3-benzyl-4-tosyl-3,4-dihydrobenzo[f][1,4]oxazepin-5(2H)-one | 1202754-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-benzyl-4-tosyl-3,4-dihydrobenzo[f][1,4]oxazepin-5(2H)-one
• 英文别名: 3-Benzyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazepin-5-one；3-benzyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazepin-5-one
• CAS: 1202754-23-1
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₄S
• 分子量: 407.49
• InChiKey: MVNUYWJMKPCSKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-溴苯酚 、 N-tosyl-2-benzylaziridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 130.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以70%的产率得到3-benzyl-4-tosyl-3,4-dihydrobenzo[f][1,4]oxazepin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基氮丙啶和2-卤代苯酚/吡啶醇的多米诺开环/羧酰胺化反应：1,4-苯-和吡啶基-氧杂ze酮的高效合成

  摘要：

  描述了在相转移催化下通过各种N-甲苯磺酰基氮丙啶与一系列2-卤代苯酚/吡啶醇的一锅顺序开环/羧酰胺化反应来合成1,4-苯并-和吡啶基-氧杂ze酮的多米诺法。

  DOI：

  10.1021/ol902598d

文献信息

• Domino Ring-Opening/Carboxamidation Reactions of <i>N</i>-Tosyl Aziridines and 2-Halophenols/Pyridinol: Efficient Synthesis of 1,4-Benzo- and Pyrido-oxazepinones
  作者：Gagan Chouhan、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol902598d

  日期：2010.1.1

  A domino process is described for the synthesis of 1,4-benzo- and pyrido-oxazepinones by one-pot sequential ring-opening/carboxamidation reactions of various N-tosylaziridines with a range of 2-halophenols/pyridinol under phase-transfer catalysis.

  描述了在相转移催化下通过各种N-甲苯磺酰基氮丙啶与一系列2-卤代苯酚/吡啶醇的一锅顺序开环/羧酰胺化反应来合成1,4-苯并-和吡啶基-氧杂ze酮的多米诺法。