2,2'-dihydroxystilbene | 18221-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2'-dihydroxystilbene
• 英文别名: (E)-2,2'-dihydroxystilbene；dihydroxy-stilbene；2-[(E)-2-(2-hydroxyphenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 18221-50-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: YINYVRLKOAKPLN-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  389.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dihydroxystilbene 在 重水 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  好氧铜催化分子内级联氧化异构化/[4+4] 2,2'-二取代芪的环化

  摘要：

  描述了 2,2'-二取代芪的有氧铜催化级联氧化异构化/[4+4] 环化。在温和的 CuCl/DBED/空气催化体系下，通过烯烃的双官能化以高度原子经济的方式有效地制备了各种含 5,10-杂原子的四氢茚[2,1- a ]茚。机理研究表明，双环产物可能是通过 2,2'-二取代二苯乙烯的一系列快速单电子氧化/[4+4] 环化形成的。通过一系列控制实验和密度泛函理论计算进一步证明了热允许 [4+4] 环化的反面方式。我们的发现为有氧铜催化的氧化环化提供了重要补充。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00656
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-hydroxyphenyl)-2H-chromen-2-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,2-丙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2,2'-dihydroxystilbene
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和芳族内酯的脱羧作用：由3-芳基香豆素或异金龙酮合成E-邻-羟基对苯二酚

  摘要：

  已经建立了一种简单且对环境友好的策略，用于合成E-邻-羟基对苯二酚。两种α，β不饱和芳族内酯，的即3-arylcoumarins和isoaurones，既可以容易地进行在KOH的存在下水解级联/脱羧反应在乙二醇，得到期望的E-邻-hydroxystilbenes在中度至高产。

  DOI：

  10.1039/c7gc02994b

文献信息

• Synthesis and Nematocidal Activity of Hydroxystilbenes
  作者：Mohammad Ahad ALI、Kaoru KONDO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.40.1130

  日期：1992.5.25

  Various (E)-hydroxystilbenes were synthesized from (E)/(Z) mixtures of methoxystilbenes through a new (Z)-(E) isomerization method followed dy demethylation. The nematocidal activity appears when methoxystilbenes are demethylated to hydroxystilbenes. For this activity, a hydroxy group at the C-2 or C-3 position is necessary. Thus, 2-hydroxy-, 3-hydroxy-, 2, 6-dihydroxy-, 3, 4-dihydroxy-, 3, 5-dihydroxy-, 2, 2'-dihydroxy-, 3, 3'-dihydroxy-, 3, 4'-dihydroxy-, 2-hydroxy-4-methoxy-, 5-hydroxy-2-methoxy-, 2-hydroxy-6-methoxy-, 6-allyloxy-2-hydroxy-, 3-hydroxy-5-methoxy-, and 5-allyloxy-3-hydroxystilbenes showed rather potent nematocidal activity. The activity of 5-allyloxy-3-hydroxystilbene was the strongest [minimal lethal concentration (MLC)=30 μM]. The activities of the (E) and (Z) isomers were comparable. The activities were also retained, though they were weaker, in the dihydro derivatives, hydroxybibenzyls.

  通过一种新的(Z)-(E)异构化方法随后进行脱甲基反应，从(E)/(Z)混合甲氧基二苯乙烯中合成了多种(E)-羟基二苯乙烯。当甲氧基二苯乙烯脱甲基生成羟基二苯乙烯时，表现出杀线虫活性。为了产生这种活性，C-2或C-3位置上必须有一个羟基。因此，2-羟基-、3-羟基-、2,6-二羟基-、3,4-二羟基-、3,5-二羟基-、2,2'-二羟基-、3,3'-二羟基-、3,4'-二羟基-、2-羟基-4-甲氧基-、5-羟基-2-甲氧基-、2-羟基-6-甲氧基-、6-烯丙氧基-2-羟基-、3-羟基-5-甲氧基-和5-烯丙氧基-3-羟基二苯乙烯表现出相当强的杀线虫活性。5-烯丙氧基-3-羟基二苯乙烯的活性最强[最小致死浓度（MLC）=30 μM]。(E)和(Z)异构体的活性相当。二氢衍生物，羟基联苄中也保留了这些活性，尽管较弱。
• Sun protection compositions comprising semi-crystalline polymers and hollow latex particles
  申请人：Candau Didier

  公开号：US20090041691A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Topically applicable cosmetic/dermatological UV protection compositions having enhanced SPF contain at least one organic UV screening agent and/or at least one inorganic screening agent, such compositions also containing at least the following constituents (A) and (B): A) a semi-crystalline polymer which is solid at ambient temperature and has a melting point of greater than or equal to 30° C., containing a) a polymeric backbone and b) at least one crystallizable organic side chain and/or one crystallizable organic block forming part of the backbone of this said polymer, said polymer having a number-average molecular mass Mn of greater than or equal to 1,000, and B) hollow latex particles having a particle size ranging from 150 to 380 nm, formulated into a topically applicable, physiologically acceptable medium therefor.

  具有增强SPF的适用于化妆品/皮肤科的防紫外线保护组合物至少包含一种有机紫外线过滤剂和/或至少一种无机过滤剂，此类组合物还至少包含以下成分（A）和（B）： A）半结晶聚合物，室温下为固体，熔点大于或等于30°C，包含a）聚合骨架和b）至少一种可结晶有机侧链和/或作为该聚合物骨架一部分的可结晶有机块，该聚合物具有大于或等于1,000的数均分子质量Mn，以及 B）中空乳胶颗粒，粒径范围为150至380纳米，配制成适用于局部使用的、生理上可接受的介质。
• MOLECULARLY IMPRINTED POLYMERS
  申请人：Hearn Milton T. W.

  公开号：US20120052757A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention provides methods of designing molecularly imprinted polymers (MIPs) which have applications in extracting bioactive compounds from a range of bioprocessing feedstocks and wastes. The present invention is further directed to MIPs designed by the methods of the present invention.

  本发明提供了设计分子印迹聚合物（MIPs）的方法，这些方法在从各种生物加工原料和废弃物中提取生物活性化合物方面具有应用。本发明进一步针对由本发明方法设计的MIPs。
• Cosmetic/sunscreen compositions containing dibenzoylmethane compounds and dithiolane compound photostabilizers therefor
  申请人：Lucet-Levannier Karine

  公开号：US20100086502A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Cosmetic/sunscreen compositions contain a combination of at least one dibenzoylmethane sunscreen compound and a photostabilizing amount of at least one dithiolane compound of formula (I) below:

  化妆品/防晒霜组合物含有至少一种二苯甲酮类防晒剂化合物和至少一种式（I）所示的二硫杂环化合物的光稳定量。
• Methods for treating subjects infected with a herpes virus or neisseria gonorrheae
  申请人：——

  公开号：US20020103262A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The present invention provides a method of inhibiting the formation of infectious herpes virus particles, particularly infectious herpes simplex virus (HSV) particles, in a host cell. The method involves administering an effective amount of a hydroxylated tolan, particularly a polyhydroxylated tolan, to a herpes virus infected host cell. The present invention also provides a method of treating a herpes virus infection, particularly an HSV infection. The method comprises administering a topical composition comprising a therapeutically effective amount of a hydroxylated tolan to a herpes virus-infected site. The present invention also relates to a topical composition for treating a herpes virus infection selected from the group consisting of an HSV infection, a cytomegalovirus infection, and a varicella zoster virus infection. The present invention also provides a method of treating a subject infected with Neisseria gonorrhea.

  本发明提供了一种抑制感染性疱疹病毒颗粒形成的方法，特别是在宿主细胞中抑制感染性单纯疱疹病毒（HSV）颗粒的方法。该方法涉及向感染疱疹病毒的宿主细胞中投入有效量的羟基化托兰，特别是多羟基化托兰。本发明还提供了一种治疗疱疹病毒感染，特别是HSV感染的方法。该方法包括向疱疹病毒感染部位投入含有治疗有效量羟基化托兰的局部组合物。本发明还涉及一种用于治疗疱疹病毒感染的局部组合物，所述感染可以是HSV感染、巨细胞病毒感染或水痘带状疱疹病毒感染。本发明还提供了一种治疗被淋病奈瑟氏菌感染的受试者的方法。