ethyl 4-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate | 727405-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 4-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1,4-dihydro-4-(3-methoxyphenyl)-2-methylpyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate；Ethyl 4-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate
• CAS: 727405-76-7
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₃
• 分子量: 363.416
• InChiKey: FVMPYBMUZZKYFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 乙酰乙酸乙酯 、 3-甲氧基苯甲醛 在 nickel 作用下， 以 水 为溶剂， 以86 %的产率得到ethyl 4-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  白光发光二极管（LED）促进新型尖状磁性纳米催化剂下1,2-二氢嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑的一锅法合成及其驱虫研究

  摘要：

  使用不同的分析技术成功合成并表征了尖刺镍纳米颗粒，包括傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、场电子扫描电子显微镜（FE-SEM）、透射电子显微镜（TEM）、粉末X射线衍射、振动样品磁力测定(VSM) 和能量色散 X 射线光谱 (EDS)。这些具有大表面积和磁性的纳米颗粒被精心用于从芳香醛、活性亚甲基化合物和 2-氨基苯并咪唑合成 1,2-二氢嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑及其衍生物。室温下白色 LED 照射。该方法反应条件温和环保，选择性高，产物收率优异，且催化剂可回收和重复使用。此外，制备的苯并咪唑衍生物6d、6k和8e对胃肠道线虫模型S. obvelata表现出积极的驱虫活性。

  DOI：

  10.1039/d4cy00723a

文献信息

• An efficient and practical synthesis of benzazolo[2,1-b]quinazolinones and triazolo[2,1-b]quinazolinones catalyzed by nano-sized NS-C4(DABCO-SO3H)2)·4Cl
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini

  DOI：10.1007/s13738-017-1164-3

  日期：2017.11

  In this study, 4,4′-(butane-1,4-diyl)bis(1-sulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium)tetrachloride (NS-C4(DABCO-SO3H)2)·4Cl is used as a nano-sized Brönsted acid catalyst for the efficient and preferment synthesis of benzazolo[2,1-b]quinazolinones and triazolo[2,1-b]quinazolinones derivatives. This protocol has many advantages including mild reaction conditions, acceptable reaction times, high

  在这项研究中，4,4'-（butane-1,4-diyl）bis（1-sulfo-1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane-1,4-diium）tetrachloride（NS-C 4（DABCO -SO 3 H）2）·4Cl用作纳米级布朗斯台德酸催化剂，可高效，优选地合成苯并[2,1- b ]喹唑啉酮和三唑并[2,1- b ]喹唑啉酮衍生物。该方案具有许多优点，包括温和的反应条件，可接受的反应时间，高收率和产物的后处理容易以及催化剂的可重复使用性。
• Poly(vinylpyrrolidonium) perchlorate catalyzed one-pot synthesis of tricyclic dihydropyrimidine derivatives
  作者：Masoumeh Abedini、Farhad Shirini、Maryam Mousapour、Omid Goli Jolodar

  DOI：10.1007/s11164-016-2456-4

  日期：2016.7

  A simple and efficient procedure for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-α]pyrimidine and 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-α]pyrimidine-3-carbonitrile derivatives using poly(vinylpyrrolidonium) perchlorate [PVPH]ClO4} as a newly reported, modified polymeric catalyst is reported. Some of the advantages of this novel synthetic method are: easy preparation of the catalyst,

  一种简单有效的合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- α ]嘧啶和2-氨基-4-取代的1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2- α]的方法报道了使用聚（乙烯基吡咯烷鎓）高氯酸盐[PVPH] ClO 4 }作为新报道的改性聚合物催化剂的嘧啶-3-腈衍生物。这种新颖的合成方法的一些优点是：容易制备催化剂，简单且容易进行后处理，反应时间短，产物的产率高至优异以及催化剂的可重复使用性。
• Silica sulfuric acid / ethylene glycol: An Efficient Eco-friendly Catalyst for One-pot Synthesis of Tricyclic and Tetarcyclic Dihydropyrimidine Derivatives.
  作者：Nagwa Abdelazeem、Wahid Basyouni、Samir Abbas、Khairy El-Bayouki、Mohamed El-kady

  DOI：10.21608/ejchem.2019.13142.1827

  日期：2019.6.10

  A simple and efficient eco-friendly chemical procedures were developed for the synthesis of series of tricyclic and tetarcyclic dihydropyrimidine derivatives in excellent yields via a one-pot, multi-component reaction in the presence of silica sulfuric acid / ethylene glycol catalyst. The Tricyclic dihydropyrimidine derivatives 1a-g (benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives) were synthesized

  开发了一种简单有效的生态友好型化学程序，用于在二氧化硅硫酸/乙二醇催化剂存在下，通过一锅多组分反应，以优异的产率合成一系列三环和四环二氢嘧啶衍生物。通过使2-氨基苯并咪唑，醛类和乙酰乙酸乙酯反应，以高收率和高纯度合成了三环二氢嘧啶衍生物1a-g（苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物）。另外，通过2-的反应合成了四环二氢嘧啶衍生物3a-f（苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶基[4,5-d]嘧啶-4（1H）-一衍生物）。氨基苯并咪唑，醛和氰基乙酰胺。该目前的新方案提供了较短的反应时间，高产率和低成本。
• One-Pot Synthesis of Pyrimido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles under Solvent-Free Conditions
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Zahra Toghraei-Semiromi、Rahman Karimi-Nami、Zahra Salimi

  DOI：10.1002/hlca.201300361

  日期：2014.7

  A series of pyrimido[1,2‐a]benzimidazoles were obtained from aldehydes, 2‐aminobenzimidazole and ethyl acetoacetate in good‐to‐excellent yields by a simple, mild, and efficient procedure utilizing N,N,N′,N′‐tetrabromobenzene‐1,3‐disulfonamide (TBBDA) and poly(N‐bromo‐N‐ethylbenzene‐1,3‐disulfonamide) (PBBS) as catalysts.

  通过使用N，N，N'，N'-的简单，温和且有效的方法，从醛，2-氨基苯并咪唑和乙酰乙酸乙酯中获得了一系列嘧啶[1,2- a ]苯并咪唑，收率良好至优异。四溴苯-1,3-二磺酰胺（TBBDA）和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）（PBBS）作为催化剂。
• Preparation and characterization of copper/polysulfonamide complex immobilized on geraphene oxide as a novel catalyst for the synthesis of pyrimido[1,2‐a]benzimidazoles
  作者：Nayereh Shekarlab、Ramin Ghorbani‐Vaghei、Sedigheh Alavinia

  DOI：10.1002/aoc.5918

  日期：2020.11

  Copper–polysulfonamide complex immobilized on geraphene oxide as a novel heterogeneous catalyst (GO@PSA‐Cu) was synthesized and the structure and morphology of catalyst were characterized with various analytical techniques such as Fourier‐transform infrared spectroscopy, scanning electron microscopy, energy‐dispersive X‐ray, N2 isotherms, elemental mapping, inductively coupled plasma–MS, and thermogravimetric

  合成了固定在九苯酚氧化物上的铜-聚磺酰胺络合物作为新型非均相催化剂（GO @ PSA-Cu），并通过傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，能量分散等多种分析技术表征了催化剂的结构和形态。 X射线，N 2等温线，元素图谱，电感耦合等离子体质谱和热重分析。GO @ PSA-Cu催化剂通过各种芳香醛，2-氨基苯并咪唑和乙酰乙酸乙酯在乙醇中的一锅三组分缩合反应，显示出嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑的新衍生物合成的优良产率。 。本文介绍的方法具有几个突出的优点，例如成本效益，操作简便，反应时间短，产率高以及即使连续运行六次后仍可重复使用催化剂。