5-Bromo-1-(1-methylethyl)-2-[2-(4-phenyl-1-piperazinyl)ethyl]-1H-naphth[1,2-d]imidazole | 80429-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-Bromo-1-(1-methylethyl)-2-[2-(4-phenyl-1-piperazinyl)ethyl]-1H-naphth[1,2-d]imidazole
• 英文别名: 5-bromo-2-[2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl]-1-propan-2-ylbenzo[e]benzimidazole
• CAS: 80429-27-2
• 化学式: C₂₆H₂₉BrN₄
• 分子量: 477.447
• InChiKey: JLBFCAIGOASJJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  24.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-1-(1-methylethyl)-2-[2-(4-phenyl-1-piperazinyl)ethyl]-1H-naphth[1,2-d]imidazole 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 2-[2-(4-phenyl-1-piperazinyl)ethyl]-1-(1-methylethyl)-1H-naphth[1,2-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Anti-hypertensives: 1-alkyl-2-arylpiperazinoethyl-1H-naphth[1,2-d]imidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(87)90053-5
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙酸酐 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 5-Bromo-1-(1-methylethyl)-2-[2-(4-phenyl-1-piperazinyl)ethyl]-1H-naphth[1,2-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Anti-hypertensives: 1-alkyl-2-arylpiperazinoethyl-1H-naphth[1,2-d]imidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(87)90053-5

文献信息

• Naphth[1,2-d]imidazoles
  申请人：Gruppo Lepetit S.p.A.

  公开号：US04461894A1

  公开（公告）日：1984-07-24

  Naphth[1,2-d]imidazoles and naphth[2,1-d]oxazoles of formula ##STR1## wherein R and R.sub.1 are hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy, R.sub.2 is hydrogen or halogen and A is one of the following moieties ##STR2## wherein R.sub.3 is alkyl, cycloalkyl, or a --(CH.sub.2).sub.n NR.sub.5 R.sub.6 group in which n is 1, 2 or 3, R.sub.5 is hydrogen or alkyl, R.sub.6 is alkyl or R.sub.5 and R.sub.6 taken together with the adjacent nitrogen atom are a 4- to 7-membered saturated hetero ring which may contain a further hetero atom and optionally may be substituted, e.g., with phenyl or substituted phenyl, R.sub.4 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl or a --(CH.sub.2).sub.n NR.sub.5 R.sub.6 group, provided that one of R.sub.3 and R.sub.4 is a --(CH.sub.2).sub.n --NR.sub.5 R.sub.6 group, and R.sub.7 is --(CH.sub.2).sub.n --NR.sub.5 R.sub.6, or a pharmaceutically-acceptable acid addition salt thereof. They are made by contacting a corresponding naphth[1,2-d]imidazole or a naphth[2,1-d]oxazole wherein one of R.sub.3 and R.sub.4 or R.sub.7 is a --(CH.sub.2).sub.n X group wherein X is the residue of a reactive ester with an appropriate amine of the formula HNR.sub.5 R.sub.6 in the presence of an acid acceptor. The new compounds are useful as CNS-depressant agents.

  Naphth [1,2-d]咪唑和naphth [2,1-d]噁唑的化学式为##STR1##其中R和R.sub.1是氢，卤素，烷基或烷氧基，R.sub.2是氢或卤素，A是以下之一的基团##STR2##其中R.sub.3是烷基，环烷基或--(CH.sub.2).sub.n NR.sub.5 R.sub.6基团，其中n为1,2或3，R.sub.5是氢或烷基，R.sub.6是烷基或R.sub.5和与其相邻的氮原子一起形成4-至7-成员饱和杂环，其中可能含有进一步的杂原子并且可以选择性地被取代，例如，苯基或取代苯基，R.sub.4是氢，烷基，环烷基或--(CH.sub.2).sub.n NR.sub.5 R.sub.6基团，只要R.sub.3和R.sub.4中的一个是--(CH.sub.2).sub.n --NR.sub.5 R.sub.6基团，R.sub.7是--(CH.sub.2).sub.n --NR.sub.5 R.sub.6，或其药学上可接受的酸加成盐。它们是通过将相应的naphth [1,2-d]咪唑或naphth [2,1-d]噁唑与其中一个R.sub.3和R.sub.4或R.sub.7是--(CH.sub.2).sub.n X基团（其中X是反应性酯的残基）的适当胺在酸受体存在下进行接触制备的。这些新化合物可用作中枢神经系统抑制剂。
• TOJA E.; FRANCESCO G. DI; BARONE D.; BALDOLI E.; CORSICO N.; TARZIA G., EUR. J. MED. CHEM., 22,(1987) N 3, 221-228
  作者：TOJA E.、 FRANCESCO G. DI、 BARONE D.、 BALDOLI E.、 CORSICO N.、 TARZIA G.

  DOI：——

  日期：——
• New naphthimidazole and naphthoxazole derivatives, their preparation, and their use in pharmaceuticals
  申请人：GRUPPO LEPETIT S.P.A.

  公开号：EP0034249B1

  公开（公告）日：1984-10-24
• US4360674A
  申请人：——

  公开号：US4360674A

  公开（公告）日：1982-11-23
• US4461894A
  申请人：——

  公开号：US4461894A

  公开（公告）日：1984-07-24