(+)-(3aS,7aR)-3a,7a-dihydro-1-benzofuran-2,5(3H,4H)-dione | 1240284-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+)-(3aS,7aR)-3a,7a-dihydro-1-benzofuran-2,5(3H,4H)-dione
• 英文别名: (3aS,7aR)-3,3a,4,7a-tetrahydro-1-benzofuran-2,5-dione
• CAS: 1240284-59-6
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: NCAYXDCJPMFDPB-FSPLSTOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3aS,7aR)-3a,7a-dihydro-1-benzofuran-2,5(3H,4H)-dione 、 cinnamoyl cyanide 在 lithium hexamethyldisilazane 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以74%的产率得到(+)-(3aR,4Z,7aS)-4-[(2E)-1-hydroxy-3-phenylprop-2-en-1-ylidene]-3a,7a-dihydro-1-benzofuran-2,5(3H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  环己烯酮的对映选择性模块合成：（+）-隐-和（+）-Infectocaryone的总合成

  摘要：

  描述了环己烯酮的模块化合成，并将其应用于（+）-密码-和（+）-感染三烯酮的第一对映选择性总合成。合成环己酮的关键步骤是铱催化的烯丙基烷基化，亲核烯丙基化和闭环易位。在通往（+）-隐香酮的途中，采用了一种捕获和释放策略，该策略涉及碘内酯化/消除和区域选择性C-酰化。

  DOI：

  10.1021/ol101588j
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5S,7R,7aR)-5-hydroxy-7-iodo-hexahydro-1-benzofuran-2(3H)-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以112 mg的产率得到(+)-(3aS,7aR)-3a,7a-dihydro-1-benzofuran-2,5(3H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  环己烯酮的对映选择性模块合成：（+）-隐-和（+）-Infectocaryone的总合成

  摘要：

  描述了环己烯酮的模块化合成，并将其应用于（+）-密码-和（+）-感染三烯酮的第一对映选择性总合成。合成环己酮的关键步骤是铱催化的烯丙基烷基化，亲核烯丙基化和闭环易位。在通往（+）-隐香酮的途中，采用了一种捕获和释放策略，该策略涉及碘内酯化/消除和区域选择性C-酰化。

  DOI：

  10.1021/ol101588j