1-ethynyl-8-methoxynaphthalene | 457057-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-ethynyl-8-methoxynaphthalene
• CAS: 457057-02-2
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 182.222
• InChiKey: SMJUHGQNJVDMNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基氯硅烷 、 1-ethynyl-8-methoxynaphthalene 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到1-(8'-methoxy-1'-naphthyl)-2-triphenylsilylethyne
  参考文献：
  名称：

  Interactions between alkynes and methoxy or dimethylamino groups in peri-naphthalene systems

  摘要：

  一系列在乙炔末端具有不同官能团的1-乙炔基-8-甲氧基萘的X射线研究表明，尽管末端取代基通过键吸引电子的能力不同，1,5 MeO⋯spC接触距离仅有微小变化（2.593–2.663 Å）。当乙炔的激活基团为羧酸酯时，将甲氧基替换为二甲基氨基会导致化学反应。二甲基氨基团与三苯基硅乙炔团的1,5 N⋯spC相互作用，1,5 Me2N⋯spC接触距离约比对应的甲氧基情况长0.12 Å，表明主要为空间相互作用。

  DOI：

  10.1039/b201038k
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-ethynyl-8-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Interactions between alkynes and methoxy or dimethylamino groups in peri-naphthalene systems

  摘要：

  一系列在乙炔末端具有不同官能团的1-乙炔基-8-甲氧基萘的X射线研究表明，尽管末端取代基通过键吸引电子的能力不同，1,5 MeO⋯spC接触距离仅有微小变化（2.593–2.663 Å）。当乙炔的激活基团为羧酸酯时，将甲氧基替换为二甲基氨基会导致化学反应。二甲基氨基团与三苯基硅乙炔团的1,5 N⋯spC相互作用，1,5 Me2N⋯spC接触距离约比对应的甲氧基情况长0.12 Å，表明主要为空间相互作用。

  DOI：

  10.1039/b201038k