锆配合物的 制备方法及应用
  申请人：山西医科大学

  公开号：CN110483563B

  公开（公告）日：2021-12-28

  本发明属于催化有机合成技术领域，具体涉及一种新型离子型β‑萘酚醛席夫碱锆配合物的制备方法及应用。本发明锆原子与β‑萘酚醛席夫碱配体以及水分子配位，两条全氟烷(芳)基磺酸基团分别以共价键和离子键与中心原子锆结合。将β‑萘酚醛席夫碱锆二氯化物溶解于溶剂中，并在N2保护下，将银盐加入，室温下避光反应1‑4h，过滤，滤液加入正己烷，直至分层，放入冰箱冷冻24h，析出β‑萘酚醛席夫碱锆配合物。β‑萘酚醛席夫碱锆配合物具有高空气稳定性和强路易斯酸性，能够高效催化醛，β‑酮酯和醋酸铵的Hantzsch反应合成1,4‑二氢吡啶衍生物。
• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Abelman Matthew

  公开号：US20090012103A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula (I): wherein Q1, Q2, R2, R3, R4, R5, and R6 are as described herein. The invention also relates to methods for the preparation of the compounds, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及新颖的杂环化合物及其在治疗各种疾病状态中的应用，包括心血管疾病和糖尿病。在特定实施例中，化合物的结构由公式（I）给出：其中Q1、Q2、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及制备这些化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。
• Synthetic Diethyl 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates Induce Apoptosis
  作者：Seunghyun Ahn、Youngshim Lee、Jihyun Park、Junho Lee、Soon Y. Shin、Young H. Lee、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.2174/1573406414666180418143048

  日期：2018.11.2

  mediated through apoptotic cell death. Conclusion: To obtain chemotherapeutic agents that induce apoptosis, 21 diethyl 2,6-dimethyl- 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates were designed and synthesized. NMR spectroscopy, ab initio calculations, and X-ray crystallography demonstrated that the diethyl 2,6-dimethyl-1,4- dihydropyridine-3,5-dicarboxylate derivatives synthesized in this research had symmetric

  背景：Hantzsch酯2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯已被用作氢化物供体，并且已报道了其多种生物学效应。为了鉴定具有凋亡作用的化学治疗剂，设计并合成了21种2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯；迄今为止，尚未报道它们是凋亡诱导剂。研究了它们的结构-细胞毒性关系。对标题化合物进行了进一步的生物学实验。 方法：使用克隆形成测定法在HCT116人结肠癌细胞中测定当前合成化合物的细胞毒性。膜联蛋白V染色测定法用于确认标题化合物是否诱导凋亡。为了鉴定合成化合物，进行了核磁共振（NMR）光谱和高分辨率质谱（HR-MS）。由于在NMR光谱数据中观察到分子对称性，因此从头算和X射线晶体学确定了三维结构。 结果：从NMR光谱，从头算和X射线晶体学获得的结果表明，在本研究中合成的2，6-二甲基-1，4-二氢吡啶-3，5-二羧酸二乙酯衍生物具有对称结构。在HCT116人
• An efficient and solvent-free one-pot synthesis of 1,4-dihydropyridines under microwave irradiation
  作者：A. Kuraitheerthakumaran、S. Pazhamalai、M. Gopalakrishnan

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.05.003

  日期：2011.7

  An efficient synthesis of 1,4-dihydropyridines using lanthanum oxide as a catalyst from aldehydes, β-ketoester and ammonium acetate without solvent under the irradiation of microwave is described. Compared with the classical Hantzsch reaction, this new method has the advantage of good yield (90–98%) and short reaction time (40–80 s).

  描述了在微波辐射下使用氧化镧作为催化剂由醛，β-酮酸酯和乙酸铵在没有溶剂的情况下有效合成1,4-二氢吡啶的方法。与经典的Hantzsch反应相比，该新方法具有收率好（90–98％）和反应时间短（40–80 s）的优势。