2-(氟甲基)-4,6-二甲基吡啶 | 135183-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(氟甲基)-4,6-二甲基吡啶
• 英文名称: 2-(fluoromethyl)-4,6-dimethylpyridine
• CAS: 135183-02-7
• 化学式: C₈H₁₀FN
• 分子量: 139.173
• InChiKey: ZQZOMGATDRMHKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium trifluoromethansulfonate 、 2-(氟甲基)-4,6-二甲基吡啶 在 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到N-Fluoro-2-fluoromethyl-4,6-dimethylpyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  N-氟吡啶鎓盐的合成及性质

  摘要：

  各种稳定的 N-氟吡啶鎓盐，带有非亲核性或弱亲核性抗衡阴离子，例如 TfO−、FSO3−、BF4−、SbF6−、ClO4−、CH3SO3− 等，或带有给电子或吸电子取代基合成了吡啶环上的化合物并研究了它们的性质。还合成了 N-氟吡啶鎓-2-磺酸盐、N-氟喹啉鎓三氟甲磺酸盐和高度受阻的 N-氟-2,6-二-叔丁基吡啶鎓盐。它们是通过不稳定的吡啶-F2 化合物的抗衡阴离子置换反应、吡啶盐与质子酸或甲硅烷基酯与 F2 的氟化和/或吡啶的路易斯酸络合物的氟化来合成的。详细检查了每种方法的范围。每种 N-氟吡啶鎓盐都被指定为第一个稳定的 1：1 基于光谱和元素分析的吡啶核和卤素原子的盐结构。稳定性取决于抗衡阴离子的亲核性或碱性以及环的电子性质或位置...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1081
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基吡啶 在 fluorine 、 sodium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(氟甲基)-4,6-二甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  N-氟吡啶鎓盐的合成及性质

  摘要：

  各种稳定的 N-氟吡啶鎓盐，带有非亲核性或弱亲核性抗衡阴离子，例如 TfO−、FSO3−、BF4−、SbF6−、ClO4−、CH3SO3− 等，或带有给电子或吸电子取代基合成了吡啶环上的化合物并研究了它们的性质。还合成了 N-氟吡啶鎓-2-磺酸盐、N-氟喹啉鎓三氟甲磺酸盐和高度受阻的 N-氟-2,6-二-叔丁基吡啶鎓盐。它们是通过不稳定的吡啶-F2 化合物的抗衡阴离子置换反应、吡啶盐与质子酸或甲硅烷基酯与 F2 的氟化和/或吡啶的路易斯酸络合物的氟化来合成的。详细检查了每种方法的范围。每种 N-氟吡啶鎓盐都被指定为第一个稳定的 1：1 基于光谱和元素分析的吡啶核和卤素原子的盐结构。稳定性取决于抗衡阴离子的亲核性或碱性以及环的电子性质或位置...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1081

文献信息

• [EN] 6,7-DIHYDROPYRAZOLO[1,5-A]PYRAZIN-4(5H)-ONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS 6,7-DIHYDROPYRAZOLO[1,5-A] PYRAZIN-4(5H)-ONE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS DES RÉCEPTEURS MGLUR2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2016016395A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention relates to novel 6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-4(5H)-one derivatives as negative allosteric modulators (NAMs) of the metabotropic glutamate receptor subtype 2 ("mGluR2"). The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention or treatment of disorders in which the mGluR2 subtype of metabotropic receptors is involved.

  本发明涉及新型的6,7-二氢吡唑[1,5-a]吡嗪-4(5H)-酮衍生物，作为代谢型谷氨酸受体2型("mGluR2")的负变构调节剂(NAMs)。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物和组合物的方法，以及使用这些化合物和组合物预防或治疗涉及代谢型受体mGluR2亚型的疾病。
• HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND AND HERBICIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：US20160221998A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Provided are: a heterocyclic amide compound represented by formula (1); and a herbicide containing the heterocyclic amide compound. In the formula, G represents a group represented by formula (G-1) or (G-2); each of W and W 1 independently represents an oxygen atom or the like; each of Z 1 and Z a1 represents a phenyl group or the like; Z 2 represents an aromatic heterocycle; each of R 1 and R 2 independently represents a C 1 -C 6 alkyl group or the like; R 3 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group or the like; and each of R 4 , R a4 , R 5 , R a5 , R 6 , R a6 and R 7 independently represents a hydrogen atom or the like.

  提供的是由式（1）表示的杂环酰胺化合物；以及含有该杂环酰胺化合物的除草剂。在该式中，G代表由式（G-1）或（G-2）表示的基团；W和W1各自独立地代表氧原子或类似物；Z1和Za1各自代表苯基或类似物；Z2代表芳香杂环；R1和R2各自独立地代表C1-C6烷基或类似物；R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似物；R4、Ra4、R5、Ra5、R6、Ra6和R7各自独立地代表氢原子或类似物。
• A Transient Directing Group Strategy Enables Enantioselective Multicomponent Organofluorine Synthesis
  作者：Zhonglin Liu、Lucas J. Oxtoby、Mingyu Liu、Zi-Qi Li、Van T. Tran、Yang Gao、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.1c03178

  日期：2021.6.23

  6-trimethylpyridinium hexafluorophosphate facilitated by a transient directing group. The synthetically enabling methodology constructs vicinal stereocenters with excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivities, forging products that map onto bioactive compounds.

  烯烃的邻位氟官能化代表了将原料烯烃转化为有价值的氟化分子的权宜之计，因此引起了合成界的极大关注；然而，目前的方法在范围和选择性方面仍然有限。在这里，我们报告了由瞬态导向基团促进的烯基苯甲醛、芳基硼酸和N -fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium hexafluorophosphate的位点选择性钯催化三组分偶联。这种综合启用的方法构建了具有出色区域选择性、非对映选择性和对映选择性的邻位立体中心，从而形成了映射到生物活性化合物上的产品。
• [EN] FORMATION OF BONDS BY OUTER-SPHERE OXIDATIVE ELECTROPHILIC FLUORINATION<br/>[FR] FORMATION DE LIAISONS PAR FLUORATION ÉLECTROPHILE OXYDATIVE DE SPHÈRE EXTERNE
  申请人：UNIV YORK

  公开号：WO2016087879A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  There is described a method of fluorination of an alkenyl, alkynyl, aryl or isonitrile compound which comprises reacting an alkenyl, alkynyl, aryl or isonitrile compound with a metal-mediated outer-sphere electrophilic fluorinating (OSEF) agent.

  描述了一种氟化烯丙基、炔丙基、芳基或异氰基化合物的方法，包括将烯丙基、炔丙基、芳基或异氰基化合物与金属介导的外层球电亲核氟化（OSEF）试剂反应。
• Substituted 6,7-dihydropyrazolo[1,5-a] pyrazines as negative allosteric modulators of mGlUR2 receptors
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10005785B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The present invention relates to novel 6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-4(5H)-one derivatives of Formula (I) as negative allosteric modulators (NAMs) of the metabotropic glutamate receptor subtype 2 (“mGluR2”). The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention or treatment of disorders in which the mGluR2 subtype of metabotropic receptors is involved.

  本发明涉及式 (I) 的新型 6,7-二氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-4(5H)-酮衍生物 作为代谢型谷氨酸受体亚型 2（"mGluR2"）的负异位调节剂（NAMs）。本发明还涉及包含此类化合物的药物组合物、制备此类化合物和组合物的工艺，以及使用此类化合物和组合物预防或治疗涉及代谢型受体 mGluR2 亚型的疾病。