(3E)-2,3-dihydro-3-[(4-hydroxyphenyl)methylene]-4H-1-benzopyran-4-one | 124996-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: (3E)-2,3-dihydro-3-[(4-hydroxyphenyl)methylene]-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxybenzylidene)-chroman-4-one；(E) 3-(4-hydroxybenzylidene)chroman-4-one；(E)-3-(4-hydroxybenzylidene)chroman-4-one；3-(4-Hydroxybenzyliden)-chromanon-(4)；(3E)-3-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]chromen-4-one
• CAS: 124996-04-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: NIGIWYGQQJWVST-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231 °C
• 沸点：
  462.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-2,3-dihydro-3-[(4-hydroxyphenyl)methylene]-4H-1-benzopyran-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-3-(4-(3-(dimethylamino)propoxy)benzylidene)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  多功能同型异黄酮衍生物作为单胺氧化酶B和胆碱酯酶的有效抑制剂在阿尔茨海默氏病治疗中的合成及药理评价

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列同型异黄酮衍生物，作为潜在的多功能抗阿尔茨海默氏病药物对胆碱酯酶和单胺氧化酶的抑制活性。其中，化合物16显示出中等的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性（eeAChE IC 50 = 0.89±0.02μM; hAChE IC 50 = 0.657±0.002μM ）和显着的单胺氧化酶B（MAO-B）抑制活性（hMAO-B IC 50 = 0.0372±0.0002μM）。AChE的动力学分析，对MAO-B的抑制和分子模型研究表明，化合物16是AChE的双重结合位点抑制剂，是MAO-B的非竞争性抑制剂。再说16可以在体外穿透血脑屏障（BBB）。最重要的是，口服16剂没有明显的急性毒性迹象，并且可以显着逆转东pol碱引起的小鼠记忆障碍。这些结果表明，化合物16是有前途的多功能药物候选物，具有治疗阿尔茨海默氏病的潜在作用。

  DOI：

  10.1039/c7md00199a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 对羟基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(3E)-2,3-dihydro-3-[(4-hydroxyphenyl)methylene]-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 3-Benzylidene-4-chromanone Derivatives as Free Radical Scavengers and α-Glucosidase Inhibitors

  摘要：

  合成了一系列 3-亚苄基-4-色满酮衍生物（3-20），并评估了其抗氧化和抑制α-葡萄糖苷酶活性的结构-活性关系。在合成的化合物中，含有儿茶酚分子的化合物 5、13 和 18 显示出了强效的 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除活性（5：EC50 13 µM；13：EC50 14 µM；18：EC50 13 µM）。化合物 12、14 和 18 显示出较高的α-葡萄糖苷酶抑制活性（12：IC50 15 µM；14：IC50 25 µM；18：IC50 28 µM）。化合物 18 同时显示了强效的 DPPH 自由基清除活性和 α-葡萄糖苷酶抑制活性。这些数据表明，3-亚苄基-4-色满酮衍生物（如化合物 18）可作为先导化合物，用于开发具有抗氧化活性的新型α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00327

文献信息

• Facile synthesis of spiro chromanone-tetrahydrothiophenes with three contiguous stereocenters via sulfa-Michael/aldol cascade reactions
  作者：Ya-Jian Hu、Xiao-Bing Wang、Su-Yi Li、Sai-Sai Xie、Kelvin D.G. Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.026

  日期：2015.1

  A novel sulfa-Michael/aldol cascade reaction of (E)-3-arylidenechroman-4-ones with 1,4-dithiane-2,5-diol has been developed. This method provides a new practical and facile approach to 4′-hydroxy-2′-aryl-4′,5′-dihydro-2′H-spiro[chroman-3,3′-thiophen]-4-ones with three contiguous stereocenters in high yields. The transformation is atom-economic with good to excellent diastereoselectivities.

  （E）-3-芳基苯并二氢吡喃-4-酮与1，4-二噻吩-2，5-二醇的新型磺胺-迈克尔/羟醛级联反应已得到开发。此方法提供了一种新的实用的和容易的方法来4'-羟基-2'-芳基-4'，5'-二氢-2' ħ -螺[色满-3,3'-噻吩] -4-酮用三个连续高产量的立体中心。该转化是原子经济的，具有良好的至优异的非对映选择性。
• Synthesis and antifungal activity of some 3-benzylidenechroman-4-ones, 3-benzylidenethiochroman-4-ones and 2-benzylidene-1-tetralones
  作者：T Al Nakib、V Bezjak、MJ Meegan、R Chandy

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90010-z

  日期：1990.6
• Molecular aspects on the specific interaction of homoisoflavonoids to DNA
  作者：Shohreh Nafisi、Roshanak Namdar

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2012.09.016

  日期：2012.12

  Homoisoflavonoids (3-benzylidenechroman-4-ones) are related to flavonoids and occur as natural products and exhibit biological activity. These compounds have been reported to possess antioxidant, antifungal, hypocholesterolemic, antimutagenic and antiviral activities. This study was designed to examine the interactions of four synthetic homoisoflavonoids (BMC, BPC, HBC and HBMC) with calf-thymus DNA in aqueous solution at physiological conditions, using constant DNA concentration (6.25 mM) and various homoisoflavonoids/polynucleotide (phosphate) ratios of 1/120, 1/80, 1/40, 1/20, 1/10 and 1/5. Fourier transform infrared (FTIR) and UV-Visible spectroscopic methods were used to determine the ligand binding modes, the binding constants and the stability of homoisoflavonoids-DNA complexes in aqueous solution. Spectroscopic evidence showed major binding of homoisoflavonoids to DNA with overall binding constants of KBMC-DNA = 9.37(+/- 0.34) x 10(3) M-1, KBPC-DNA 1.8(+/- 0.09) x 10(4) M-1, KHBC-DNA = 1.3(+/- 019) x 10(3) M-1 and KHBMC-DNA = 4.7(+/- 0.41) x 10(3)M(-1). The affinity of homoisoflavonoids-DNA binding is in the order of BPC > BMC > HBMC > HBC. No biopolymer secondary structural changes were observed upon homoisoflavonoids interaction and DNA remains in the B-family structure in these complexes. (C) 2012 Published by Elsevier B.V.
• MULVAGH D.; MEEGAN M. J.; DONNELLY D., J. CHEM. RES. SYNOP., 1979, NO 4, 137, (M 1713-1731)
  作者：MULVAGH D.、 MEEGAN M. J.、 DONNELLY D.

  DOI：——

  日期：——
• KIRKIACHARIAN, SERGE;GOMIS, MICHEL;KOUTSOURAKIS, PANTELIS, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 309-311
  作者：KIRKIACHARIAN, SERGE、GOMIS, MICHEL、KOUTSOURAKIS, PANTELIS

  DOI：——

  日期：——