1-methoxy-2-bromo-3-allyl-4-hydroxynaphthalene | 1373162-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methoxy-2-bromo-3-allyl-4-hydroxynaphthalene
• 英文别名: 3-Bromo-4-methoxy-2-prop-2-enylnaphthalen-1-ol
• CAS: 1373162-58-3
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₂
• 分子量: 293.16
• InChiKey: TUHBYGMJDLDNNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.0±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-bromo-3-allyl-4-hydroxynaphthalene 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-allyl-3-bromo-1,4-dimethoxy-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙基-3-溴-1,4-二甲氧基萘的便捷合成：作为生物活性吡喃萘醌构建块的关键中间体

  摘要：

  摘要 利用容易获得的 1-甲氧基萘作为起始材料，合成了用于构建各种天然存在的生物活性吡喃萘醌的关键前体 2-烯丙基-3-溴-1,4-二甲氧基萘 (1)。该合成是通过 Dakin 氧化和克莱森重排完成的，从而为 (1) 提供了另一种简单的方法，而不涉及高度催泪的 2-溴萘醌。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.523922
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 1-methoxy-2-bromo-3-allyl-4-hydroxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙基-3-溴-1,4-二甲氧基萘的便捷合成：作为生物活性吡喃萘醌构建块的关键中间体

  摘要：

  摘要 利用容易获得的 1-甲氧基萘作为起始材料，合成了用于构建各种天然存在的生物活性吡喃萘醌的关键前体 2-烯丙基-3-溴-1,4-二甲氧基萘 (1)。该合成是通过 Dakin 氧化和克莱森重排完成的，从而为 (1) 提供了另一种简单的方法，而不涉及高度催泪的 2-溴萘醌。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.523922

文献信息

• Convenient Synthesis of 2-Allyl-3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalene: Key Intermediate as Building Block for Bioactive Pyranonaphthoquinones
  作者：Rohan A. Limaye、Pinki Gaur、Madhusudan V. Paradkar、Arun D. Natu

  DOI：10.1080/00397911.2010.523922

  日期：2012.2.1

  Abstract Synthesis of a key precursor 2-allyl-3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalene (1) used in constructing various naturally occurring biologically active pyranonaphthoquinones is carried out utilizing easily available 1-methoxynaphthalene as a starting material. The synthesis was accomplished with Dakin's oxidation and Claisen rearrangement, thereby providing another easy approach toward (1) without

  摘要 利用容易获得的 1-甲氧基萘作为起始材料，合成了用于构建各种天然存在的生物活性吡喃萘醌的关键前体 2-烯丙基-3-溴-1,4-二甲氧基萘 (1)。该合成是通过 Dakin 氧化和克莱森重排完成的，从而为 (1) 提供了另一种简单的方法，而不涉及高度催泪的 2-溴萘醌。图形概要