2-hydroxy-2-(2,4,6-trimethylphenyl)acetonitrile | 49685-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(2,4,6-trimethylphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-hydroxyacetonitrile；2,4,6-trimethyl-mandelonitrile；2.4.6-Trimethyl-DL-mandelsaeure-nitril；2-Hydroxy-2-mesityl-acetonitrile
• CAS: 49685-65-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: OJPHNKJOROJNHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  333.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(2,4,6-trimethylphenyl)acetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-羟基-2-均三甲苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  光学活性双（1-甲基乙基）醚的合成

  摘要：

  合成了外消旋和内消旋双（1-甲基乙基）醚。二元羧酸衍生物的旋光拆分表明高熔点化合物为外消旋形式，低熔点异构体为内消旋形式。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.945
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 在 potassium cyanide 、 ammonium chloride 、 Petroleum ether 作用下， 生成 2-hydroxy-2-(2,4,6-trimethylphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of β-Isodurylaldehyde Cyanohydrin with Phenylmagnesium Bromide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01259a071

文献信息

• Acceptorless and Base-free Dehydrogenation of Cyanohydrin with (η⁶ -Arene)halide(Bidentate Phosphine)ruthenium(II) Complex
  作者：Kicheol Kim、Adhitya Mangala Putra Moeljadi、Hajime Hirao、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/adsc.201700786

  日期：2017.10.4

  Ruthenium‐catalyzed dehydrogenation of cyanohydrins under acceptorless and base‐free conditions was demonstrated for the first time in the synthesis of acyl cyanide. As opposed to the thermodynamically preferred elimination of hydrogen cyanide, the dehydrogenation of cyanohydrins could be kinetically controlled with ruthenium (II) bidentate phosphine complexes. The effects of the arene, phosphine ligands

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• CO ₂ ‐Enabled Cyanohydrin Synthesis and Facile Iterative Homologation Reactions**
  作者：Martin Juhl、Allan R. Petersen、Ji‐Woong Lee

  DOI：10.1002/chem.202003623

  日期：2021.1.4

  to accelerate cyanohydrin synthesis under neutral conditions with an insoluble cyanide source (KCN) without generating toxic HCN. Under inert atmosphere, the reaction is essentially not operative due to the unfavored equilibrium. The utility of CO2‐mediated selective cyanohydrin synthesis was further showcased by broadening Kiliani–Fischer synthesis under neutral conditions. This protocol offers an

  化学过程的热力学和动力学控制是获得所需产品和状态的关键。当无法获得所需产品时进行更改；可以用另外的试剂，催化剂和/或保护基来操纵反应。在这里，我们报告使用二氧化碳在不溶性氰化物源（KCN）的中性条件下加速氰醇合成，而不会产生有毒的HCN。在惰性气氛下，由于不利的平衡，该反应基本上不起作用。CO 2的效用扩大中性条件下的Kiliani–Fischer合成进一步展示了介导的选择性氰醇合成。通过简单地从烷基和芳基醛，KCN和大气压CO 2开始，该协议可轻松访问各种多元醇，氰醇，直链烷基腈。
• Trimethylsilyl<i>bis</i>(Fluorosulfonyl)imide : An Efficient Catalyst for the Addition of Trimethylsilyl Cyanide to Carbonyl Compounds
  作者：Harpinder Kaur、Gurmeet Kaur、Sanjay Trehan

  DOI：10.1080/00397919608003546

  日期：1996.5

  In the presence of 1 mol% of trimethylsilyl bis(fluorosulfonyl)imide, trimethylsilyl cyanide adds efficiently to carbonyl compounds. The catalyst has been found to be more active than trimethylsilyl triflate for the above reaction.
• Redox-Neutral α-Cyanation of Amines
  作者：Longle Ma、Weijie Chen、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja308009g

  日期：2012.9.19

  alpha-Aminonitriles inaccessible by traditional Strecker chemistry are obtained in redox-neutral fashion by direct amine alpha-cyanation/N-alkylation or alternatively, alpha-aminonitrile isomerization. These unprecedented transformations are catalyzed by simple carboxylic acids.
• NAKATANI M.; KAMIKAWA T.; HASE T.; KUBOTA T., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1977, 50, NO 4, 945-947
  作者：NAKATANI M.、 KAMIKAWA T.、 HASE T.、 KUBOTA T.

  DOI：——

  日期：——