(2,2',7,8,12,13,17,18-octaethyl-3-oxochlorinato)zinc(II) | 833485-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: (2,2',7,8,12,13,17,18-octaethyl-3-oxochlorinato)zinc(II)
• 英文别名: ZINC;3,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin-22,24-diid-2-one；zinc;3,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin-22,24-diid-2-one
• CAS: 833485-54-4
• 化学式: C₃₆H₄₄N₄OZn
• 分子量: 614.162
• InChiKey: LXIRGABDXALKQE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.82
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2',7,8,12,13,17,18-octaethyl-3-oxochlorinato)zinc(II) 在 吡啶 、 四氧化锇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以>60的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过金属化作用来区分细菌二氯和异细菌二氯的形成。通过OsO 4氧化高产率合成卟啉二酮

  摘要：

  氧氯锌（卟啉酮）与四氧化反应，仅得到相邻环的饱和异氯霉素，而不会产生通常与游离碱卟啉反应而产生的任何菌绿素。二醇可以转化为baem d 1-样卟啉二酮。

  DOI：

  10.1039/c39860001213
• 作为产物：
  描述：

  2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21,22-dihydroporphyrin 在 硫酸 、 双氧水 、 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2,2',7,8,12,13,17,18-octaethyl-3-oxochlorinato)zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  八乙基-7,17-二氧代细菌氯霉素作为过渡金属配体的评估。

  摘要：

  评价了八乙基-7,17-二氧代细菌氯素对过渡金属配合物形成的倾向。可以使用标准方法或更经常地使用更多强制条件插入各种MII离子（M = Co，Ni，Cu，Zn，Pd，Ag和Cd）和Fe（III）。对稳定的产物进行光谱表征。Ni（II），Cu（II），Pd（II）和Ag（II）配合物的固态结构也可以通过单晶X射线衍射法确定，其中[7,17-dioxobacteriochlorinato]发色团被发现在所有情况下基本上都是平面的。Zn（II）插入八乙基-7,17-二氧代细菌氯霉素的速率小于相应的7-氧绿霉素插入率的一半，后者本身约为母体八乙基卟啉的速率的一半。这些速率差异反映了β-氧代取代发色团的相对碱性降低，并且可能还反映了其构象柔韧性降低。我们将二氧代细菌氯霉素的碱性与一系列不同还原状态的相关产品（卟啉，二氢卟酚，细菌二氯卟啉），同分异构体以及不存在或存在的氧官能团（例如，二氯氯霉素，二氢

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b03231

文献信息

• Recognition of histidines with a synthetic zinc amino‐oxochlorin regioisomer via synergetic coordination and hydrogen bonding
  作者：Mio Yuasa、Nobuyuki Hara、Hitoshi Tamiaki

  DOI：10.1002/poc.4602

  日期：2024.4

  Nα-protected histidines in chloroform, and concomitantly the amino group of the former was hydrogen-bonded with the carboxy group of the latter. The resulting two-point bonding supramolecules served as models for the complexes of chlorophylls with peptides in photosynthetic apparatuses including light-harvesting antennas and charge-separating reaction centers. A similar 1:1 complex was produced by the interaction

  锌13-( N , N-二乙氨基)甲基-3,3,7,8,12,17,18-七乙基-2-氧代二氢卟酚由2,3,7,8,12,13,17,18-制备八乙基卟啉通过顺式-12,13-二乙基-顺式-12,13-二羟基-2-氧代细菌二氢卟啉的区域选择性酸催化双重脱水生成相应的12-乙基-13-乙烯基-2-氧代二氢卟酚。合成的氨基氧代二氢锌在氯仿中与N α保护的组氨酸的咪唑基轴向连接，同时前者的氨基与后者的羧基形成氢键。由此产生的两点键合超分子可作为光合作用装置（包括光捕获天线和电荷分离反应中心）中叶绿素与肽复合物的模型。氨基二氢锌锌与具有硫醚和羧酸部分的相关甲硫氨酸相互作用产生了类似的 1:1 复合物。
• Isaac, Meden; Senge, Mathias O.; Smith, Kevin M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 6, p. 705 - 714
  作者：Isaac, Meden、Senge, Mathias O.、Smith, Kevin M.

  DOI：——

  日期：——
• Aggregation of metallo-β-oxoporphyrins
  作者：Alan M. Stolzenberg

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)81169-x

  日期：1987.9
• Model Studies of Nitrosyl Intermediates in the Catalytic Cycle of Dissimilatory Nitrite Reductases
  作者：Shinji Ozawa、Eigo Sakamoto、Taroh Ichikawa、Yoshihito Watanabe、Isao Morishima

  DOI：10.1021/ic00129a022

  日期：1995.12

  As models for a reaction intermediate in the catalytic cycle of dissimilatory nitrite reductases, we have examined one-electron oxidation of nitrosyl-iron(II) complexes of octaethylporphyrin (OEP, 1a), oxooctaethylchlorin (oxo-OEC, 1b), and dioxooctaethylisobacteriochlorin (dioxo-OEiBC, 1c). While (OEP)Fe-III(NO) 2a is obtained in the oxidation of 1a, the oxidation products of 1b and 1c afford absorption spectra characteristic of chlorin and isobacteriochlorin pi-cation radicals. The formation of the pi-cation radical complexes (2b and 2c) is confirmed by a variety of methods including electronic absorption, ESR, NMR and IR spectroscopies. The presence of NO in 2b and 2c as the fifth ligand is evidenced by the observation of nu(15NO) bands at 1686 and 1699 cm(-1), respectively. These results are rationalized by the stabilization of the iron d orbital levels in 2b and 2c. Sixth-ligand effects on the electronic structures of the oxidation products (2a-c) have also been investigated. Ligation of N-methylimidazole (N-MeIm) to 2b and 2c causes valence isomerization to give Fe-II(NO+)-(N-MeIm) complexes (3b and 3c) as well as (OEP)Fe-II(NO+)(N-MeIm) (3a). Although the six-coordinated imidazole adducts (3a-c) are formulated as Fe-II(NO+)(N-MeIm), the oxo derivatives (3b and 3c) readily release the NO ligand in the presence of an additional 1 mol equiv of N-MeIm: 3a is relatively stable under the same condition.
• Planar Bischlorophyll Derivatives with a Completely Conjugatedπ-System: Model Compounds for the Special Pair in Photosynthesis
  作者：Laurent Jaquinod、Timothy P. Forsyth、Kevin M. Smith、Mathias O. Senge、Ravindra K. Pandey

  DOI：10.1002/anie.199618401

  日期：1996.9.6