1-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane | 1713-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: (1R,6S)-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 1713-33-3
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: FIEKVYPYFQSFTP-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  138 °C
• 密度：
  0.93

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241+P242+P243,P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙-1-烯-2-基磺酰苯 、 1-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane 在 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  自由基促进环氧化物和乙烯基砜的偶联

  摘要：

  多种乙烯基砜和环氧化物的自由基偶联反应由 Cp2TiCl（Cp = 环戊二烯基）介导，以提供直接合成羟基砜的途径。通过使用过量或催化量的 TiIII 试剂成功地实现了反应。对几种不同的官能化和取代的环氧化物和乙烯基砜的反应范围进行了研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403288
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 生成 1-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  CURCI, R.;FIORENTINO, M.;SERIO, M. R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 3, 155-156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective aerobic oxidation of olefins by magnetite nanoparticles at room temperature: a chiral carboxylic acid strategy
  作者：Leila Hadian-Dehkordi、Hassan Hosseini-Monfared

  DOI：10.1039/c5gc01774b

  日期：——

  Magnetite nanoparticles stabilized by l-(+)-tartaric acid show high to excellent enantioselectivity in the aerobic epoxidation of olefins.

  磁铁矿纳米颗粒由l-(+)-酒石酸稳定，对烯烃的氧化环氧化反应表现出高至优异的对映选择性。
• Epoxidation process using amine catalysts
  申请人：The University of Sheffield

  公开号：US20030195366A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  A process for the epoxidation of an alkene, which process comprises reaction of an alkene with an oxidising agent in the presence of a catalyst, characterised in that the catalyst is an amine of formula (I), wherein T represents hydrogen or a moiety of formula (a); R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 each independently represents hydrogen, optionally substituted alkyl, an optionally substituted aryl group, heterocyclyl or an optionally substituted aralkyl group wherein substituents for the above mentioned groups are selected from up to three of alkyl, aryl, heterocycyl, hydroxy, alkoxy or a group NR s R t wherein R 5 and R t each independently represents hydrogen, alkyl or alkylcarbonyl and R 7 represents hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl; or T represents a moiety (a) wherein R 1 together with R 2 represents an optionally substituted alkylene chain comprising 2 to 6 carbon atoms the alkylene chain being optionally interrupted with an oxygen atom or a group NR p wherein R p is hydrogen or alkyl, and wherein optional substituents for any carbon atom of the alkylene chain are selected from hydroxy, alkoxy, oxo or a group NR s R t wherein R s and R t each independently represents hydrogen, alkyl or alkylcarbonyl or substituents on any two adjacent carbon atoms of the chain together with the carbon atoms to which they are attached form an alicyclic, aryl or heterocyclic ring; and R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined above. 1

  一种烯烃环氧化的方法，该方法包括在催化剂存在下，将烯烃与氧化剂反应，其特征在于所述催化剂是具有式(I)的胺，其中T代表氢或式(a)的基团；R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地代表氢、可选择取代的烷基、可选择取代的芳基、杂环烷基或可选择取代的芳基烷基，上述基团的取代基可从烷基、芳基、杂环烷基、羟基、烷氧基或基团NRsRt中选择，其中R5和Rt各自独立地代表氢、烷基或烷基羰基，R7代表氢、烷基、芳基或芳基烷基；或T代表式(a)的基团，其中R1与R2一起代表一个可选择取代的含有2至6个碳原子的烷基链，该烷基链可选择地被氧原子或基团NRp（其中Rp为氢或烷基）中断，对于烷基链的任何碳原子的可选择取代基包括羟基、烷氧基、羰基或基团NRsRt，其中Rs和Rt各自独立地代表氢、烷基或烷基羰基，或链上任意两个相邻碳原子的取代基与它们连接的碳原子一起形成脂环、芳环或杂环的环；R3、R4、R5、R6和R7如上所定义。
• Asymmetric epoxidation of nonfunctionalized alkenes with high enantioselectivity using chiral sulfamyloxaziridines
  作者：Franklin A. Davis、Sankar Chattopadhyay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85137-0

  日期：1986.1

  High enantioselectivities (19–65% ee) are reported for the asymmetric epoxidation of a series of nonfunctionalized alkenes using chiral sulfamyloxaziridines (/).

  据报道，使用手性磺酰胺基恶唑烷酮（/ ），一系列非官能化烯烃的不对称环氧化反应具有较高的对映选择性（19-65％ee ）。
• Novel Chiral Sulphonato-Salen-Manganese(III)-Pillared Hydrotalcite Catalysts for the Asymmetric Epoxidation of Styrenes and Cyclic Alkenes
  作者：Samiran Bhattacharjee、James A. Anderson

  DOI：10.1002/adsc.200505244

  日期：2006.1

  A novel chiral sulphonato-salen-manganese (III) complex has been prepared and intercalated into a Zn-Al layered-double hydroxide (LDH) structure. The resulting catalyst was found to be highly active and enantioselective in the epoxidation of various styrenes and cyclic alkenes when using a combination of pivalaldehyde and molecular oxygen at atmospheric pressure and room temperature. At 94% conversion

  制备了一种新型的手性磺基-硒-锰（III）配合物，并嵌入到Zn-Al层状双氢氧化物（LDH）结构中。当在大气压力和室温下使用新戊醛和分子氧的组合时，发现所得催化剂在各种苯乙烯和环状烯烃的环氧化中具有高活性和对映选择性。在94％的转化率下，1-甲基-1-环己烯可以以68％ee的选择性和90％的选择性转化为环氧化物，周转频率（TOF）为234 h -1，而4-甲基苯乙烯则以62％ee和70的转化率转化为环氧化物。TOF为327 h -1时的选择性％。在苯乙烯和环状烯烃的情况下，TOF降低如下：α-甲基苯乙烯> 4-甲基苯乙烯>苯乙烯和1-甲基-1-环己烯> 1-苯基-1-环己烯>环己烯。催化剂可以循环使用而没有效率损失。
• Enantioselective epoxidation of olefins with molecular oxygen catalyzed by gold(III): A dual pathway for oxygen transfer
  作者：Avelino Corma、Irene Domínguez、Antonio Doménech、Vicente Fornés、Carlos J. Gómez-García、Tania Ródenas、María J. Sabater

  DOI：10.1016/j.jcat.2009.05.007

  日期：2009.7.25

  chiral gold(III) complex has been prepared that performs the epoxidation of olefins in the presence of O2, PhIO, or bleach. Catalytic experiments with 18O show that O2 is activated on the catalyst and can be directly incorporated into the epoxide through a non-radical mechanism that probably involves formation of gold, oxo, or peroxo species. In addition to this, there is a parallel radical mechanism

  已经制备了手性金（III）配合物，其在O 2，PhIO或漂白剂的存在下进行烯烃的环氧化。用18 O进行的催化实验表明，O 2在催化剂上被活化，并且可以通过可能涉及金，氧或过氧物质形成的非自由基机理直接引入到环氧化物中。除此之外，还有一个平行的自由基机理可以产生α，β-不饱和酮和醇作为副产物。 电化学和UV-Vis实验证实，在催化环氧化过程中，Au（III）/ Au（I）氧化还原循环的发生是由分子氧维持的。